PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS

SINTESIS ASETANILID

OLEH :
KELOMPOK 3
ERICHA APRIYANTI 17.01.454
ERNI UNUSA 17.01.459
HASRIANA 17.01.430
MUH. ANDRE YUKO A 17.01.466
NADIA SASO P 17.01.400
NUR AFRIANI 17.01.408
SALMAWATI 17.01.419
SEPRIAN HILMAN 17.01.445
SERLINA 17.01.428
SILVIA NINDY A 17.01.413
SUKMA 17.01.427
SURYANI 17.01.424
TITIN HIJARWATI S 17.01.440
WARNI 17.01.453

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI

MAKASSAR
2017
 BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar belakang

Asetanilida ditemukan pertama kali oleh Friedel Kraft pada tahun
1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga
terbentuk asetophenon oxime kemudian dengan bantuan katalis dapat
diubah menjadi asetanilida. Tahun 1899 Beckmand menemukan
asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl.
Tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat
(Austin,1984).
Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan
asam asetat anilin, fenilamin atau amino benzen adalah senyawa organik
dengan rumus C5H6NH2. Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus
amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi prekursor bahan
kimia industri, penggunaan utama adalah dalam pembuatan prekursor
untuk poliuretan. Anilin tidak berwarna, tetapi perlahan-lahan
mengoksidasi di udara, memberi warna merah-coklat (Austin,1984).
Anilin merupakan senyawa kimia yang digunakan sebagai bahan
dasar dalam sintesis asetanilada yang direaksikan dengan asam asetat.
Pada sintesis senyawa ini biasanya digunakan metode pemanasan agar
kedua senyawa dapat bereaksi sempurna. Mula – mula anilin bereaksi
dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi,
kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida (Achamdi,
Suminar, 1983). Senyawa ini juga merupakan prekursor dalam sintesis
penisilin dan obat-obatan lainnya (Kirk dan Othmer, 1981). Senyawa
asetanilida merupakan bahan baku yang dapat menunjang industri kimia.
Kebutuhan akan senyawa ini semakin meningkat sehingga dilakukan
berbagai cara dalam memperoleh senyawa ini.
 Pembuatan asetanilida dapat dilakukan dengan beberapa cara
menggunakan anilin dan beberapa senyawa yang berbeda diantaranya
adalah sebagai berikut:

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin Larutan

benzena dalam satu bagian dengan anilin dan 1.4 bagian asam asetat
anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket
hingga tidak ada anilin yang tersisa. Campuran hasil reaksi disaring,
kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan,
sedangkan filtratnya di recycle kembali. Asam asetatathidrad dapat
diganti dengan asetil klorida. reaksi yang terjadi sebagai berikut:
2 C6H5NH2 (aq) + ( CH2CO )2O (aq) → 2C6H5NHCOCH3 (s) + H2O(l)
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Anilin dan asam
asetat berlebih direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi
dengan pengaduk. Reaksi berlangsung tersebut terjadi pada suhu
150oC – 160oC kemudian dalam keadaan panas dikristalisasi
menggunakan kristalizer. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
C6H5NH2 (aq) + CH3COOH (aq) → C6H5NHCOCH3 (s) + H2O(l)
3. Pembuatan asetanilida dari asam tioasetat dan anilin Asam tioasetat
direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S. Reaksi yang terjadi adalah:
C6H5NH2 (aq) + CH3COSH (aq) → C6H5NHCOCH3 (s) + H2S(g)
(Kirk dan Othmer, 1981).

Rekristalisasi merupak an proses pengulangan kristalisasi agar

diperoleh zat atau kristal yang lebih murni. Senyawa organik berbentuk
kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Senyawa
tersebut masih terkontaminasi oleh sejumlah kecil senyawa yang
dihasilkan selama reaksi, oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan
kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan
pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau
campuran. Rekristalisasi dapat dilakukan dengan cara menggunakan
pelarut yang sesuai. Proses rekristalisasi pada dasarnya adalah
melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai
pada atau dekat titik didihnya, menyaring larutan panas dari molekul atau
partikel tidak larut, biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk
kristal, dan memisahkan kristal dari larutan berair. Kristal yang terbentuk
dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur,
kromatografi dan metode spektroskopi. Pelarut dalam rekristalisasi
merupakan penentu keberhasilan pemisahan, jika senyawa larut dalam
keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.
Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa
tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang
warna seperti norit (Damtith, 1994).
I.2 Prinsip Percobaan
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi
asilasi amida dimana anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk
suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H 2O
membentuk asetanilida. Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi
organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem
aromatis diganti dengan elektrofil (Fessenden, 1990).

I.3 Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi sintesis asetanilida yang terjadi dalam percobaan ini
adalah:

Reaksi Pembentukan Asetanilida (Nadya, 2008)

Dari reaksi antara anilin dan asam asetat terjadi reaksi substitusi
nukelofilik, anilin menjadi nukleofilik pada atom N karena mempunyai satu
pasang elektron bebas yang dapat berikatandengan atom lain,sedangkan
asam asetat glasial menjadi elektrofilik pada atom C karena atom C
keelektronegatifannya lebih kecil daripada N sehingga dapat diikat oleh
atom N. Pemurnian kristal asetanilida dapat dilakukan dengan metode
rekristalisasi. Rekristalisasi adalah suatu metode yang diguanakn untuk
memisahkan zat analit yang diinginkan dari zat pengotor dalam keadaan
panas (Nadya, 2008).
II.4 Kegunaan Asetanilid
Asetanilida merupakan salah satu produk kimia yang memiliki
beragam manfaat, baik sebagai bahan baku maupun bahan penunjang
industri kimia, seperti :
1. Sebagai bahan tambahan dalam sintesis obat-obatan.
2. Sebagai bahan baku pembuatan sintesa penicillin.
3. Sebagai bahan pembantu pada industri cat, karet dan kapur barus.
4. Sebagai inhibitor hidrogen peroksida.
5. Stabilizer untuk pernis dari ester selulosa (Kirk & Othmer, 1981)
 DAFTAR PUSTAKA

Achamdi, Suminar. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga, 1983

Austin, George T, 1984, Shreve’s Chemical Process Industries, Singapura

: McGraw- Hill Book Co

Damtith, John, BSc, Phd, 1994 ,Kamus Lengkap Kimia, Erlangga, Jakarta.

Fessenden dan Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 1 dan 2, Edisi ke 3,

Jakarta : Erlangga

Kirk and Othmer, 1982, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical

Technology, Vol. 17, John Wiley and Sons, Inc., Canada.

Nadya, 2008, Asetanilida, http://kimia_anhidridasetat.com

Oxtoby, D.W, 2001, Kimia Modern, Erlangga, Jakarta