DAIDZEIN

6
HO 6 O
5
6

5 1
6 6 4
6 1
6
1
O
OH

A. PREDIKSI CHEMDRAW (TEORI)

1. H-NMR (terlampir)

Ada 10 atom H (Hidrogen) :

Geseran Jumlah Gugus Keterangan

kimia (δ) atom H
ppm
5.0 2 OH Memiliki geseran kimia
yang sama
6.0-8.0 8 CH Ada 2 H yang memiliki 2
geseran kimia yang sama
yaitu Ha = Hh dan Hb =
Hg.
Ha, Hb, Hc, Hd, He, Hf.

Jadi, secara teori ada 7 geseran kimia H : 1 H terikat O dan 6 H terikat C

2. C-NMR

Ada 15 atom C (Karbon) :

Geseran Jumlah Mengikat atom H Atom C

kimia (δ) atom C
ppm
127.5-187.0 7 Tidak mengikat C1, C4, C5, C7, C9, C12,
C13.
104.7-145.3 8 Mengikat H dan ada 2 C C2, C3, C6, C8, C10,
yang memiliki geseran C11, C14, C15.
kimia yang sama C2 = C15 dan C3 = C14.

Jadi, secara teori ada 13 geseran kimia C.

B. TUGAS (PREDIKSI)
1. Spektra H-NMR
Atom H teori saya sebutkan menggunakan alfabet yaitu Ha-Hh. Sedangkan atom H
dari spektra tugas “problem C1” saya sebut dengan nomor H1-H5.
No. Atom H Geseran kimia Bentuk Integrasi Jumlah H
(δ) ppm splitting
1 H1 6,735 & 6,756 d 2 3
2 H2 6, 826 & 6,847 d 1 1
3 H3 7,256 & 7,278 d 2 2
4 H4 7,946 & 7,968 d 1 1
5 H5 8,029 s 1 1
Jumlah atom H 8
Ket : s = singlet, d = doublet
Dari H-NMR : sesuai prediksi chemdraw, ada 6 geseran kimia atom H yang terikat
atom C dimana ada 2 atom H yang ekivalen (muncul pada geseran kimia yang sama).
Atom H pada OH muncul pada geseran kimia 4,734 ppm dan atom H dari pelarut atau
solven (metanol) muncul pada geseran kimia 3,203.

2. C-NMR dan Depth NMR

C-NMR = mengetahui geseran kimia atom C
Depth-NMR = mengetahui geseran kimia atom C yang mengikat H
Atom C teori saya sebutkan menggunakan alfabet yaitu C1-C15. Sedangkan atom C
dari spektra tugas “problem C1” saya sebut dengan nomor Ca-Cm

No. Geseran kimia (δ) ppm

C-NMR Atom C Depth NMR
1 103,073 Ca 103,244
2 116,015 Cb 116,235
3 116,266 Cc 116,438
4 118,063 Cd
5 124,151 Ce
6 125,810 Cf
7 128,363 Cg 128,534
8 131,261 Ch 131,433
9 154,496 Ci 154,668
10 158,548 Cj
11 159,648 Ck
12 164,447 Cl
13 178,027 Cm

Dari C-NMR : Sesuai prediksi chemdraw, ada 13 geseran kimia atom C dimana ada 2
atom C yang ekivalen (muncul pada geseran kimia yang sama).
Dari Depth NMR : Sesuai prediksi chemdraw, ada 6 geseran kimia atom C yang
mengikat atom H.
3. COSY
No. Atom H Geseran kimia Geseran kimia Bentuk J (Kopling)
(δ) ppm (δ) ppm splitting ppm
1 H3 dengan H1 7,256 6,756 d 7,3
H1 dengan H3 6,756 7,256 dd 6,8
2 H4 dengan H2 7,946 6,847 dd 8,0
H2 dengan H4 6,847 7,946 dd 6,8

Dari COSY : sesuai prediksi chemdraw, ada 2 atom H saling bertetangga, kalau teori
Ha dengan Hb dan He dengan Hf. Pada spektra COSY, H1 dengan H3 dan H3 dengan
H1.

