sisroo18 Diena- Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas WIKIPEDIA Diena Dalam kimi onganik suatu diena (/'dauin/ pv-een) atau diolefin (/davoolfin/ dy-om- 4 H Lefin) adalah suatu hidrokarbon yang mengandung dua karbon yang memiliki ikatan rangkap dua. Diena terkadang terdapat di alam, Diena terkonjugasi digunakan secara luas H sebagai monomer dalam industri polimer.[4J[2] if H H we 4,3-butadiona Daftar isi Tipe Sintesis Reaktivitas dan kegunaan Polimerisasi Sikloadisi Reaksi adisi lainnya Reaksi metalesis Keasaman Sebagai igan Lihat pula Referensi Pranala luar Tipe Diena dapat dibagi menjadi tiga tipe, tergantung pada lokasi relatif dari ikatan rangkap dua tersebut: 1. Diena terkumulasi memiliki ikatan rangkap yang berbagi atom yang sama seperti pada kelompok senyawa yang disebut alena 2. Diena terkonjugasi memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang dipisahkan oleh satu ikatan tunggal. 3, Diena tak terkonjugasi memiliki ikatan rangkap yang dipisahkan oleh dua atau lebih ikatan tunggal. Mereka biasanya kurang stabil daripada isomer diena terkonjugasi. Tipe ini juga bisa dikenal sebagai diena lerisolasi hps:iewikipedia orgvikiDiona “4sisroo18 Diena- Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas } —H 7 4 B WF, Oo \ fon D E F HO,C. — - G Contoh diena: A: 1,2-Propadiena, juga dikenal sebagai alena, adalah diena terkumulasi sederhana, B Isoprena, juga dikenal sebagai 2-metil-1,3-butadiena, prekursor karet alam. C: 1,3-Butadiona, suatu prekursor polimer sintetik. D: 1,5-Siklooktadiena, suatu diena tak terjugasi (perhatikan bahwa masing-masing ikatan rangkap dua adalah karbon yang berbeda). E: Norbornadiena, suatu diena bisiklik tegang dan terkonjugasi. F: Disiklopentadiena. G: Asam linoleat, suatu asam lemak yang dibutuhkan dalam makanan manusia, ‘Senyawa yang mengandung lebih dari dua ikatan rangkap disebut poliena. Poliena dan diena saling berbagi banyak sifat. Sintesis Pada skala industri, butadiena disiapkan oleh thermal cracking butana. Dalam proses yang sama namun tidak selektif, disiklopentadiena diperoleh dari tar batubara. Di laboratorium, proses yang lebih terarah dan lebih halus digunakan seperti dehidrohalogenasi dan kondensasi. Berbagai ‘metode reaksi organik telah dikembangkan, seperti reaksi Whiting. Keluarga diena yang tidak terkonjugasi berasal dari oligomerisasi dan dimerisasi diena terkonjugasi. Sebagai contoh, 1,5-siklooktadiena dan vinilsikloheksena dihasilkan dengan dimerisasi 1,3-butadiena, Diena yang mengandung asam lemak dibiosintesis dari asetil-KoA. Reaktivitas dan kegunaan Polimerisasi Reaksi yang paling banyak dipraktikkan dari alkena, termasuk diena, adalah polimerisasi, 1,3-Butadiena adalah pelopor untuk karet yang digunakan pada ban, dan isoprena adalah prekursor bagi karet alam. Kloroprena berhubungan tetapi ‘merupakan monomer sintetis. Sikloadisi Reaksi penting untuk diena terkonjugasi adalah reaksi Diels-Alder. {SIl4lls] Banyak diena khusus telah dikembangkan ‘untuk memanfaatkan reaktivitas ini untuk mensintesis bahan alam (misalnya, diena Danishefsky) 61 Reaksi adisi lainnya Diena konjugasi menambahkan pereaksi seperti bromin dan hidrogen dengan jalur adisi 1,2 dan adisi 1,4. Penambahan pereaksi polar dapat menghasilkan arsitektur yang kompleks:{7! hps:iewikipedia orgvikiDiona 26sisroo18 Diena- Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Reaksi metate: Diena yang tidak terkonjugasi adalah substrat untuk reaksi metatesis penutupan cincin, Reaksi ini membutuhkan katalis logam: Keasaman PPosisi yang