BAB II

ASPIRIN

A. Tujuan Praktikum
1. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrida.
2. Menjelaskan prinsip asetilasi.
3. Menghitung rendemen aspirin yang dihasilkan dari praktikum yang dilakukan.

B. Dasar Teori
Reaksi antara asam salisilat dan asam asetat anhidrida digunakan untuk
mensintesis aspirin. Di mana pada reaksi ini gugus hidroksil fenolik diasetilasi.
Asetilasi adalah penggantian atom H dari asam salisilat dengan gugus dari
anhidrida asetat (Fessenden,1987).

(Fessenden,1987).

Gambar II.1 Reaksi Sintesis Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat merupakan senyawa yang memiliki

khasiat sebagai analgesik, anitipiretik, dan anti inflamasi pada penggunaan dosis
besar. Dalam dosis kecil, aspirin digunakan sebagai anti platelet yang dapat
mengurangi kemungkinan terjadinya infark miokard pada orang dengan risiko
tinggi stroke. Aspirin termasuk produk over the counter yang dapat diperoleh
tanpa resep dokter dan telah digunakan secara luas oleh masyarakat (Annuryanti,
2013).
Aspirin memiliki efek samping, yaitu nyeri perut bagian atas yang
dihasilkan dari iritasi lambung. Aspirin dapat menyebabkan perdarahan
gastrointestinal. Risiko iritasi lambung dan perdarahan dapat dikurangi dengan
penggunaan inhibitor pompa proton, misalnya omeprazole dalam kombinasi
dengan aspirin. Satu sampai dua persen orang yang memiliki alergi terhadap
aspirin dapat mengakibatkan asma atau anafilaksis (Eikelboom, J. 2012).
Selain itu, efek samping dari aspirin dapat mengakibatkan penurunan
PCO2 dalam sistem pernapasan, alkalosis respiratorik dan juga berefek pada
sistem pencernaan. Aspirin dapat memperlemah keutuhan dan daya regenerasi
sel mukosa lambung, dan dapat menyebabkan perdarahan saluran cerna jika
digunakan secara kronik (Wijnaputri, G. 2012).
 Asam salisilat merupakan kelompok senyawa obat yang telah
dipergunakan secara luas, karena memiliki efek sebagai analgesik, antipiretik,
dan antiinflamasi. Asam salisilat juga dapat berfungsi sebagai signal ketahanan
terhadap infeksi patogen (Martanto, 2003).
Asam asetat anhidrida merupakan salah satu produk yang berguna
sebagai pelarut bahan kimia organik, terutama digunakan dalam produksi
selulosa asetat, industri farmasi, pembuatan filter rokok, plastik, pewarna,
pestisida, rempah-rempah, dan industri polishing logam (Widjaja, 2014).
Asam asetat merupakan pereaksi untuk menghasilkan berbagai senyawa
kimia. Asam asetat berguna sebagai pengawet untuk beberapa jenis makanan,
pembuatan obat-obatan, penyedap rasa, dan mencegah pertumbuhan penghasil
mikotoksin (Nurika, 2001).

C. Alat dan Bahan

1.) Alat:

a b c

d e f

g h i
 j k l

m n

Gambar II.2 Peralatan yang digunakan

Keterangan:
a. Gelas arloji h. Kertas saring bulat
b. Spatula i. Ball filler
c. Timbangan j. Corong Buchner
d. Gelas ukur k. Pengaduk kaca
e. Pipet tetes l. Klem, statif, dan boss head
f. Pipet ukur m. Waterbath
g. Beaker glass n. Oven

2.) Bahan:
a. Asam salisilat
b. Asam asetat anhidrida
c. Asam sulfat pekat
d. Aquades
e. Alkohol 96%
D. Skema Kerja
Asam salisilat Asam asetat anhidrida Asam sulfat pekat

Pemanasan

tambahkan

Aquades

Pendinginan

Penyaringan

Pemurnian

tambahkan

Alkohol 96% Aquades

Pemanasan

Pendinginan

Penyaringan .

