BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa organohalogen digunakan secara meluas dalam masyarakat
modern. Sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan dalam sintesis senyawa
organic. Kebanyakan senyawa organohalogen adalah sintetik. Senyawa
organohalogen agak jarang dijumpai di alam. Tiroksina (thyroxine), suatu
penyusun dari hormone tiroid tiroglobulin, adalah suatu senyawa iod yang
terdapat di alam. Senyawa halogen agak lebih lazim dalam organism laut,
seperti ganggang dan rumput laut. Zat warna ungu tirius adalah suatu senyawa
brom yang diperoleh dalam jumlah kecil dari jenis langka siput di pulau Kreta.
Ungu tirius digunakan sebagai zat warna oleh keluarga raja Pheonix dan
sesudah itu bangsa Romawi (di negeri barat dikenal ungkapan: “ungu
kerajaan” atau “keturunan ungu”).
Banyak senyawa organohalogen bersifat racun (toxic) dan harus
digunakan dengan hati-hati. Misalnya, pelarut-pelarut karbon tetraklorida
(CCl4) dan kloroform (CHCl3) mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup
berlebihan. Insektisida yang mengandung halogen-halogen (seperti DDT)
digunakan secara meluas dalam pertanian, namun pengguanaan itu merosot
akhir-akhir ini karena efek yang merusak lingkungan. Dipihak lain beberapa
senyawa halogen tampaknya sangat aman dan beberapa digunakan sebagai
pematirasa hirupan. Contoh anestetika ini adalah halotana (CF3CHBrCl) dan
metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2).
Senyawa yang mengandung hanya karbon, hydrogen, dan suatu atom
halogen dapat dibagi dalam tiga kategori: alkil halida, aril halida (dalam mana
sebuah halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatic), dan
halida vinilik (dalam mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon
berikatan rangkap).
 Senyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab. Alkil dan
aril halida sederhana, terutama klorida dan bromida, adalah cikal bakal sintesis
kimia organik. Melalui reaksi subtitusi, yang akan di paparkan dalam bab ini,
halogen dapat digantikan dengan gugus fungsi lain. Halida-halida organik juga
dapat dirubah menjadi senyawa-senyawa jenuh eliminasi. Akhirnya, banyak
senyawa-senyawa organik mempunyai kegunaan praktis, sebagai ansektisida,
herbisida, pencegah api, cairan pembersih dan refrigeran, dan sebagainya.

1.2 Tujuan
Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut:
1. Mengetahui reaktivitas Alkil Halida
2. Mengetahui reaksi-reaksi Alkil Halida
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Reaktivitas Alkil Halida

Pola kekuatan dari keempat ikatan karbon-halogen ditunjukkan pada
gambar berikut:

Perlu diperhatikan bahwa kekuatan ikatan semakin berkurang ketika

kita berpindah dari C-F ke C-I, dan juga perhatikan bahwa ikatan C-F
jauh lebih kuat dibanding lainnya. Agar zat lain bisa bereaksi dengan
alkil halida, maka ikatan karbon-halogen harus diputus. Karena
pemutusan semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari
fluoride sampai iodin), maka senyawa-senyawa semakin ke bawah
golongan halogen akan semakin reaktif. Iodoalkana merupakan alkil
halida yang paling reaktif dan fluoroalkana merupakan yang paling tidak
reaktif.

2.2 Reaksi-Reaksi Alkil Halida

1. Reaksi alkil halida primer dengan ion-ion hydrogen
Fakta-fakta :
Jika sebuah alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan
sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan
digantikan oleh -OH dan dihasilkan sebuah alkohol. Pemanasan di bawah
refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang dipasang
secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat
volatil dari campuran.
 Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan
air dengan perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa
saja. Alkil halida tidak dapat larut dalam air. Jika hanya air yang
digunakan sebagai pelarut, maka alkil halida dan larutan natrium
hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila
lapisan alkil halida dan natrium hidroksida bertemu. Sebagai contoh,
dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai sebuah alkil halida
primer yang sederhana, persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

Persamaan lengkapnya bisa dituliskan, bukan dalam bentuk

persamaan ionik, tetapi penulisan persamaan lengkap ini membuat kita
sulit memahami apa yang terjadi:

Bromin (atau halogen lain) dalam alkil halida digantikan oleh

sebuah gugus -OH – dengan demikian terjadi reaksi substitusi. Pada
contoh ini, terbentuk propan-1-ol.
Mekanisme :
Berikut mekanisme reaksi yang melibatkan bromoetana:

Ini adalah contoh dari substitusi nukleofilik. Karena mekanisme ini

melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang lambat
(dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi, maka reaksi
ini disebut sebagai reaksi SN2.
Jika diminta menunjukkan keadaan transisi, anda bisa
menggambarkan mekanismenya seperti berikut:
2. Reaksi alkil halida tersier dengan ion-ion hidroksida
Fakta-fakta :
Fakta-fakta reaksi sama persis seperti fakta untuk alkil halida primer.
Jika alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan
natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -
OH, dan terbentuk alkohol.
Sebagai contoh:

Atau untuk persamaan lengkapnya:

Mekanisme :
Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal alkil halida:

diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap
ion karbonium yang terbentuk:
 Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik.
Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni
alkil halida Reaksi ini disebut reaksi SN1.

3. Reaksi alkil halida sekunder dengan ion-ion hidroksida

Fakta-fakta :
Fakta-fakta reaksi sangat mirip dengan fakta pada reaksi dengan alkil
halida primer atau tersier. Alkil halida dipanaskan di bawah refluks
dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida dalam
sebuah campuran etanol dan air.
Sebagai contoh:

Mekanisme :
Alkil halida sekunder menggunakan kedua mekanisme, SN2 dan SN1.
Sebagai contoh, mekanisme SN2 adalah sebagai berikut:

Sedangkan untuk mekanisme SN1 yang terdiri dari dua tahapan adalah
sebagai berikut:
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih
hidrogennya diganti denganhalogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon
potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang
semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna yang
dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu
tinggi.

Reaksi E2 proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan

mengambil proton(hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan
karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi
terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.
 DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp J.,Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik 1 Edisi Ketiga.
Jakarta:Erlangga.

Petrucci, Ralph H. 1999. Kimia Dasar II. Jakarta : Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta:/ Binarupa Aksara.