berdekatan dengan ikatan rangkap berisfat asam karena anion alil yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi Efek ini menjadi lebih terasa karena lebih banyak alkena yang terlibat untuk menciptakan stabilitas yang lebih besar. Misalnya, deprotonasi pada posisi 3 dari 1,4-diena atau posisi 5 dari 1,3-diena memberikan anion pentadienil. Bfek yang lebih besar lagi terlihat jika anion bersifat aromatik, misalnya deprotonasi siklopentadiena untuk menghasilkan anion siklopentadienil Sebagai ligan Diena adalah ligan khelasi yang banyak digunakan dalam kimia organologam. Dalam beberapa kasus, mereka berfungsi sebagai ligan placeholder, yang dikeluarkan selama siklus katalitik, Misalnya, ligan siklooktadiena ("cod") pada bis(siklooktadiena)nikel(o) labil, Dalam beberapa kasus, diena adalah ligan spektator, tetap terkoordinasi sepanjang siklus katalitik dan mempengaruhi distribusi produk. Diena kiral juga telah dijelaskan (8) Lihat pula = Alkena Benzena = Reaksi Diels-Alder = Reaksi penataan ulang = Reaksi perisiklik = Metatesis olefin Olefin Referensi 1. 4 Zweifel, G. S.; Nantz, M.H. (2007). Modem Organic Synthesis: An Introduction. W.H. Freeman and Co. ISBN 978- hps:iewikipedia orgvikiDiona 38syai2018 Diona- Wikipedia bahasa Indonesia, ensklopediabebas 0-7167-7266-8. 2. § Nicolaou, K. C.; Snyder, S, A Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. (2002). "The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis". Angewandte Chemie Intemational Edition 44 (10): 1668-1698, doi:10.1002/1521- 3773(20020517)41:10<1668::AlD-ANIE1668>3.0.C0;2-Z (https://dx.doi.org/10.1002%2F 1521-3773%2820020517%2 {941%3A10%3C1668%3A%3AAID-ANIE1668%3E3.0.CO%3B2-Z). 3. 4 Diels, ©.; Alder, K, (1928). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe". Liebigs Annalen der Chemie 460 (1): 98 — 422, doi:10.1002ijlac, 19284600106 (https://dx.dol.org/10,1002%2F lac. 19284600106). 4, * Kloetzel, M. C. (1948). "The Diels-Alder Reaction with Maleic Anhydride". Organic Reactions 4: 1-68. ISBN 0471264180, doi:10,1002/0471264180,0r004,01 (https:/dx.dol.org/10,1002%2F0471264180.0r004.01). 5. Holmes, H. L. (1948). "The Diels-Alder Reaction Ethylenic and Acetylenic Dienophiles". Organic Reactions 4: 60- 173. ISBN 0471264180. doi:10. 10021047 1264 180.or004.02 (hitps:/idx.doi.org/10.1002%2F047 1264 180.or004.02). 6. Danishefsky, S.; Kitahara, T. (1974). "Useful diene for the Diels-Alder reaction". Journal of the American Chemical Society 96 (25): 7807-7808. doi: 10.1021 /ja00832a031 (https://dx.doi.org/10.1021%2Fja00832a031), 7. * Roger Bishop. "9-Thiabicyclo[3.3. nonane-2,6-dione]". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 692. Diaz, David Diaz; Converso, Antonella; Sharpless, K. Barry; Finn, M. G. (2006). °2,6-Dichloro-8-thiabicyclo[3.3.‘]nonane: Multigram Display of ‘Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold". Molecules 11 (4): 212-218. doi:10.3390/11040212 (hitps:ild x.doi.org/10.3390%2F 11040212). 8. * RyoShintani, Tamio Hayashi, Tumber 2, pp. 31-38. hiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, Pranala luar = Gold Book IUPAC mengenai definisi diena (http://goldbook.iupac.org/D01699.htm!) POF (http:igoldbook.iupac.org/gol dbook/D01699.html) Diperoleh dari *hitps://id wikipedia orghwlindex.phptile=Dienagoldid=12999382" Halaman ini terakhir diubah pada 18 Juni 2017, pukul 13.05, ‘Teks tersedia di bawah Lisensi Atribusi-BerbagiSerupa Creative Commons; ketentuan tambahan mungkin berlaku. Lihat Ketentuan Penggunaan untuk lebih jelasnya hps:iewikipedia orgvikiDiona 48