LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II

ESTERIFIKASI ASPIRIN DARI ASAM SALISILAT

Oleh :

1. Betsy Felita (652016004)

2. Sekar Nurani S (652016010)

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA
SALATIGA
2017
 LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II

Nama/NIM : 1. Betsy Felita (652016004)

2. Sekar Nurani S (652016010)
Judul : ESTERIFIKASI ASPIRIN DARI ASAM SALISILAT

TUJUAN :
1. Menentukan reaksi yang digunakan dalam pembuatan aspirin dan metil salisilat
dari asam salisilat.
2. Menghitung persen yield yang didapatkan dari percobaan.
3. Menentukan ada tidaknya gugus fenolik dalam bahan tersebut.

DATA FISIK :
Bahan / BP MP
MW 0
d Sifat khas
senyawa ( C) (0C)
Asam 138,12 211 157- 1,44 berbentuk kristal atau serbuk
salisilat 159 umumnya tidak berwarna di bawah
cahaya matahari
pH = 2,4
menyublim pada 76 0C
larut dalam air, alkohol, eter, aseton,
benzene, kloroform, gliserol, minyak
terpentin
kelarutan dalam air dapat ditingkatkan
dengan penambahan natrium phospat,
Borax, alkali asetat
disintesis dari pemanasan natrium
phospat dan CO2
Asam asetat 102,09 139 -73 1,08 refraktif
anhidrida berbau acetic (cuka)
combustible
larut dengan lambat dalam air
 larut dalam eter dan kloroform
bereaksi dengan alkohol (etanol)
membentuk etil asetat
Aspirin 180,15 - 135 1,35 berbentuk tablet
tidak berbau
stabil di udara kering
larut dalam alkohol, kloroform, eter, air
di udara terbuka terhidrolisis menjadi
asam asetat dan asam salisilat
Fenol 94,11 182 40,85 1,071 zat padat berbentuk hablur
tidak berwarna
beracun
berbau khas
mudah menguap
larut dalam air, alkohol, eter, kloroform,
benzene, gliserol, karbon disulfide
bersifat menggigit
Methanol 32,04 64,7 -97,8 0,7866 mudah menguap
mudah terbakar
beracun, tidak dapat diminum
merupakan cairan yang tidak stabil
berbau tajam
larut dalam air, etanol, eter, keton,
benzen
H2SO4 98,08 290 10 1,84 jernih, tidak berwarna
merupakan asam anhidrat
mudah terbakar
dapat bercampur dengan air dan alkohol
FeCl3 162,22 316 - 2,90 berbentuk kristal heksagonal
sangat higroskopis
berwarna hijau dalam lampu refraktor
 berwarna merah dalam lampu
transmitted
larut dalam air, alkohol, eter, aseton
https://id.wikipedia.org/wiki

METODE :
I. Pembuatan aspirin dari asam salisilat
1. 0,5 gram asam salisilat ditimbang di dalam erlenmeyer.
2. Ditambahkan 1,3 ml asam asetat anhidrida dan 4 tetes H2SO4.
3. Larutan tersebut dipanaskan selama 10 menit setelah air mendidih.
4. Larutan didinginkan sampai suhu ruang kemudian ditambahkan 25 ml akuades.
5. Campuran didinginkan dalam freezer selama + 10 menit sampai terbentuk kristal.
6. Kristal yang terbentuk diamati kemudian disaring dengan corong Buchner yang
telah diberi kertas saring.
7. Kristal yang masih tertinggal di erlenmeyer dicuci dengan akuades kemudian
disaring kembali.
8. Kertas saring beserta kristal hasil penyaringan dipindahkan ke cawan petri.
9. Cawan + kertas saring + kristal dioven hingga benar-benar kering.
10. Cawan + kertas saring + kristal dikeluarkan dari oven dan dimasukkan ke dalam
desikator 10 menit.
11. Massa kristal ditimbang dan % yield dihitung.
II. Uji kelompok fenolik
1. Dimasukkan sedikit kristal fenol dengan akuades dalam tabung reaksi.
2. Ditambahkan FeCl3 ke dalam tabung dan diamati perubahan warna yang terjadi.
3. Uji di atas diulangi dengan menggunakan sedikit asam salisilat dan sedikit kristal
aspirin yang diperoleh dari percobaan I.
4. Ketiga hasil tersebut dibandingkan.

III. Esterifikasi kualitatif

1. Direaksikan sedikit asam salisilat dengan metanol dan H2SO4 dalam sebuah tabung
reaksi.
2. Campuran tersebut dipanaskan.
3. Diamati bau dan produk yang dihasilkan.

