LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II

SINTESA METIL ORANGE

Oleh :

1. Betsy Felita (652016004)

2. Sekar Nurani S (652016010)

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA
SALATIGA
2017
 LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Nama/NIM : 1. Betsy Felita (652016004)

2. Sekar Nurani S (652016010)
Judul : SINTESA METIL ORANGE

TUJUAN :
1. Menghitung persen yield dari Methyl Orange.
2. Menentukan kelarutan endapan dalam aquades.
3. Menentukan endapan warna yang didapatkan dalam suasana asam maupun basa.

DATA FISIK :
Bahan / BP MP
MW D Sifat khas
senyawa (0C) (0C)
1. Pelarut pada suhu kamar
2. Berwarna bening
Aquades
18.06 100 0 0.998 3. Tidak berbau
(H2O)
4. Tidak berasa
5. Tidak berbahaya
1. Berbentuk kristal
Methyl orange
2. Berbentuk sol yang banyak dalam air panas
C14H14N3NaO3 327,34 - - -
3. Digunakan sebagai zat pewarna dan
S
indikator dalam titrasi asam-basa
1. Mengkristal dengan sangat lama.
2. Dapat membentuk dihidrat.
Asam 3. Menjadi anhidrat pada suhu kurang lebih
Sulfanilat 191,84 - 288 - 100oC.
Monohirat 4. Larut dengan lambat dalam air
5. Tidak larut dalam etanol, eter, dan benzen.
6. Sedikit larut dalam metanol panas.
Na2CO3 106,06 - 2,53 8,51 1. Bubuk sangat higroskopis
 2. Alkaline yang kuat
3. Berbau khas
4. Dapat larut 3,5 bagian air pada suhu kamar
5. Tidak larut dalam alkohol
1. Disebut soda kaustik ( soda api )
2. Berbentuk kristal putih yang higroskopis
3. Menyerap CO2 dan uap air dengan cepat
dari udara
4. Sangat korosif terhadap jaringan tubuh
hewan dan tumbuhan dan juga terhadap
NaOH 40,01 318 2,13
logam Al dalam suasana lembab
5. Tersedia dalam bentuk bongkahan, pelet
(butiran), kepingan
6. Larut dalam air, alkohol, metanol, gliserol
7. Reaksi dengan air atau asam bersifat
endoterm
1. Tidak berwarna
2. Korosif
3. Tidak mudah terbakar
4. Berbau tajam (bau khas)
5. Larut dalam air, etanol, metanol, eter
- -
6. Membentuk azeotrop bila bercampur
HCl 36,47 85, 114, 1,097
dengan air dengan titik didih azeotrop =
03 19
110oC (komposisi 20,24% HCl dalam
campuran)
7. Dapat berwarna kuning jika
terkontaminasi besi, klorin, dan senyawa
organik
213 1. Larut dalam air dan alkohol
Dimetil aniline 0,97-
121,18 - - 2. Bereaksi dengan asam mineral membentuk
C8H11N 0,99
226 garam
 1. Merupakan garam netral
141
NaCl 58,44 - - 2. Larut dalam air
,3
3. Berbentuk padatan warna putih
1. Berwujud cairan
2. Berbau tajam
3. Merupakan pelarut yang baik untuk banyak
senyawa organik
4. Dapat melarutkan fosfor, sulfur, asam
Asam Asetat
60,05 118 16,7 1,049 halide
glacial
5. Larut dalam air, alkohol, gliserol, eter,
karbon tetraklorida
6. Pada prakteknya tidak larut dalam karbon
disulfid
7. Ka = 1,8 x 10-5
1. Berwarna putih atau kekuningan
2. Berbentuk serbuk, butiran, batangan yang
Sodium Nitrit higroskopis
69,01 60 271 2,17
NaNO2 3. Teroksidasi dengan lambat di udara
membentuk nitrat
4. Larut dalm air, sedikit larut dalam alkohol
https://id.wikipedia.org/wiki

