MAKALAH FISIOLOGI TUMBUHAN

Pembentukan Senyawa Fenolik dan Fitoaleksin

Makalah

Diajukan untuk memenuhi tugas mata kuliah fisiologi tumbuhan

Disusun Oleh :

Erik Herdiyansyah

Lia Aidah Y

Ratih Rahmita

Yeni Nur Aeni

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN BIOLOGI

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SUKABUMI

2011

1
 Kata Pengantar

Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik

memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain
penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa
fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut sebagai polifenol.
Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka
penyusunnya. Kelompok terbesar dari senyawa fenolik adalah flavonoid, yang merupakan
senyawa yang secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan.

Senyawa fenolik sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal bebas dengan melengkapi
kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas, dan menghambat terjadinya reaksi berantai
dari pembentukan radikal bebas. Fenolik merupakan senyawa yang memiliki kemampuan
untuk merubah atau mereduksi radikal bebas dan juga sebagai antiradikal bebas. Penelitian
ini dilakukan untuk melihat korelasi antara kadar fenolik total terhadap aktivitas penangkap
radikal ekstrak etanol daun

Fitoaleksin adalah zat toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam jumlah yang cukup hanya
setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan
kimia.

2
DAFTAR ISI

Kata Pengantari

BAB 1 Pendahuluan

A. Latar Belakang.4
B. Tujuan ..4

BAB II Pembahasan

A. Senyawa Fenolik..6
a) Asam amino aromatik...6
b) Indole Acetat Acid ( IAA )7
c) Asam Shikimat dan Transinamat.8
d) Fenolik sederhana..8

e) Fenil Propanoid .8
f) Asam Ferulat .8
g) Lignin..8

h) Etil Ferulat .9
i) Flavonoid10
B. Senyawa Fitoaleksin11
BAB III Penutup
A. Kesimpulan ....13
B. Saran...13
DAFTAR PUSTAKA

3
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Sebagian senyawa organic bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatic. Senyawa-

senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebebkan warna pada
bunga. Kayu pohon tropis, bermacam-macam kepang dan lumut tersmasuk zat warna
alizarin.
Senyawa aromatic ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatic yang
hanya terdiri dari atom karbon seperti benzen, naftalen dan antrasen. Cincin
karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau
gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari segi biogenetiknya. Oleh karena into
senyawa bahan alam aromatic ini, serig disebut sebagai senyawa-senyawa fenol,
walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol
dalam keadaan bebas.
Ilmu kimia senyawa-senyawa fenol yang ditemukan di alam mengalami kemajuan
yang sangat pesat setelah berhasil menetapkan struktur dari cincin aromatic, bahkan
struktur dari beberapa senyawa fenol telah dapat ditetapkan sejak abad ke-19. Oleh
karena itu, ilmu kimia senyawa-senyawa fenol kadang-kadang dianggap sudah usang.
Akan tetapi topic-topik menarik mengenai senyawa-senyawa itu terus menerus
muncul dengan adanya penemuan-penemuan baru. Dengan demikian senyawa-
senyawa fenol dapat dianggap sebagai cabang dari ilmu kimia bahan alam yang terus
berkembang, seperti halnya terpenoida, dan steroida.
Sifat-sifat kimia dari semua senyawa-senyawa fenol adalah sama, aakan tetapi dari
segi biogenetic senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua jenis utama, yaitu:
1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat-malonat

Ada juga senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur
biosentesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoida.