Pengeringan

Aspirin

Gambar II.3 Skema Kerja Pembuatan Aspirin

E. Data Pengamatan
Tabel II. 1 Tabel Pengamatan Praktikum Aspirin
No. Perlakuan Pengamatan
1. 2 g asam salisilat + 5 ml asam asetat Campuran berwarna putih
anhidrida

2. Ditambah 5 tetes asam sulfat pekat Campuran berwarna putih

3. Dipanaskan selama 15 menit pada suhu 580C Campuran berwarna putih

4. Campuran didinginkan Campuran berwarna putih

5. Campuran + 75 ml aquades Campuran berwarna putih,

endapan turun ke bawah

6. Campuran disaring Terbentuk kristal putih

7. Kristal + 6 ml alkohol 96% + 15 ml aquades Terbentuk campuran putih

tak homogen

8. Dipanaskan pada suhu 580C Campuran berwarna putih,

tak larut

9. Didinginkan Tidak ada perubahan

10. Disaring Tak ada perubahan

11. Dioven Terbentuk kristal aspirin

berwarna putih

Berat aspirin teoritis :

Asam salisilat
Massa = 2 g
BM = 138 g / mol
massa
n = BM

2g
n = 138 g / mol

n = 0,0145 mol
Asam asetat anhidrida
V = 5 mL
BM = 102,08 g / mol
ρ = 1,089 g / cm3
m =𝜌xv
m = 1,089 g / cm3 x 5 ml
m = 5,445 g
m
n = BM
5,445 g
n = 102,08 g /mol
n = 0,0533 mol

Reaksi secara teoritis:

C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + CH3COOH

Mula-mula : 0,0145 mol 0,053 mol - -

Reaksi : 0,0145 mol 0,0145 mol 0,0145 mol 0,0145 mol
Sisa : - 0,039 mol 0,0145 mol 0,0145 mol

n aspirin = 0,0145 mol

BM = 180 g /mol
m aspirin teoritis = n x BM
= 0,0145 mol x 180 grm /mol
= 2,61 g
Massa aspirin yang dihasilkan:
Massa aspirin awal = 2 g

Berat aspirin murni = 0,94 g

Rendemen = massa aspirin murni x 100%

massa aspirin teoritis

= 0,94 x 100%
2,61

= 36 %
Tabel II. 2 Tabel Data Pengamatan Massa Aspirin
No. Waktu ( menit ) Massa aspirin ( g )
1. 5 1,99
2. 10 1,74
3. 15 1,50
4. 20 1,26
5. 25 1,09
6. 30 0,99
7. 35 0,97
8. 40 0,94
9. 45 0,94
10. 50 0,94
F. Simpulan dan Saran
1.) Kesimpulan:
a. Aspirin dapat dibuat dengan mereksikan asam salisilat dengan asam asetat
anhidrat, dan H2SO4 sebagai katalisatornya.
b. Prinsip asetilasi merupakan penggantian atom H dari asam salisilat dengan
gugus asetil anhidrida asetat.
c. Rendepen aspirin yang dihasilkan dari praktikum ini sebesar 36%.

2.) Saran
a. Teliti dalam menimbang aspirin, karena hasil penimbangan akan
mempengaruhi perhitungan rendemen aspirin.
b. Berhati-hati dalam melakukan penyaringan menggunakan corong Buchner,
agar tidak ada endapan atau kristal yang tertinggal.
Nama : Moh. Arik Ardianta

NIM : 5213416021

Pembahasan

Pada praktikum kali ini kami melakukan sintesis asam aspirin dari asam
salisilat. Asam asetilasi mempunyai nama lain asetol, sedangan reaksi asetilasi adalah
reaksi memasukkan gugus asetil (CH3CO-) kedalam molekul organic (-OH dan NH2).
Reagen yang digunakan adalah anhidrida asetat (CH3COCl). Asam asetilasi stabil
dalam udara kering tapi berdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam
asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur asam salisilat adalah 135 oC (Lenggana,
2010).

Pada percobaan ini dicampurkan 2 gram asam salisilat kering dengan 5 ml

asam asetat anhidrida dalam gelas beker. Tujuan digunakannya asam asetat adalah
anhidrida karena asam asetat anhidrida memiliki gugus asetil yang merupakan
leaving group yang lebih baik jika dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat
(Retnoningrum, 2014). Setelah itu ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat. Tujuan
digunakannya asam sulfat pekat karena berfungsi sebagai katalisator untuk
mempercepat sintesis pada asetilasi dengan cara menurunkan energi aktivasinya
(Wunas, 2003).

Campuran selanjutnya diaduk agar tercampur sempurna, hasilnya larutan

berwarna putih keruh yang kemudian dipanaskan selama 15 menit dalam waterbath
pada suhu 50oC-60 oC. Tujuan penggunaan suhu tersebut adalah untuk
menghilangkan zat –zat pengotor pada aspirin dan juga di atur demikian karena agar
aspirin tidak ikut menguap terhadap pelarutnya (George, 1997). Setelah pemanasan
didapatkan endapan putih seperti bubur.

