JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA ORGANIK

BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?

Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih
Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk
memutuskan Ikatan.
Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :
• Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan ion-ion. Contoh :
A : B  A+ + :B - atau

A : B  :A- + B +

• Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. Contoh :

A : B  A. + B.
PEREAKSI
Dua hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :
• Apa yang terjadi pada gugus fungsional
• Sifat pereaksi yang menyerang

3 JENIS PEREAKSI, YAITU :

a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4
b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3
c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yang memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .
JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
A. Reaksi Substitusi
1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu
gugus dengan gugus lain, dimana gugus
pengganti merupakan pereaksi nukleofil.
B. Reaksi Adisi
1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan
hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yang menyerang pertama kali berupa
pereaksi nukleofil.

Contoh : RX + H2O  R-OH + HX O O OH

X : unsur halogen. Contoh : R- C-H + H2O  H-C-H + H2O  H -- C – H
OH
2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan
pereaksi elektrofil. 2. Adisi Elektrofil: gugus penyerang berupa pereaksi elektrofil.
Contoh :
Contoh : H Ar + E+ - Y-  E Ar + HY AB + C = C  A – C – C – B
H H + CH2 = CH2  CH3 – CH3
3. Substitusi radikal bebas: gugus pengganti berupa
pereaksi radikal bebas. 3. Adisi Radikal Bebas: gugus penyerang merupakan radikal bebas.
Contoh :
D. Reaksi Oksidasi
Contoh : R-H + Cl.  RCl + H. CH4 + Cl .  . CH3 + HCl
E. Reaksi Reduksi
F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh cahaya,
radikal bebas, kation atau anion.
C. Reaksi Eliminasi : reaksi penggantian ikatan, dari
ikatan tunggal menjadi rangkap. Contoh : n CH2 = CH2 – Cl  (-CH2- CH - )n
Cl
Contoh :
X–C–C–Y  C=C + X–Y G. Reaksi Esterifikasi: reaksi substitusi antara gugus - OH dari asam
karboksilat dengan gugus - O – CH2 – CH3 dari etanol.
H OH 1700C Contoh :
CH2 – CH2  CH2 = CH2 + H2O
H2SO4 O
CH3 – CH2 – C – OH + H O – CH2 – CH3 

O
CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 + H2O
Modifikasi Ester Asam Lemak

a) Esterifikasi Metode Esterifikasi Lain

O O O O
R – C – OH + R’OH  R – C – OR’ + H2O R – C – Cl + R’OH  R – C – OR’ + HCl
As. Karboksilat Alkohol Ester Asil Halida Alkohol Ester

b) Interesterifikasi O
O O O O R–C O O
R – C – OR’ + R’’ – C – OR*  R – C – OR* + R’’ – C – OR’ O + R’OH  R – C – OR’ + R – C – OH
R–C Alkohol Ester As. karboksilat
c) Alkoholisasi O
O O Anhidrida
R – C – OR’ + R*OH  R – C – OR* + R’OH
HCl O O
R – C – O – Ag + R’ – Br  R – C – OR’ + Ag – Br
d) Asidolisis Garam Perak Alkil Halida Ester
O O O O
R – C – OR’ + R‘’– C – OH  R’’ – C – OR’ + R – C – OH O O
H2SO4 R – C – O – H + R’ – OH  R – C – OR’ + H2O
As. Karboksilat Alkohol Ester