4. HMQC
Secara teori dari prediksi chemdraw ada 6 atom C yang mengikat H.
No Geseran kimia (δ) ppm Pasangan C-H
Atom H Atom C
1 6,756 103,073 Ca-H1
2 6,735 & 116,266 Cc-H1
6,756
3 6, 826 & 116,266 Cb-H2
6,847
4 7,256 & 131,261 Ch-H3
7,278
5 7,946 & 128,363 Cg-H4
7,968
6 8,029 154,496 Ci-H5

Pada tabel di atas, atom H1 diikat 2 atom C berbeda, hal ini tidak mungkin. Berarti
ada atom H yang memiliki geseran kimia yang sama dan diikat atom C yang berbeda.

C. PEMBAHASAN
Dari uraian hasil pembacaan spektra, saya memasangkan atom H dari spektra tugas
dengan teori (Prediksi chemdraw)
No Spektra tugas Prediksi Keterangan
(Problem C1) chemdraw
(teori)
1 H1 Ha = Hh, Hd Ada 3 atom H, kemungkinan atom Hd
karena dari teori geseran kimianya paling
rendah. Atom Ha juga geseran kimia
rendah kemungkinan juga ada ato H yang
ekivalen sehingga jumlah atom H ada 3.
Atom H1 tetangga dengan atom H3
sehingga Ha muncul doblet. Jadi, teori dan
tugas sama.
2 H2 He Ada 1 atom H, kemungkinan atom He
karena dari teori geseran kimia juga
rendah. Atom H2 tetangga dengan atom
 H4 sehingga atom He muncul doblet. Jadi,
teori dan tugas sama.
3 H3 Hb = Hg Ada 2 atom H, karena atom H3 tetangga
dengan atom H1, maka ini adalah atom Hb
muncul juga sebagai doblet. Atom H ada 2
sehingga ada atom H yang ekivalen yaitu
Hg. Jadi, teori dan tugas sama.
4 H4 Hf Ada 1 atom H, karena atom H4 tetangga
dengan atom H2 maka ini adalah atom Hf
muncul juga sebagai doblet. Jadi, teori dan
tugas sama.
5 H5 Hc Ada 1 atom H, maka ini adalah atom Hc
karena memiliki geseran kimia teori yang
tertinggi. Jadi, teori dan tugas sama.

Dari uraian hasil pembacaan spektra, saya memasangkan atom C dari spektra tugas
dengan teori (Prediksi chemdraw)
No. Spektra tugas Prediksi Keterangan
(Problem C1) chemdraw
(teori)
1 Ca C8 Secara teori memiliki geseran kimia
terendah
2 Cb C10 2 atom C ini secara teori juga memiliki
3 Cc C2 geseran kimia yang mirip dan rendah.
4 Cd C12
5 Ce C5
6 Cf C4
7 Cg C11
8 Ch C3
9 Ci C6
10 Cj C1
11 Ck C7
12 Cl C9
13 Cm C13 Secara teori, geseran kimia tertinggi.
Ket : bold type = atom C mengikat H

Pasangan C-H secara spektra tugas dan prediksi chemdraw

No. Spektra tugas Prediksi Keterangan
(Problem C1) chemdraw
(teori)
1 Ca-H1 C8-Hd Sesuai teori
2 Cc-H1 C2-Ha Sesuai teori
3 Cb-H2 C10-He Sesuai teori
4 Ch-H3 C3-Hb Sesuai teori
5 Cg-H4 C11-Hf Sesuai teori
6 Ci-H5 C6-Hc Sesuai teori
Dari spektra tugas “Problem C1” dengan prediksi chendraw didapatkan hasil sesuai
teori. Berikut perbandingannya :
Gambar 2
Keterangan lainnya ada pada lampiran