METODE :
A. Diazotisasi Asam Sulfanilat
1. Ditimbang 0,6 gram asam sulfanilat kemudian ditambah dengan 7 ml Na2CO3 2,5
% dan sambil diaduk.
2. Ditambahkan 0,3 gram NaNO2 lalu diaduk.
3. Dituang larutan ke dalam beaker glass yang berisi 1,2 ml HCl pekat dan es batu
secukupnya.
4. Diaduk dan ditunggu sampai terbentuk endapan Azo (diantara 5-10 menit).
B. Methyl Orange
1. Diambil 0,4 ml dimetil anilin kemudian ditambah dengan 0,3 ml asam asetat glasial
ke dalam tabung reaksi.
2. Dicampur larutan tersebut ke dalam beaker yang berisi Azo kedalam beaker.
3. Dicuci tabung reaksi dengan sedikit akuades dan dimasukkan ke dalam beaker
berisi campuran diatas dan sambil diaduk (5-10) menit.
4. Ditambahkan 5 ml NaOH 10% dan dengan diaduk.
5. Dilakukan pemanasan larutan dengan api kecil sambil diaduknya sampai larutan
mendidih.
6. Didinginkan larutan sampai suhu ruang kemudian dimasukan kedalam frezzer.
7. Dilakukan penyaringan dengan dengan kertas saring yang sebelumnya sudah ditara
bersama cawan petri.
8. Disaring dengan corong Buchner dengan kertas saring yang telah ditara dengan
kertas saring yang telah dibasahi dengan akuades. Endapan dibilas dengan akuades
dan diulangi dengan membilas dengan akuades NaCL jenuh.
9. Endapan yang telah disaring dioven selama semalam.
10. Dihitung % yieldnya.

C. Uji Kelarutan dan Warna

1. Dimasukkan sedikit Kristal MO ke dalam tabung reaksi.
2. Ditambahkan 2 pipet akuades, dan diamati endapan larut atau tidak.
3. Larutan dibagi ke dalam dua tabung reaksi.
4. Pada tabung 1 ditambah 2 tetes HCL dan diamati perubahan warna yang terjadi.
5. Pada tabung 2 menambah 2 tetes NaOH dan diamati perubahan warna yang terjadi.

HASIL PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN

a. Hasil pengamatan
Percobaan I
Massa cawan + kertas saring = 37,83 gram
Massa cawan + kertas saring + kristal = 38,16 gram
Massa endapan = 0,33 gram
 Percobaan II
1. Sedikit kristal + 2 pipet akuades = larut
2. Sedikit kristal + 2 pipet akuades + 2 tetes NaOH = kuning ++
3. Sedikit kristal + 2 pipet akuades + 2 tetes HCl = merah
b. Perhitungan
0,6
Mol asam sulfonilat monohidrat = = 191,84 = 3,13 103

0,40,97
Mol asam sulfonilat monohidrat = = = = 3,20 103
121,18

Reaksi :
Asam sulfanilat monohidrat + Dimethyl aniline Methyl orange +
air
NH2
CH3
N CH3
CH3
N
NaOH N
CH3
HSO 3 N
N,N-dimethylaniline

O 3SNa

C6H7NO3S.1 H2O + ( CH3)2C6H3NH2 (CH3)2N(C6H4)NN(C6H4)SO3Na + H2O

M: 3,13.10-3mol 3,20.10-3 mol
R: 3,13.10-3mol 3,13.10-3 mol 3,13.10-3mol 3,13.10-3mol
S : - 0,07.10-3 mol 3,13.10-3mol 3,13.10-3mol
Massa teoritis methyl orange (teoritis) = 3,13x10-3 mol x 327,34 gr/mol
= 1,0246 gram
Perhitungan % yield
Massa endapan = 0,33 gram

% = 100 %

0,33
= 100 % = 32,21%
1,0246
PEMBAHASAN
Pada praktikum ini dilakukan sintesa metil orange yang diperoleh dari reaksi diazotisasi
antara asam sulfanilat dengan dimetil anilin. Asam sulfonilat monohidrat direaksikan
dengan natrium karbonat (Na2CO3), Penambahan natrium karbonat anhidrat dalam proses
ini bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, proton yang dihasilkan dari disosiasi natrium
karbonat anhidrat. Kemudian ditambahkan sodium nitrit (NaNO3), dari reaksi ini
dihasilkan campuran yang berwarna orange. Kemudian ke dalam campuran ini
ditambahkan HCl beserta es batu dan diaduk. Dari reaksi ini dihasilkan garam diazonium.
Setelah itu, ke dalam garam diazonium ini ditambahkan dimetil anilin dan asam asetat
glasial menghasilkan pasta merah yang disebut sebagai helianthin yang merupakan
intermediet dari reaksi pembentukan metil orange. Lalu ditambahkan NaOH karena dalam
suasana basa helianthin akan berubah menjadi metil orange. Reaksi yang terjadi :