O BF3 O
R – C – OH + C2H4  R – C – O – C2H5
As. Karboksilat Olefin Ester

BF3 O
R – O – R’ + CO  R – C – OR’
HALOGENASI
Pengertian : Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi)
Reaksi Rantai Radikal Bebas
A. Halogenasi Pada ALKANA .. ..
Cl didapat : Cl . + CH4  . CH3 + H : Cl :
H Cahaya H .. ..
H – C – H + Cl – Cl  H – C – Cl + H – Cl ..
H (panas) H . CH3 + Cl2  CH3Cl + : Cl .
H lepas Khlor metana ..
Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua
Langkah Halogenasi : reaktan terpakai atau sampai radikal dimusnahkan
1. Halogen terbelah menjadi dua partikel netral “radikal bebas” atau “radikal”. 3. Langkah akhir
Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang Bagaimana memusnahkan radikal?
mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki Cara : menggabungkan dua buah radikal  non radikal disebut reaksi penggabungan (coupling
pasangan. reaction)
.. .. .. .. Coupling Reaction
: Cl : Cl :  : Cl . + . Cl : H H H H H H
.. .. .. .. H – C . + . C – H  H – C : C – H  H – C -- C – H
Molekul khlor radikal khlor elektr. Tak H H H H H H
berpasangan Dua radikal metil Etana
.. Permasalahan : “ Reaksi Campuran”
Cl2 + 58 Kkal/mol 2 : Cl . Ketika khlorinasi metana berlangsung  menurunkan Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan
.. konsentrasi khlormetan  tumbukan antara radikal khlor dengan khlormetan, bukan dengan metana.
partikel reaktif energi tinggi
2. Langkah penggandaan
 Langkah 1 Reaksi :
H .. H .. H .. H ..
H – C – H + . Cl : + 1 Kkal/mol  H – C . + H : Cl : Cl – C : H + . Cl : Cl – C . + H : Cl :
H .. H .. H .. H ..
Metana radikal khlor radikal metil Khlormetan Radikal
Khlormetil
H .. .. H ..
Cl – C . + : Cl : Cl : Cl – C – Cl + . Cl :
• Langkah 2 H .. .. H ..
H .. .. H .. .. Dikhlorometana
H – C . + : Cl : Cl :  H – C – Cl : + . Cl : (pelarut lemak)
H .. .. H .. .. Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang
Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor menghasilkan hasil campuran
(metil khlorida) CH4 + Cl2  CH3Cl , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 dan
Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.
Gas pendingin CHCl3 : Khloroform, merupakan senyawa beracun, pernah sebagai anastetik
Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain  siklus penggandaan terus berjalan  CCl4 : pelarut, reagen beracun
“reaksi Berantai radikal bebas”
B. Halogenasi Pada Senyawa Aromatik
REAKSI OKSIDASI
1. Oksidasi Pada Alkana 3. Oksidasi Pada Alkohol
- Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat, - Alkohol primer  aldehid
seperti : KMnO4 - Alkohol sekunder  keton
- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar a. Alkohol Primer :
keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran) Dengan oksidator kuat :
Alkohol primer  Aldehid  As. Karboksilat
percikan api Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro Chromat).
CH4 + 2O2  CO2 + 2 H2O + 211 Kkal/mol Alkohol primer  Aldehid
metana oksigen Contoh :
PCC O
Propana + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O + 526 Kkal/mol CH3 – (CH2)5 – CH2 – OH  CH3 – (CH2)5 – C – H
Pembakaran Tidak Sempurna 1- heptanol CH2Cl2 Heptanal
- Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang
Contoh : Oksidator kuat : Larutan panas KMnO4 + OH- , diikuti asidifikasi
bunga api Larutan panas CrO3 + H2SO4 ( pereaksi Jones)
CH4 + O2  C + 2 H2O Contoh :
2CH4 + 3 O2  2 CO + 4H2O CrO3, H2SO4
1- dekanol  As. Dekanoat
2. Oksidasi Pada Alkena panas
Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat b. Alkohol Sekunder
CH3 H CH3 O CrO3, H2SO4
C=C C = O + CH3 – C Reaksi umum : Alkohol sekunder  Keton
CH3 CH3 CH3 OH
Aseton As. asetat
Mjd Mjd (keton) (As. Karboksilat)
Keton As. Karboksilat 4. Oksidasi Pada Eter
Reaksi diatas, diperlukan : MnO4- panas dan ion H+ Pembakaran eter  CO2 + H2O
H H MnO4- panas O bunga api
C=C CH3 – C + CO2 C2H5 – O – C2H5 + 6O2  4CO2 + 5H2O
CH3 H H+ OH
As. Asetat karbondioksida 5. Oksidasi Pada Aldehid
Mjd Mjd Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens
As. Karb CO2 As. Karboksilat + Ag(endapan) + NH3 + air
Pereaksi Tollens : Ag (NH3)2+
Ag+ (dari AgNO3) + 2 NH3 (aq)  Ag (NH3)2+
R’ R’ Contoh :
R – C = CH2 menghasilkan R – C = O (keton) O O
H O CH3 – C + 2 Ag (NH3)2+  CH3 – C + 2Ag + 4NH3 + 2 H2O
R – C = CH2 menghasilkan R – C -- OH (As. Karboksilat) H OH
H
H – C = CH2 menghasilkan O =C = O (karbondioksida)
FENOL SEBAGAI ANTIOKSIDAN
Jika fenol bereaksi dengan radikal intermediet, maka akan
REAKSI ADISI PADA KETON
menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif
1. Adisi dengan H2
dan mengakhiri radikal yang tdk diinginkan
O OH
R – C – R’ + H2  R–C–H
REAKSI ADISI PADA ALDEHID R’
1. Adisi dengan H2 (alkohol sekunder)
O Pb, Ni 2. Adisi dengan H2O
R – C – H + H2  R – CH2 – OH O H+ OH
o
50 C, 65 atm (alkohol primer) CH3 – C – CH3 + H2O  CH3 – C – CH3
2. Adisi dengan H2O OH
O OH (senyawa tak stabil)
H – C – H + H2O  H–C–H 3. Adisi dengan HCN
OH O CN- OH
Formalin R – C – R’ + HCN  R - C – R’
3. Adisi dengan HCN CN
O OH (sianohidrin)
H – C – H + HCN  R–C–H
CN (sianohidrin) Pada pembuatan HCN, karena toksisitasnya tinggi dan Td.
Sianohidrin : gugus OH- dan CN- pada atom C yang sama. Rendah, maka caranya : menambahkan H2SO4 atau HCl
Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan (Apheloria corrugata) Ke dalam NaCN atau KCN
4. Adisi dengan NH3 HCl + Na+ CN-  HCN + Na+ Cl- + Na+ CN-
O OH
H – C – H + NH3  H–C–H diperlukan untuk
(H – NH2) NH reaksi
Suatu imin
REAKSI REDUKSI