Begitu banyak penyakit yang dapat menyerang tanaman, sehingga dapat

berdampak fatal karena dapat mengganggu varietas dari tanaman itu sendiri. Ada
berbagi alternative untuk meminimalisir itu semua. Salah satu alterntif untuk

4
 mengendalikan penyakit pada tanaman ini yaitu dengan induksi mutasi. Mutasi dapat
di induksi secara kimia maupun fisika. Mutasi secara fisika dapat dilakukan dengan
radiasi sinar gamma, sinar UV dan sinar mengion. Induksi mutasi mutagen kimia
tergolong sangat mudah dan praktis dilakukan. Dengan mutasi ini dapat mengurangi
gejala penyakit pada tumbuhan. Perubahan faktor-faktor biokimia dalam tanaman
dapat menjadikan tanaman tahan terhadap berbagai jenis penyakit. Mekanisme paling
spesifik adalah terbentuknya fitoaleksin pada tanaman yang dihubungkan dengan
ketahanan pada tanaman terhadap serangan pathogen. Induksi ketahanan suatu
tanaman dapat dapat diidentifikasi dari terbentuknya senyawa metabolit sekunder
berupa fitoaleksin dan meningkatnya aktifitas-aktifitas enzim pertahanan seperti
peroksida, polifenol oksidasi dan fenilalaniliase. Terbentuknya fitoaleksin bukan
merupakan respon yang spesifik terhadap infeksi karena dapat juga terbentuk akibat
jaringan yang diperlukan dengan metabolit mikroorganisme, antibiotik, pestisida,
radiasi ultra violet, senyawa organic dan anorganik, luka, dan stres.

B. Tujuan
1. Mengetahui proses pembentukan senyawa fenolik dan fitoaleksin
2. Mengetahui peranan dari senyawa fenolik dan fitoaleksin

BAB II

PEMBAHASAN

5
A. Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH3.
Senyawa penolik di alam saangatr luas, mempunyai pariasi srtukrur yang luas, mudah d
temukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah.ribuan senyawa penolik alam,telah
diketahui struktrunya antara lain Flavonoid fenol monosiklik sederhana, fenil
fropanoaid,polifenol(lignin, melain, tannin), dan quoin fenolik.

Banyak senyawa fenolik alami mengadung sekurang-kurabgnya satu gugus hidroksil dan
lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester, atau glioksida dari pada senyawa
bebesnya. Senyawa ester ,atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar
dalam air dari pada senyawa fenol dan glioksidanya. Dalam keadaan murni, senyawa
fenol berupa zat padat yang tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi akan berubah menjadi
gelap. Kelarutan fenol dalam air akan bertambah, jika gugus hidroksil makin banyak.
Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologis yang beraneka ragam, dan banyak digunakan
dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H. Reaksi oksidasi
kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu senyawa
yang dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang
mudah mendonorkan atom H.

a) Asam amino aromatik

Asan amino aromatik ini meliputi
(a) fenilalanin, yang merupakan suatu asam amino penting dan banyak terdapat pada
makanan, biasa disingkat dengan Phe atau F, yang bersama-sama dengan asam
amino tirosin (Tyr, Y) dan triptofan (Trp, W) merupakan kelompok asam amino
aromatik yang memiliki cincin benzena. Fenil alanin mempunyai gugus R
aromatic dan tidak dapat disintesis dalam tubuh.
(b) Tirosin merupakan satu dari 20 asam amino penyusun protein. Ia memiliki satu
gugus fenol (fenil dengan satu tambahan gugus hidroksil). Bentuk yang umum
adalah L-tirosina (S-tirosina), yang juga ditemukan dalam tiga isomer struktur:
para, meta, dan orto. Pembentukan tirosina menggunakan bahan baku fenilalanina
oleh enzim fenilalanin hidroksilase. Enzim ini hanya membuat para-tirosina. Dua
isomer yang lain terbentuk apabila terjadi "serangan" dari radikal bebas pada

