LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS

KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN SENYAWA BENZOAT DARI FENOL

Disusun oleh:
Herlin Arina
1106066920

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS INDONESIA

2014
A. Latar Belakang
Asam benzoat merupakan senyawa organic berwujud padat, berwarna putih,
berbau menyengat dengan titik leleh 122,4 0C, dan mempunyai bentuk kristal
monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari berfungsi sebagai bahan pengawet
makanan dan bahan obat-obatan. Benzilalkohol merupakan senyawa organic
berwujud cair, tak berwarna bertitik didih 205,30C dengan indeks bias
1,5395.Banyak senyawa fenol yang dapat memberikan kristalin turunan benzoil
dengan benzoil klorida, dengan adanya natrium hidroksida (metode Schotten-
Baumann)

B. Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah

 Mampu mensintesis senyawa benzoate dari senyawa fenol via metode

Schotten-Baumann.
 Menegtahui mekanisme reaksi sintesa asam benzoat
 Mengetahui fungsi dari reagen pada reaksi ini.

C. Alat dan Bahan

Alat:
1. Tabung didih;
2. Labu Erlenmeyer;
3. Tabung reaksi;
4. Bak es.
Bahan:
1. Fenol;
2. Larutan NaOH 5%;
3. Benzoil klorida.
D. Prosedur Kerja

Berikut ini adalah prosedur kerja untuk percobaan pembuatan benzoat dari fenol:
1. Campurkan 0,5 g fenol dengan 10 mL larutan NaOH 5% ke dari suatu tabung
didih ke dalam labu Erlenmeyer kecil.
2. Tambahkan 2 mL benzoil klorida (densitas 1,21 g cm-1) sedikit demi sedikit,
kemudian campuran di kocok dengan kuat dengan pendinginan yang rutin
menggunakan bak es.
3. Setelah 15 menit, padatan benzoate akan terpisah: larutan haruslah bersuasana
basa setelah reaksi berakhir; jika tidak basa, maka tambahkan pelet NaOH dan
kocok lagi.
4. Kumpulkan padatan benzoat, cuci dengan air dingin dan rekristalisasi dengan
etanol (TANPA API!)
E. Cara Kerja dan Data Pengamatan

Cara Kerja Pengamatan

1. Campurkan 0,5 g fenol dengan 10 mL Campuran bening
larutan NaOH 5% ke dari suatu tabung
didih ke dalam labu Erlenmeyer kecil.

2. Tambahkan 2 mL benzoil klorida Campuran berwarna putih

(densitas 1,21 g cm-1) sedikit demi disertai minyak
sedikit, kemudian campuran di kocok
dengan kuat dengan pendinginan yang
rutin menggunakan bak es.

3. Setelah 15 menit, padatan benzoate akan Lama kelamaan campuran

terpisah: larutan haruslah bersuasana basa berwarna kuning muda dan
setelah reaksi berakhir; jika tidak basa, minyak lama kelamaan
maka tambahkan pelet NaOH dan kocok setelah diaduk berlahan
lagi. menghilang

4. Kumpulkan padatan benzoat, cuci dengan Dihasilkan kristal berwarna

air dingin dan rekristalisasi dengan etanol cream

D. Pengolahan Data

Massa fenol = 0.5 gram

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 0.5 𝑔
Mol fenol = = = 0.00531 𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑟 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 94.11 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Volume benzoil klorida = 2 ml

Massa benzoil klorida = 𝑣𝑜𝑙. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙 𝑘𝑙𝑜𝑟𝑖𝑑𝑎 × 𝜌 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙 𝑘𝑙𝑜𝑟𝑖𝑑𝑎
 𝑔
= 2 ml × 1.21 𝑚𝑙 = 2.42 𝑔𝑟𝑎𝑚
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 2.42 𝑔
Mol benzoil klorida = 𝑀𝑟 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙 𝑘𝑙𝑜𝑟𝑖𝑑𝑎 = 140.57 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.0172 𝑚𝑜𝑙