HASIL PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN

I. Pembuatan aspirin dari asam salisilat
O
CH3 CH3 O OH

OH O
+ O O O O CH3
+ H3C
OH OH
O

Asam salisilat + Anhidrida asetat Aspirin + Asam asetat

m : 3,62mmol 13,75mmol -
Rx : -3,62mmol -3,62mmol +3,62mmol
sisa : - 10,13mmol 3,62mmol
massa 0,5
mmol asam salisilat = = 3,62 mmol
Mr 138,12

p.V 1,08 gr / ml.1,3ml

mmol asam asetat anhidrida = Mr 102,09 gr / mol

= 13,75 mmol

mmol asam asetil salisilat = 3,62 mmol

massa teoritis aspirin = n x Mr
= 3,62 mmol x 180,15
= 652,143 mg
= 0,65 gr
massa cawan petri + kertas saring : 44,99 gr
massa cawan petri + kertas saring + kristal : 45,39 gr
massa kristal : 0,4 gr

% yield = 0,4 gr x 100 %

0,65 gr
= 61,54 %
II. Uji kelompok fenolik
Asam salisilat + akuades + FeCl3 : larutan berwarna ungu tua ++, putih
Fenol + akuades + FeCl3 : terbentuk dua lapisan larutan,
1. lapisan atas : ungu tua +++
2. lapisan bawah : oranye
Aspirin + akuades + FeCl3 : larutan berwarna ungu tua+, putih

III. Esterifikasi kualitatif

Methanol + Asam salisilat + H2SO4
Bau : balsam
Produk : Metil salisilat

PEMBAHASAN
Pembuatan aspirin dari asam salisilat
Pada pembuatan aspirin digunakan asam salisilat dengan ditambahkan asam asetat
anhidrida dan H2SO4 Pekat (sebagai katalisator) dalam reaksi esterifikasi. Reaksinya adalah
sebagai berikut:
O
CH3 CH3 O OH

OH O
+ O O O O CH3
+ H3C
OH OH
O

Asam salisilat Asam asetat anhidrida Aspirin Asam

asetat
Kemudian dilakukan pemanasan selama 10 menit setelah larutan mendidih.
Pemanasan ini bertujuan mempercepat reaksi antara asam salisilat dengan asetat
anhidrida. Namun pemanasan yang berlebihan dapat menyebabkan asam asetat anhidrida
dapat menguap dan mempengaruhi %yield hasil. Kemudian didiamkan hingga suhu
ruang, larutan yang didiamkan dalam suhu ruang agar pengendapan dapat terjadi secara
perlahan. Penambahan akuades ini dimaksudkan untuk mengendapkan secara sempurna
hasil dari pemanasan. Kemudian campuran didinginkan dalam lemari es agar terjadi
kristalisasi namun tidak menjadi beku. Kristal yang terbentuk berbentuk seperti jarum
dan berwarna putih. Kristal yang dibentuk disaring dengan corong Buchner yang telah
diberi kertas saring kemudian dicuci dengan akuades. pencucian ini untuk menghilangkan
sisa dari reaksi yang sudah tidak diinginkan, corong yang digunakan adalah corong
Buchner, corong ini bekerja dengan metode hisap sehingga proses penyaringan lebih
cepat dan kandungan air yang telah terhisap lebih banyak. Setelah itu dimasukan kedalam
oven dan dimasuksan dalam desikator untuk mengikat molekul air yang tertinggal.
Kemudian didapatkan massa kristal 0,4 gram dari perhitungan didapatkan persen
yield 61,54%. Pesen yield yang dihasilkan masih sangat rendah dibanding massa yang
harusnnya didapatkan 0,65 gram. Hal ini disebabkan pemanasan yang kurang stabil
sehingga rekasi tidak merata. Selain itu penambahan akuades sebelum suhu sama dengan
ruangan mempercepat reaksi pengendapan namun tidak didapatkan pengendapan yang
maximal, pada saat pemindahan baik padatan maupun kristal ada yang menempel pasa
spatula, pinset maupun beaker glass sehingga mengurangi massa hasil yang didapatkan.