6
 kondisi oksidatif tinggi (keadaan stress). Oksidasi tirosina menghasilkan
monoiodotirosin (MIT) dan di-iodotirosin (DIT). Kombinasi dari dua molekul
DIT menghasilkan hormon tiroksin (T4), sedangkan kombinasi antara molekul
DIT dan MIT melalui proses monodeiodinasi menghasilkan hormon T3 Rumus
kimia C9H11NO3 tirosin memiliki peran kunci dalam pengaktifan beberapa enzim
tertentu melalui proses fosforilasi (membentuk fosfotirosina).
(c) Triptofan merupakan satu dari 20 asam amino penyusun protein yang bersifat
esensial bagi manusia. Gugus fungsional yang dimiliki triptofan, tidak dimiliki
asam-asam amino dasar lainnya. Akibatnya, triptofan menjadi prekursor banyak
senyawa biologis penting yang tersusun dalam kerangka indol. Triptofan adalah
prekursor melatonin (hormon perangsang tidur), serotonin (suatu transmiter pada
sistem saraf) dan niasin (suatu vitamin). Triptofan tidak dapat diproduksi oleh
tubuh, tetapi didapat sebagai nutrisi asupan dari proses pencernaan dengan enzim
proteolitik. Asam amino ini banyak dikandung oleh cokelat, oat, durian, mangga,
dried dates, susu, yogurt, keju, daging merah, telur, daging unggas, wijen,
chickpeas, biji bunga matahari, biji labu, spirulina, kacang. Triptofan juga
merupakan prekursor dari vitamin B3 yang menginduksi sensasi relaks dan rasa
kantuk. Rumus kimia C11H12N2O2

b) Indole Acetat Acid ( IAA )

Senyawa ini terdapat cukup banyak di ujung koleoptil tanaman kea rah cahaya. Dua
mekanisme sintesis IAA yaitu pelepasan gugus amino dan gugus karboksil akhir dari
rantai triftopan. Enzim yang paling aktif untuk mengubah triptofan menjadi IAA
terdapat di jaringan muda seperti meristem tajuk, daun, serta buah yang sedang
tumbuh. Semua jaringan ini kandungan IAA nya paling tinggi karena disintesis
didaerah tersebut. IAA terdapat di akar pada konsentrasi yang hamper sama dengan di
bagian tumbuhan lainnya. IAA sangat sangat memacu pemanjangan akar pada
konsentrasi rendah. IAA adalah auksin endogen atau auksin yang terdapat dalam
tanaman. IAA berperan dalam aspek pertumbuhan dan perkembangan tanaman yaitu
pembesaran sel pada koleoptil atau batang
c) Asam Shikimat dan Asam Transinamat
Asam shikimat dapat menggantikan asam amino essential fenilalanin, tirosin, dan
triptofan dalam auksotropik mutan Escherichia coli hingga menjadi zat antara dalam
serangkaian biosintesis.
7
 Asam transinamat merupakan senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam
shikimat, dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin, dan tirosin.
Turunannya berupa fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid senyawa yang
sedikit larut dalam air.
.

d) Fenolik Sederhana
Golongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi
guaiakol, vanilli dan kresol. Umumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa
golongan fenolik terhadap gugus sederhana, mengalami pengkopelan pada posisi orto
atau para terhadap gugus hidroksi fenolat3. Posisi ini lebih disukai, karena tidak
terlalu sterik sehingga memudahkan radikal lain untuk berikatan pada posisi tersebut.

e) Fenil Propanoid
Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik
dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang
paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang
merupakan bangunan dasar lignin . Empat macam asam hidroksi sinamat banyak
terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat,
kafeat dan p-kumarat5. Radikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami
pengkopelan di posisi atom C8, membentuk struktur dengan jembatan 8-8

f) Lignan
Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawa dimer dengan
struktur lignin. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri
dari 2 unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan tertentu. Ikatan khas ini
digunakan sebagai dasar penamaan lignan6. Penggabungan 2 unit fenil propanoid
dapat pula terjadi melalui ikatan selain membentuk 8-8, yang digolongkan ke dalam
neolignan. Sedangkan jika 2 unit fenil propanoid bergabung melalui atom O, senyawa
yang terbentuk tergolong dalam oxineolignan6. salah satu zat komponen penyusun
tumbuhan. Komposisi bahan penyusun ini berbeda-beda bergantung jenisnya. Lignin
terutama terakumulasi pada batang tumbuhan berbentuk pohon dan semak. Pada
batang, lignin berfungsi sebagai bahan pengikat komponen penyusun lainnya,
sehingga suatu pohon bisa berdiri tegak