Cl O
HO + + NaCl + H2O
O O
phenol benzoyl chloride phenyl benzoate

Awal : 0.0172 mol 0.00531 mol -

Reaksi : 0.00531 mol 0.00531 mol 0.00531 mol
Sisa : 0.01189 mol - 0.00531 mol

Massa fenil benzoat = 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡 × 𝑀𝑟 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡

= 0.00531 𝑔 × 198.22 𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 1.053 𝑔𝑟𝑎𝑚

Massa fenil benzoat teoritis = 1.053 gram

Massa fenil benzoat percobaan = gram

massa percobaan−massa teoritis

 % Kesalahan Relatif = | | x 100%
massa teoritis
g−1.053 g
=| | x 100% = %
1.053 g

massa percobaan
 % yields =| | x 100%
massa teoritis
g
= |1.053 g| x 100% = %

𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡

 % Konversi = 𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙 𝑘𝑙𝑜𝑟𝑖𝑑𝑎 × 100%
𝑔𝑟𝑎𝑚
= 2.42 𝑔𝑟𝑎𝑚 = %
F. Pembahasan
Pada pratikum kali ini bertujuan untuk mengetahui reaksi dari sintesis fenol
benzoat, mengetahui mekanisme reaksi dari sintesis ini, serta mengetahui fungsi
reagen pada percobaan ini. Prinsip dari praktikum kali ini adalah reaksi esterifikasi.
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam atau basa. Reaksi ini juga
sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung
gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi dapat balik (reversible).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan
reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1º > alkohol 2º
> alkohol 3º.
Percobaan ini diawali dengan mencampurkan fenol dengan NaOH. Fenol
merupakan reagen utama bersama dengan benzoil klorida yang memiliki rumus
molekul C6H5COCl dimana gugus –COCl terikat langsung pada cincin benzen..
Dimana fenol adalah substrat yang akan disubstitusikan ke dalam benzoil klorida
untuk membentuk fenol benzoat. Penambahan NaOH 5% ini berfungsi untuk
melarutkan padatan fenol, dan juga untuk mengkonversi fenol menjadi ion natrium
fenoksida yang sangat reaktif terhadap benzoil klorida karena jika masih sebagai
fenol kereaktifannya kurang.
 +
OH O- Na

NaOH

phenol garam phenoxide

Senyawa benzoil klorida jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana
seperti etanol klorida. Karena itu, fenol pertama-tama diubah terlebih dahulu menjadi
ionik natrium fenoksida, baru kemudian direaksikan dengan benzoil klorida dengan
melarutkannya dalam larutan NaOH 5%. Setelah didapat campuran di dalam
erlenmeyer yang selanjutnya diaduk di dalam ice bath tujuan diaduk ini adalah untuk
memperbesar energi kinetik dari molekul sehingga tumbukan yang terjadi lebih
banyak mengakibatkan reaksinya berlangsung lebih sempura serta pencampuran lebih
merata sehingga ion natrium fenoksida dapat bereaksi dengan benzoil klorida secara
sempurna. Sedangkan pengadukan di dalam ice bath bertujuan untuk penurunan
suhu sehingga terjadi kristalisasi. Mekanisme yang terjadi :
+
O-Na Cl O