Langkah selanjutnya campuran didinginkan sambal sewaktu-waktu diaduk.

Tujuannya untuk membentuk Kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul
aspirin dalam campuran akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul
membentuk endapan melalui proses nukleasi (Ranty, 2012). Kemudian ditambahkan
aquades sebanyak 75 ml kedalam campuran pada labu didihnya. Tujuannya untuk
menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin, Kristal yang dihasilkan disaring
menggunakan corong buchner. Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan Kristal
aspirin yang terkandung dalam larutan (Aurel, 2015). Selanjutnya Kristal aspirin
kotor dimurnikan dengan 5 ml pelarut alkohol 96% dan 15 ml aquades. Tujuan
digunakannya aquades adalah untuk pelarut universal yang akan melarutkan alcohol
sebagai zat untuk menhidrolisis garam sehingga residu berwarna putih
(Retnoningrum, 2014). Kemudian dipanaskan selama 20 menit hingga kristal larut
sempurna.

Selanjutnya larutan putih pekat yang diperoleh didinginkan perlahan-lahan

agar terbentuk Kristal jarum. Tujuan dari kristalisasi adalah untuk mendapatkan
aspirin yang murni (Aurel, 2015). Namun pada percobaan kali ini tidak terbentuk
kristal jarum dikarenakan pemanasan yang kurang lama. Langkah selanjutnya
menyaring Kristal yang di dapat dengan corong buchner. Kemudian menimbangnya
gelas arloji yang telah dipersiapkan lalu di oven sampai benar-benar beratnya
konstan, maka deperoleh berat konstan adalah 0,94 gram. Hal ini terjadi karena
proses pada saat pemanasan campuran relative kurang lama (Aurel, 2015). Sedangkan
didapat berat teoritis aspirin adalah 2,61 gram, maka hasil rendemen yang didapat itu
adalah 36 %. Hal ini tentu kurang baik jika dilihat dari kondisi campuran yang telah
dibuat, karena dengan reaktan yang baik seharusnya dapat menghasilkan reaksi
asetilasi yang baik pula, daan untuk kondisi bagusnya adalah ketika hasil yang di
dapat mendekat perhitungan teoritis (Aurel, 2015).
NAMA : SRI YULIANA NUR AZIZAH
NIM : 5213416007

Praktikum kali ini dilakukan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat
dan asam asetat anhidrida. Aspirin merupakan obat antipiretik dan analgesik yang
digolongkan dalam obat bebas, karena digunakan secara luas oleh masyarakat
(Wijnaputri, 2012). Reaksi pembentukan aspirin disebut dengan asetilasi. Asetilasi
merupakan proses substitusi atom hidrogen dari asam salisilat dan gugus anhidrida
asetat (Saputra, 2015).
Reaksi pembentukan aspirin:

(Saputra, 2015).

