Senyawa Terpenoida Dan Steroida: Karya Ilmiah
Senyawa Terpenoida Dan Steroida: Karya Ilmiah
DEPARTEMEN KIMIA
MEDAN
2006
KARYA ILMIAH
2. Identitas Penulis
KATA PENGANTAR
terpenoida dan steroida yang baik yang berasal dari tumbuhan maupun
DAFTAR ISI
Halaman
1. Pendahuluan ........................................................................... 1
2. Terpenoida .............................................................................. 3
A. Monoterpenoid ............................................................. 8
B. Seskuiterpenoid ............................................................ 9
C. Diterpenoid .................................................................. 10
D. Triterpenoid ................................................................. 10
3. Steroida ................................................................................... 11
1. PENDAHULUAN
dari organisme atau disebut juga ilmu kimia bahan alam memrupakan
dengan usaha pemisahan dan penyelidikan bahan alam. Hal ini antara
kadang kala sangat rumit seperti vitamin B12 dan sintesa molekul tersebut
in vitro. Oleh karena itu ilmu kimia bahan alam adalah salah satu bidang
kimia baik berupa senyawa kimia hasil metabolisme primer yang disebut
sebagai obat.
Ditinjau dari sudut kimia organik, maka mempelajari senyawa kimia bahan
farmakologis.
2. TERPENOIDA
yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan
penyulingan disebut sebagai minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari
yaitu dengan perbandingan aton hidrogen dan atom karbon dari suatu
hidrogen atau karbon, hidrogen dan oksigen yang tidak bersifat aromatik
yang secara umum disebut terpenoid. Minyak atsiri adalah bahan yang
terdapat dalam tumbuhan. Salah satu cara yang paling populer untuk
titik didih lebih tinggi biasanya terdiri dari terpenoid yang mengandung 15
atom karbon.
dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut unit isopren. Unit C-5
senyawa isopren.
Kepala Ekor
Unit Isopren
Isopren
mevalonat
enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepala
monoterpenoid.
yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan
O O O O
║ ║ ║ ║
CH3−C−SCoA + CH3−C−SCoA CH3−C−CH2−C−ScoA
OH O OH O
│ ║ │ ║
CH3−C−CH2−C−ScoA CH3−C−CH2−C−OH
│ │
CH2–C–ScoA CH2–CH2–OH
║
O
CH3−C−CH2−CH2−OPP CH3−C═CH−CH2−OPP
║ │
CH2 CH3
IPP DMAPP
OPP +
OPP Monoterpen
OPP
DMAPP IPP
+
OPP
+ OPP
OPP
Triterpenoid
2X
Seskuiterpen
Diterpenoid
OPP
Tetraterpenoid
4. Triterpenoid 30 Damar
A. Monoterpenoid
yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom
karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi
dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis
sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalol dari yang
Ketiga alkohol ini, yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP)
sitronelal.
siklik dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh
reaksi-reaksi sekunder.
B. Seskuiterpenoid
oleh 3 unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan
pirofosfat dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi
nerol.
C. Diterpenoid
atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren. senyawa ini mempunyai
D. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari
pirofosfat.
3. STEROIDA
senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu
ditentukan oleh panjang rantai karbon R1, gugus fungsi yang terdapat
pada substituen R1, R2, dan R3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen
tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam
ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh
gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan
satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara
bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4.
Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida,
tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari
O O O O
║ ║ ║ ║
CH3−C−SCoA + CH3−C−SCoA CH3−C−CH2−C−ScoA
OH O OH O
│ ║ │ ║
CH3−C−CH2−C−ScoA CH3−C−CH2−C−OH
│ │
CH2–C–ScoA CH2–CH2–OH
║
O
CH3−C−CH2−CH2−OPP CH3−C═CH−CH2−OPP
║ │
CH2 CH3
IPP DMAPP
+
OPP OPP
HO
HO HO
HO
HO
Lanosterol Sikloartenol
F itosterol
HO
K olesterol
lanosterol jarang.
lainnya.
R
12 CH 3
17
11
13
CH 3 16
1
9 14
2
10 8 15
3 7
5
4 6
Androstan 19 -H
Pregnan 21 -CH2CH3
Kolan 24 -CH(CH3)(CH2)2CH3
Kolestan 27 -CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2
Ergostan 28 -CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2
Stigmastan 29 -CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2
Estran (C18) :
12 CH3
17
11
13
16
1
9 14
2
10 8 15
3 7
5
4 6
Spirostan (C27) :
O
CH 3
CH 3 O
Kardanolida (C23) :
CH 3
CH 3
C. Stereokimia Steroida
CH3
H R CH3
CH3 H R
CH3
H
H H
H H
H
A/B Cis
A/B trans
planar (datar). Atom atau gugus yang terikat pada inti molekul dapat
1. Atom atau gugus yang terletak disebelah atas bidang molekul yaitu
pada pihak yang sama dengan gugus metil pada C10 dan C13 yang
2. Atom atau gugus yang berada disebelah bawah bidang molekul yang
bergelombang.
rupa sehingga hubungan antara gugus metil pada C10 dan atom
hidrogen pada atom C5 adalah trans (A/B trans). Pada konfigurasi ini
gugus metil pada C10 adalah β dan atom hidrogen pada C5 adalah α.
hubungan antara gugus metil dab atom hidrogen menjadi Cis (A/B Cis)
C/D keduanya adalah trans. Cincin B dan C diapit oleh cincin A dan cincin
Oleh karena itu peleburan cincin B/C dalam semua steroida alam adalah
trans Akan tetapi perubahan konfirmasi dari cincin A dan Cincin B dapat
C/D dapat cis atau trans. Peleburan cincin C/D adalah trans ditemukan
pada pihak yang berlawanan dengan bidang molekul yaitiu trans. Dan
juga hubungan antara sunstituen pada posisi C8 dan C14 adalah trans
hubungan trans.
gugus hidroksil yang terikat pada posisi lain. Karena faktor geometri maka
suatu gugus fungsi yang berorientasi aksial dan molekul akan lebih stabil
Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus
hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan
tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil
yang ekuatorial.
DAFTAR PUSTAKA
Yogyakarta
semarang
Jakarta