NH3+ NH2
+ Na2CO3 + CO2 + H2O
Reaksi Diazotisasi
SO3- SO3Na

NH2 NH3+ N= N

SO3Na SO3Na SO3Na

CH3 CH3
N N =N CH3
+ HOAc SO3 N N N
H CH3

SO3- SO3Na CH3

Reaksi Coupling NaSO3 N=N N

CH3
 Dalam reaksi dilakukan pemanasan karena helianthin dengan basa lebih cepat
bereaksi pada suhu tinggi. Selain itu pemanasan juga berfungsi menguapkan air yang ada
dalam larutan baik yang berasal dari pembilasan alat dengan akuades maupun molekul air
yang dilepaskan oleh asam sulfonilat monohidrat saat reaksi dalam bentuk anhidrat.
Dengan pemanasan, molekul air yang dilepaskan akan menguap dan bercampur dengan
udara bebas sehingga dapat mengurangi kandungan air dalam metil orange. Nyala api yang
digunakan selama pemanasan tidak boleh terlalu besar dan juga terus diaduk agar metil
orange yang terbentuk tidak hangus. Setelah dilakukan pemanasan, larutan didinginkan
hingga suhu ruang dan didinginkan dalam freezer. Fungsi dari pendinginan ini adalah
mempercepat terbentuknya endapan dan jumlah endapan metil orange yang dihasilkan
maksimal.
Setelah dilakukan pendinginan, larutan disaring menggunakan corong buchner.
Tujuan dari penggunaan corong buchner ini adalah untuk memisahkan filtrat dan residu
(air dan endapan metil orange). Corong buchner mencegah robeknya kertas saring akibat
tekanan udara luar pada proses penyaringan dengan bantuan pompa vakum sehingga tidak
ada endapan yang lolos dari penyaringan. Selain itu endapan yang diperoleh juga lebih
kering karena air yang terkandung dapat dihisap. Sebelum proses penyaringan dilakukan,
kertas saring yang akan digunakan dibasahi terlebih dahulu dengan akuades. Pada saat
penyaringan juga dilakukan penambahan akuades, Pembilasan dilakukan dengan akuades
maka menyebabkan metil orange larut dan tidak ikut tersaring (menjadi filtrat). Hal itu
akan mengurangi massa endapan yang terbentuk. Kemudian diahkir pembilasan ,dibilas
dengan NaCl jenuh, pengendapan metil orange akan lebih maksimal karena NaCl jenuh
dapat mengendapkan metil orange sehingga jumlah endapan metil orange yang diperoleh
akan lebih banyak.
Endapan metil orange yang telah diperoleh dari penyaringan dioven selama
semalam untuk menghilangkan kandungan air yang masih terdapat dalam endapan
sehingga diperoleh endapan kering metil orange. Setelah dioven, endapan kering atau
kristal metil orange tersebut dimasukkan ke dalam desikator hingga suhunya sama dengan
suhu ruang. Di dalam desikator terdapat silika yang berfungsi mengikat molekul air
sehingga air yang mungkin masih tersisa dalam endapan metil orange serta uap air yang
terdapat pada dinding cawan petri dapat diserap dan diperoleh berat endapan metil orange
murni. Suhu berpengaruh terhadap massa jenis atau densitas suatu zat. Oleh karena itu,
penimbangan harus dilakukan setelah suhu endapan sama dengan suhu ruang. Jika
ditimbang langsung setelah keluar dari oven, maka massanya dapat berbeda dengan massa
yang diukur pada suhu kamar.
Pada praktikum ini didapatkan endapan metil orange sebesar 0,33 gram sehingga
% yield yang diperoleh adalah 32,21%. Besarnya % yield yang diperoleh kurang dari
100%. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor yaitu mungkin masih ada sisa metil orange
yang jatuh atau menempel pada peralatan yang digunakan sehingga massa yang diperoleh
menjadi berkurang. Selain itu, proses pembentukan endapan metil orange belum sempurna
tetapi pendinginan sudah dihentikan sehingga kristal yang terbentuk kurang sempurna.
Selain itu terdapat kesalahan pada tahap pembilasan, pada tahap pembilasan terlalu banyak
akuades yang digunakan dalam pembilasan wadah reaksi yang mengakibatkan endapan
terbawa turun saat pembilasan.
Selanjutnya adalah menguji kelarutan metil orange dalam akuades. Hasillnya metil
orange larut seluruhnya di dalam akuades. Selanjutnya larutan ini dibagi dua sama banyak
kemudian ditambahkan HCl dan NaOH. Pada masing-masing wadah. Pada penambahan
HCl, larutannya berubah warna menjadi merah sedangkan pada penambahan NaOH
merubah warna larutan menjadi orange.