Bahan yang digunakan yaitu : asam salisilat, asam asetat anhidrida, asam
sulfat pekat, aquades, dan alkohol 96%.
Pada percobaan ini, tambahkan asam salisilat kering dan asam asetat
anhidrida ke dalam beaker glass. Alasan menggunakan asam asetat anhidrida, karena
asam asetat anhidrida dapat menyerap air dan tidak mengandung air, sehingga akan
menghindari terurainya kristal aspirin menjadi asam salisilat kembali (Widjaja, 2014).
Lalu tambahkan asam sulfat pekat, kemudian diaduk. Alasan menggunakan asam
sulfat pekat karena H2SO4 berperan sebagai katalis untuk mempercepat reaksi. Tanpa
adanya katalis, produk dapat dihasilkan tetapi reaksinya akan berjalan lambat.
Digunakan yang pekat karena energi aktivasinya lebih besar dari yang encer (Muh,
2015). Tujuan pengadukan untuk menghindari terakumulasinya logam aktif pada
permukaan katalis, sehingga diperoleh keadaan yang homogen (Retnoningrum,
2014). Campuran tersebut dipanaskan di water bath pada suhu 50-600C sambil
diaduk selama 15 menit. Tujuan dipanaskan pada suhu 50-600C, karena jika suhu
yang digunakan kurang dari 500C, maka reaksi berjalan lambat dan jika lebih dari 60
C maka aspirin akan terurai. Hal tersebut terjadi karena titik leleh aspirin lebih dari
100 C (Rahayu, 2006). Setalah itu, campuran didinginkan pada suhu ruang sambil
diaduk. Setelah campuran didinginkan, tambahkan aquades dan diaduk, kemudian
dilakukan pendinginan perlahan-lahan akan terbentuk kristal. Tujuan dilakukan
pendingan agar terbentuk kristal, karena pada suhu dingin molekul-molekul aspirin
akan mengendapan (mengkristal). Kristal yang dihasilkan disaring menggunakan
corong Buchner dan kertas saring. Tujuan disaring untuk memisahkan larutan dan
endapan ( Hadi, 2015).
Aspirin yang telah disaring kemudian dimurnikan dengan alkohol 96% dan
aquades. Tujuan menggunakan alkohol 96% karena etanol bersifat miscible terhadap
air dan dapat digunakan sebagai solvent untuk melarutkan larutan non polar. Tujuan
menggunakan aquades karena aquades berperan sebagai pelarut (Aziz, 2009). Lalu
dipanaskan hingga kristal larut sempurna. Setelah larut, dinginkan dan perlahan-lahan
terbentuk kristal jarum. Namun pada percobaan ini tidak terbentuk kristal jarum, hal
tersebut disebabkan karena kurang lamanya pemanasan.
Setelah terbentuk kristal aspirin murni, saring aspirin dengan corong
Buchner. Dan oven kristal aspirin sampai didapat berat konstan dengan suhu 1000C,
karena jika lebih dari 1000C maka aspirin akan meleleh (Rahayu, 2006).
Berat aspirin murni yang sudah kering digunakan untuk menghitung
persentase rendemen yang dihasilkan. Di mana berat aspirin yang dihasilkan
sebanyak 0,94 gram. Sedangkan berat aspirin teoritis sebesar 2,61 gram. Rendemen
yang didapat yaitu sebesar 36%. Rendemen yang dihasilkan kecil, hal tersebut
disebabkan karena ketidaksempurnaan pada penyaringan sehingga kristal aspirin
masih tertinggal pada kertas saring dan menyebabkan berkurangnya jumlah aspirin
yang dihasilkan.
 DAFTAR PUSTAKA

Annuryanti, F. 2013. Kandungan Salisilat Bebas dalam Tablet Asetosal yang Beredar
di Surabaya. Universitas Airlangga.
Aziz, T. 2009. Pengaruh Pelarut Heksana dan Etanol, Volume Pelarut, dan Waktu
Ekstraksi terhadap Hasil Ekstraksi Minyak Kopi. Universitas Sriwijaya.
Eikelboom, J. 2012. Aspirin. American Heart Association, Inc.
Fessenden. 1987. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

Hadi, A. 2015. Prinsip Pengelolaan Pengambilan Sampel Lingkungan. Jakarta:

Gramedia Pustaka Utama.
Martanto, E. 2003. Peranan Asam Salisilat pada Interaksi Inang-Patogen Penyakit
Kudis Ubi Jalar (Elsinoe batatas). Universitas Negeri Papua.
Nuh, A. 2015. Optimization Lauric Acid Esterification Reaction with Methanol Using
Concentrate Sulfuric Acid Catalysts. Jurnal Ilmiah IV.1: 46-55.
Nurika. 2001. Pembuatan Asam Asetat dari Kelapa Secara Fermentasi Kontinyu
Menggunakan Kolom Bio-Oksidasi. Universitas Brawijaya.
Rahayu, I. 2006 Kimia untuk Kelas XII SMA/MA IPA. Visindo Media Persada
Retnoningrum, D. 2014. Asetilasi pada Fenol dan Anisol menggunakan Anhidrida
Asam Asetat Berkatalis Zr4+- Zeolit Beta. Universitas Negeri Semarang.
Saputra, D. 2015. Asetilasi β-Siklodekstrin dengan Anhidrida Asam Asetat Berkatalis
Fe3+-Seolit Beta. Universitas Negeri Semarang.
Widjaja, A. 2014. Perancangan Pabrik Asetat Anhidrid dari Aseton Asam Asetat
Kapasitas 20.000 ton/tahun. Universitas Gadjah Mada.
Wijnaputri, G. 2012. Pengaruh Pemberian Susu Kedelai Putih (Glycine max) Ultra
High Temperature (UHT) terhadap Gambaran Histologi Lambung Mencit yang
Diinduksi Aspirin. Universitas Sebelas Maret.