8
 Berbeda dengan selulosa yang terbentuk dari gugus karbohidrat, struktur kimia lignin
sangat kompleks dan tidak berpola sama. Gugus aromatik ditemukan pada lignin,
yang saling dihubungkan dengan rantai alifatik, yang terdiri dari 2-3 karbon. Proses
pirolisis lignin menghasilkan senyawa kimia aromatis berupa fenol, terutama
kresolSenyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara
niaga sebagai antioksidan dan sebagai komponen sinergistik dalam insektisida. Selain
itu, lignin merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentu7.
Salah satu senyawa golongan lignan, yaitu podophyllotoxin, diketahui dapat
menghambat tumor. Dalam pengobatan Cina, lignan banyak dipakai untuk mengobati
penyakit hepatitis dan pengobatan.

g) Asam Ferulat
Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki
kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini memungkinkan untuk
dapat memberikan keuntungan yang signifikan di bidang kesehatan, karena senyawa
asam ferulat memiliki aktivitas antikanker dan antioksidan. Selain itu juga dapat
menjadi prekursor dalam pembuatan senyawa aromatik lain yang bermanfaat.
Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal bebas, seperti
spesies oksigen reaktif (ROS). ROS kemungkinan yang menyebabkan DNA rusak
dan mempercepat penuaan. Dengan studi pada hewan dan studi in vitro,
mengarahkan bahwa asam ferulat kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas
antitumor perlawanan kanker payudara dan kanker hati. Asam ferulat memiliki
kemungkinan sebagai pencegah kanker yang efektif, yang disebabkan oleh paparan
senyawa karsinogenik, sepertin benzopirene dan 4-nitroquinoline 1-oksida. Namun
perlu menjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba kontrol random pada manusia,
sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia1. Jika
ditambahkan pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulat kemungkinan dapat
mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidine dalam kulit1. Dengan
pentosan arabinoxilan dan hemiselulosa, sehingga dinding sel tidak mudah
dihidrolisis secara enzimatis selama proses perkecambahan. Asam ferulat banyak
ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi, buah apel, nanas, jeruk
dan kacang tanah. Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat
dimanfaatkan sebagai prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesis yang
sering digunakan dalam ekstrak vanilla alami. Asam ferulat adalah senyawa fenolik
9
 yang dapat dihasilkan salah satunya ialah dengan reaksi kondensasi vanilli dengan
asam malonat.

h) Etil Ferulat
Etil ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat, yang
merupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester. Senyawa fenolik ini
terdistribusi secara luas pada berbagai jenis tanaman yang dapat dikonsumsi oleh
makhluk hidup. Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman, terutama pada benih padi
dan gandum, tetapi dalam jumlah kecil. Oleh karena itu, senyawa ini biasanya
disintesis dari prekursor asam ferulat7. Bentuk fisik etil ferulat berupa kristal
berwarna putih dan memiliki aktifitas sebagai antioksidan yang sangat baik
dibandingkan asam bebasnya. Etil ferulat digunakan sebagai bahan aktif dalam
pengobatan terapi untuk antihipertensi. Pada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan
rigiditas dan kekuatan dinding sel tanaman, melalui ikatan silang

i) Flavonoid
Flavonoid merupakan golongan terbesar senyawa fenolik di samping fenol sederhana,
fenilpropanoid,dan kuinonfenolik (Harborne 1986). Sebanyak 2% dari seluruh karbon
yang difotosintesis oleh tanamandiubah menjadi flavonoid atau senyawa yang
berhubungan erat dengannya (Markham 1988). Dalamtumbuhan, aglikon flavonoid
terdapat dalam berbagai bentuk struktur. Semuanya mengandung 15 atomC dalam inti
dasarnya yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yaitu dua cincin
aromatik dihubungkan oleh 3 karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin
ketiga. Cincin diberi nama A,B, dan C, atom karbon dinomori menurut sistem
penomoran yang menggunakan angka untuk cincin Adan C serta angka beraksen
untuk cincin B. Struktur umum flavonoid dapat dilihat pada Gambar 1.