Uji Kelompok Fenolik

Pada percobaan kedua yaitu uji kelompok fenolik.Uji fenolik ini dilakukan
dengan menggunakan reagen FeCl3. Apabila senyawa atau zat yang diuji mengandung
gugus fenol maka setelah ditetesi FeCl3 akan memberikan warna ungu. Pada percobaan
ini dilakukan pengujian kelompok fenolik untuk asam salisilat, fenol, dan aspirin. Aspirin
yang diuji adalah aspirin yang dihasilkan dari percobaan I. Apabila aspirin masih
mengandung gugus fenol, maka perlu dilakukan rekristalisasi untuk memurnikannya
karena aspirin yang masih mengandung fenol tersebut belum dapat dikonsumsi
(berbahaya/beracun). Yang perlu diperhatikan dalam melakukan uji fenolik ini adalah
jumlah FeCl3 yang diteteskan pada ketiga sampel (asam salisilat, fenol, dan aspirin) harus
sama dan jumlah takaran senyawa yang akan diuji juga harus sama karena secara
kualitatif akan dibandingkan kandungan fenol dalam ketiga senyawa tersebut.
Berdasarkan hasil percobaan, diperoleh bahwa setelah direaksikan dengan FeCl3,
fenol memberikan warna paling ungu (+++). Kemudian asam salisilat memberikan warna
ungu (++) dan aspirin memberikan warna ungu (+). Ini berarti kandungan gugus fenol
paling banyak adalah pada fenol. Apabila diurutkan, maka kandungan gugus fenol dari
yang paling tinggi adalah: fenol> asam salisilat > aspirin. Kandungan gugus fenol yang
paling tinggi adalah pada fenol, karena senyawa ini paling murni (hanya terdapat gugus
fenol saja, tidak bercampur dengan senyawa lain).
Aspirin yang dihasilkan dari percobaan ini ternyata masih mengandung gugus
fenol, terbukti setelah diuji dengan FeCl 3 memberikan warna ungu(+). Ini berarti reaksi
esterifikasi berlangsung kurang sempurna. Asam salisilat tidak bereaksi seluruhnya
dengan asetat anhidrida membentuk aspirin. Pada akhir reaksi masih tersisa asam salisilat
yang mengandung gugus fenol, dan bercampur dengan aspirin. Jadi aspirin yang
dihasilkan belum murni. Esterifikasi yang kurang sempurna dapat disebabkan karena
beberapa hal. Salah satunya adalah waktu pemanasan kurang lama sehingga molekul-
molekul asam salisilat belum bereaksi seluruhnya.

Esterifikasi kualitatif
Pada percobaan ini dilakukan esterifikasi metil salisilat yaitu dari reaksi antara
asam salisilat dengan methanol pada suhu tinggi (dengan pemanasan) dan sebagai
katalisator adalah H2SO4. Dari reaksi tersebut dihasilkan larutan berbau balsem, bau
inilah yang mengidentifikasikan terbentuknya metil salisilat karena metil salisilat
merupakan ester yang memiliki aroma balsam.

O O
+
H OCH 3
OH
H3C OH
+ + H OH
OH OH

Asam salisilat Methanol Metil salisilat Air

KESIMPULAN
1. Reaksi yang terjadi dalam proses esterifikasi ini:
 a. Asam Salisilat dengan Asam Asetat Anhidrida
O
CH3 CH3 O OH
H2SO4 O
OH
+ O O O O CH3
+ H3C
OH OH
O

Asam salisilat + Anhidrida asetat Aspirin + Asam asetat

b. Asam salisilat dengan Methanol
O O
+
H OCH3
OH
H3C OH
+ + H OH
OH OH

Asam salisilat Methanol Metil salisilat Air

2. % yield aspirin yang didapat 61,54 %
3. Aspirin yang dihasilkan dari percobaan ini ternyata masih mengandung gugus
fenol, terbukti setelah diuji dengan FeCl3 memberikan warna ungu(+)

JAWAB PERTANYAAN
1. Jelaskan tentang reaksi esterifikasi Fischer !
Jawab : Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi
disebutreaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral
seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai
dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan
persamaan berikut
RCOOH + R1OH RCOOR1 + H2O
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester
dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan
hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka
kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester.
Adapun mekanisme reaksi esterifikasi Fischer adalah sebagai berikut:
 Tahap 1 : Gugus karbonil dari asam karboksilat terprotonasi secara reversibel.
Langkah ini menjelaskan bagaimana katalis asam bekerja. Protonasi
meningkatka muatan positif pada karbon karboksil dan menambah
reaktivitasnya terhadap nukleofilik.
Tahap 2 : Alkohol, sebagai nukleofilik menyerang karbon karbonil dari asam
karboksilat yang terprotonasi membentuk ikatan baru C-O(ikatan ester).
Tahap 3&4: Tahap kesetimbangan diaman oksigen lepas maupun memperoleh
proton.Tahap ini bersifat reversible dan cepat secara terus menerus.
Tidakmenggangu gugus -OH yang terprotonasi karena sifat gugus
setara.
Tahap 5: Terbentuk air dari keseluruhan reaksi, gugus -OH harus terprotonasi
untuk meningkatkan kapasitas gugus pergi.
Tahap 6: terjadi deprotonasi yang menghasilkan ester dan meregenerasi katalis
asam.
2. Beri 2 contoh reaksi esterifikasi!jelaskan!
Jawab :
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam
karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam
suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester
dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan
diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi
 transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa
mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + ROH RCOOR + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara
gugus alkil dalam OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan RO.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

c. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan
cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini
adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan RMgX
maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan
reaksi berikut ini.