KESIMPULAN
1. Massa endapan yang terbentuk sebanyak 0,33 gram dan %yield yang diperoleh
sebesar 32,21%.
2. Endapan dapat larut dalam akuades.
3. Warna kristal dalam suasana basa adalah kuning+ + sedangkan warna kristal dalam
suasana asam adalah merah.

JAWAB PERTANYAAN
1. Beri 2 contoh indikator dan jelaskan fungsi kegunaannya selain MO!
- Indikator Fenolftalen merupakan indikator titrasi antara asam lemah dengan
basa kuat dengan rentang pH 8-9,6 dengan perubahan warna dari tidak
berwarna ke merah.
 - Indikator Bromtimol biru merupakan indikator yang digunakan dalam
pengukuran zat yang memiliki pH relative netral (pH dekat 7) dalam hal ini
penentuan antara asam-basa kuat indikator ini memiliki rentang pH 6-7,6
dengan prubahan warna kuning ke biru
2. Beri 2 contoh sintesa indikator/ pewarna dan beri penjelasan prosesnya selain
MO!
- Sintesa orto-FENILAZO-2-NAFTOL
1. Sintesis garam diazonium klorida
a) 50 gram aniline (4,9 ml; 0,0536 mol) direaksikan dengan 16 ml HCl
peket dan 16 ml akuades dalam gelas beaker 250 ml yang dilengkapi
thermometer.
b) Dimasukan gelas beaker kedalam icebath dan dijaga suhu kurang dari
5oC.
c) Dilarutkan NaNO2 dalam 25 ml akuades dalam gelas beaker 250 ml,
gelas beaker dimasukan dalam icebath hingga dingin.
d) Larutan NaNO2 dingin ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam
larutan aniline klorida dingin dengan diaduk dan dijaga suhunya
dibawah 10 0C sehingga terbentuk larutan garam diazonium klorida.
2. Sintesis orto-fenilaso-2-naftol
a) 7,8 gram (0,0541) 2-naftol dilarutkan dalam 45 ml larutan NaOH 10%
di dalam gelas beker 250 mL, dimasukan kedalam icebath dan dijaga
suhu kurang dari 5oC.
b) Ditambahakan garam diazonium klorida sedikit demi sedikit ke dalam
larutan 2-naftol dengan pengadukan sehingga terbentuk kristal.
c) Setelah penambahan slesai larutan didiamkan 30 menit, dengan
pengadukan sesekali.
d) Endapan disaring dengan corong Bucher, dicusi dengan air dan
dikeringkan.
e) Kristal kering direkristaisasi dengan asam asetat glacial sebanyak 30
35 mL, dipanaskan, diaduk, disaring dalam keadaan panas dengan
corong Buchner dan didinginkan.
 f) Setelah terbentuk kristal, disaring, kemudian dicuci dengan etanol,
dikeringkan dalam desikator, dan ditimbang.

Sumber: http://download.portalgaruda.org/article.php?article=13472&val=931
- Sintesis 2-metoksi-4-((fenilimino)metil)-fenol
a) O,28 gram (3mmol) vanillin dilautkan dalam 25ml etano dalam labu kolf
100 ml dengan magnetic stirrer, dengan thermometer dan pendingin bola.
b) Setelah larut ditambahkan 0,46 gram (3mmol) anilina, kemudian
direfluksapada suhu 78c selama 30 menit, kemudian didinginkan pada
suhu ruang dan dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat.
c) Pelarut diuapkan dengan evapolator Buchii.
d) Hasil evaporasi dilarutkan dalam akuades hingga terbentuk endapan.
e) Disaring endapan yang terbentuk dan dicuci dengan akuades, kemudian
dikeringan dalam desikator.
Sumber: http://saintek.uin-malang.ac.id/wp-content/uploads/2014/01/j20-sistesi-k.pdf

LAMPIRAN
- Laporan sementara