10
 Senyawa yang termasuk kedalam golongan flavonoid diantaranya:
(a) Antosianin
Antosianin adalah pewarna alami yang berasal dari familia flavonoid yang larut
dalam air yang menimbulkan warna merah, biru, violet dan tersebar sangat luas
didunia tumbuhan. Stabilitas antosianin dipengaruhi oleh pH, radiasi sinar, logam,
reduktor oksidator dan suhu.
(b) Flavonol
flavonol adalah kelompok yang kuat, fitonutrien meningkatkan kesehatan yang dapat
ditemukan dalam buah-buahan, sayuran dan teh. Manfaat dari flavonol mengurangi
reaksi alergi dan menjaga visi Anda kuat. Meningkatkan kesehatan kulit Anda,
Menjaga darah Anda sehat, Mendukung visi sehat, Meminimalkan reaksi alergi,

B. Senyawa Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah zat toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam jumlah yang cukup
hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh kerusakan
mekanis dan kimia. Fitoaleksin dihasilkan oleh sel sehat yang berdekatan dengan sel-sel
rusak dan nekrotik sebagai jawaban terhadap zat yang berdifusi dari sel yang rusak.
Fitoaleksin terakumulasi mengelilingi jaringan nekrosis yang rentan dan resisten.
Ketahanan terjadi apabila satu jenis fitoaleksin atau lebih mencapai konsentrasi yang
cukup untuk mencegah patogen berkembang (Agrios, 1997). Beberapa fitoaleksin dikenal
sebagai agensia resistensi terhadap cendawan dan bakteri, tetapi hanya ada beberapa
contoh dari aktivitasnya terhadap nematoda. Suatu kajian resistensi pada P. scribneri
menunjukkan dalam beberapa hari setelah nematoda melakukan penetrasi ke dalam akar
kacang lima (Phaseolus lunatus), terdapat konsentrasi yang tinggi dari dua senyawa yaitu

11
coumestrol dan psoralidin yang terskumulasi pada bidang nekrosis disekitar nematoda.
Pada kacang lima yang tidak terinfeksi juga mempunyai senyawa ini, tetapi
konsentrasinya rendah. Suatu kultivar kedelai yang resisten terhadap M. incognita
terakumulasi. Senyawa gliseolin di dalam akar pada jaringan stele dengan konsentrasi di
atas tingkat yang dapat mengakibatkan nematoda tidak dapat bergerak. Fitoaleksin
tersebut tidak akan mencapai tingkat yang tinggi pada kombinasi yang kompatibel antara
Meloidogyne dan tanaman kedelai yang rentan. Suatu contoh lain, tanaman kapas yang
diinokulasi dengan Meloidogyne spp., kombinasi antara kapas dan nematoda dari
resistensi yang tinggi hingga rendah. Sejumlah antibiotik (gossipal dan senyawa yang
terkait) terakumulasi di sekitar nematoda dengan konsentrasi dari tinggi hingga rendah
sesuai dengan tingkat resistensinya.

12
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

1. Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus
OH3
2. senyawa fenolik alami mengadung sekurang-kurabgnya satu gugus hidroksil dan lebih
banyak yang membentuk senyawa eter, ester, atau glioksida dari pada senyawa
bebesnya.
3. senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi guaiakol, vanilli dan
kresol
4. Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik
dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon
5. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri dari 2 unit
fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan tertentu
6. Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki
kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman.
7. Fitoaleksin adalah zat toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam jumlah yang cukup
hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh
kerusakan mekanis dan kimia
8. fitoaleksin pada tanaman yang dihubungkan dengan ketahanan pada tanaman agar
tahan terhadap serangan pathogen

DAFTAR PUSTAKA

13
Poedjiadi. Anna & F.M Titin Supriyanti. 2009. Dasar-dasar BIOKIMIA. Jakarta : UI-Press.

Anonim. 2009.hormon-iaa-asam-indol-3-asetat.html. (online).

Tersedia: www. hormon-iaa-asam-indol-3-asetat.html. [25 Oktober 2011]

Anonym. 2009.flavonoid. (online).

Tersedia: www.google/search.com. [25 Oktober 2011]

14