+ + NaCl
O O
garam phenoxide benzoyl chloride phenyl benzoate

Saat diaduk di ice bath terbentuk lapisan minyak yang merupakan fenol yang
tidak bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium fenoksida, sehingga karena fenol
kurang reaktif maka tidak dapat bereaksi dengan benzoil klorida. Sisa fenol inilah
yang nantinya membentuk minyak dimana kedalam campuran akan ditambahkan
NaOH pelet untuk menarik minyak ini. Setelah yakin minyak telah ditarik olah pelet
NaOH selanjutnya dilakukan penyaringan pada kristal yang terbentuk. Endapan
kemudian dicuci dengan aquades dingin untuk melarutkan pengotor polar yang
menempel pada kristal, dan disuspensikan dengan etanol dingin untuk melarutkan
pengotor non polar sehingga diperoleh fenil benzoat yang lebih murni. Kemudian
padatan yang diperoleh dibiarkan semalaman agar lebih kering, lalu ditimbang dan
diperoleh endapan seberat gram yang berwarna putih.
 Pada pratikum sintesis fenil benzoat kali ini diperoleh %KR % dan
%yield %, kesalahan dalam pratikum ini dapat disebabkan karena :
 kesalahan saat penimbangan reagen
 kesalahan pembacaan volume reagen
 adanya pengotor pada alat
 kurang sempurnanya reaksi yang berlangsung

G. Kesimpulan
1. Reaksi sintesis fenil benzoat menggunakan prinsip esterifikasi
2. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan
alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam atau basa.
3. Benzoil klorida dan fenol sebagai reagen utama
4. Penambahan NaOH 5% ini berfungsi untuk melarutkan padatan fenol, dan
juga untuk mengkonversi fenol menjadi ion natrium fenoksida yang sangat
reaktif terhadap benzoil klorida karena jika masih sebagai fenol
kereaktifannya kurang.
5. Didapatkan fenil benzoat gr
6. %KR % dan % yield %

H. Daftar Pustaka
 Fessenden & Fessenden.1992.Kimia Organik.Jakarta: Erlangga
 Riswiyanto.2009.Kimia Organik.Jakarta: Erlangga
 Tim KBI Organik.2014.Penuntu Sintesis Organik.Depok: Dept.Kimia FMIPA
UI
 www.ehow.com/about_5712075_uses-phenyl-benzoate.html (diakses pada 8
April 2014)
 http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html (diakses pada 8
April 2014)
 www.sciencelab.com (diakses pada 6 April 2014)
I. MSDS (Material Safety Data Sheet)
1. NaOH
- Mr : 40 g/mol
- Bentuk : padatan putih, tak ebrbau
- Kelarutan : 111 g/100 g (air)
- Stabilitas : bergantung pada kondisi penggunaan dan penyimpanan
- S. gravity : 2.13
- Densitas : 2.13 g/cm3
- Titik leleh : 318oC
- Titik didih : 1388oC
- Toksisitas : dapat menyebabkan iritasi pada mata dan kulit, berbahaya bila
Tertelan.

2. Benzoil Klorida (C6H5COCl)

- Sinonim : Benzenecarbonyl chloride; Alpha-chlorobenzaldehyde
- Mr : 140.57 g/mol
- Bentuk : cairan bening
- Tekanan uap : 0.7 mmHg
- Densiats uap : 4.88
- Titik didih : 197.2oC
- Specivic gravity : 1.2
- Toksisitas : bersifat korosif terhadap kulit, mata dan bagian tubuh yang
mengalami kontak, fatal bila terhirup dan sangat berbahaya
bila tertelan. Reaktif terhadap air.

3. Fenol
- Sinonim : Carbolic acid; phenylic acid, hydroxybenzene
- Mr : 94.11 g/mol
- Bentuk : cairan tak berwarna, berbau manis
- Densitas uap : 3.2
- Titik didih : 192oC
- Titik leleh : 43oC
- Titik nyala : 79oC
- S. gravity : 1.057
- Kelarutan : dapat larut
- Toksisitas : dapat menyebabkan iritasi kulit, mata, dan pencernaan.
Sangat berbahaya bila terhirup dan tertelan.

4. Fenil Benzoate
- Rumus molekul : C13H10O2
- Sifat fisik : padatan kristal berwarna putih
- Mr : 198.22 gram/mol
- Stabilitas : stabil di bawah suhu dan tekanan normal
- Titik didih : 298 – 299 oC
- Titik leleh : 65 – 70oC
- Bahaya : agen pengoksidasi yang kuat, dapat mengiritasi kulit, mata,
saluran pernafasan.