1. Reduksi pada keton

Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.
Reduktor : Natrium Borohibrida ( Na+ BH4-), Litium Alumu-
nium Hibrida ( Li+ AlH4-)

O ( Li+ AlH4-) OH
CH3 – C – CH3 CH3 – C - H
H2O, H+ CH3
(alkohol sekunder)

2. Reduksi Pada karboksilat

O O Pt OH O
CH3 – C – CH2 - C – OH + H2 CH3 – CH – CH2 - C – OH
25OC
Gugus keton Gugus karboksilat
Yg tereduksi yg tidak tereduksi

O ( Li+ AlH4-) O-
CH3 – CH2 – C – OH + H2 CH3 – CH2 – CH2
eter Ion propoksida
H+ H2O
CH3 – CH2 – CH2
OH
( 1 – propanol )
REAKSI HIDROLISIS
Hidrolisis Turunan Asam Karboksilat Hidrolisis Amida dalam larutan asam
Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan O H+ O
asam karboksilat apabila dihidrolisis. R – C – NH2 + H – OH  R – C – OH + NH3
Beberapa turunan karboksilat :
O Hidrolisis Amida dalam larutan basa
a. Asil halida : R – C – X X : unsur halogen O panaskan O
O O R – C – NR’2 + H – OH  R – C – O - + HNR’2
b. Asam anhidrida karboksilat : R – C – O – C – R’ H+
O
c. Ester : R – C – O – R’ O
O R – C – OH
d. Amida : R – C – NH2 Macam Amida
O O
Hidrolisis Asil halida R – C – NH2 Contoh : CH3 – C – NH2 (asetamida)
• Hidrolisis dalam asam : O O
O O R – C – NR2 Contoh : CH3 – C – N(CH3)2
R – C – Y + H – OH  R – C – OH + H -Y (N, N - dimetil asetamida)
H+ O O
Y : halogen R – C – NH – R’ Contoh : CH3 - C – NH – CH3
• Hidrolisis dalam basa : ( N- Metil asetamida)
O O Titik lebur dan titik didih masing – masing amida berbeda
R – C – Y + OH –  R – C – O – + H - Y • Asetamida TL : 82oC dan TD : 221oC
H+ • N-Metil asetamida TL : 28oC dan TD : 204oC
O • N, N – dimetil asetamida TL : -20oC dan TD : 165oC
R – C – OH Hidrolisis Trigliserida
Hidrolisis pada Anhidrida Asam Karboksilat Hidrolisis : ditambahkan enzim atau asam
O O O O Penyabunan : ditambahkan alkali
R – C – O – C – R’ + H – OH  R – C – OH + R’ – C - OH O
Contoh : CH2 – O – C – R’
O O O O O
CH3 – C – O – C – CH3 + H – OH  CH3 – C – OH + CH3 – C – OH CH – O – C – R’’
HIDROLISIS O PENYABUNAN
Hidrolisis pada Ester +H2O CH2 – O – C – R’’’ +NaOH
O O CH2 – OH asam/enzim CH2 - OH
R – C – O – R’ + H - OH  R – C – OH + R’– OH CH - OH CH2 - OH
CH2 - OH CH2 - OH
Contoh : + +
O O O O
CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H – OH  CH3 – C – OH + CH3 – CH2 – OH R’ – C – OH R’ – C - ONa
Etil asetat As. Asetat Etanol O O
R” – C – OH R’’ – C - ONa
O O
R’’’ – C – OH R’’’ – C - ONa