Nama : Amallia Kurniawati

NIM : 4311415066

Sintesis N-formil Morpholine sebagai Pelarut Hijau dalam Sintesis

Senyawa Organik

PENDAHULUAN

Selama dekade terakhir, sejumlah besar industri farmasi dan kimia berjuang untuk
menghilangkan, mengganti, mendaur ulang atau meminimalkan penggunaan pelarut. Upaya ini
telah didorong untuk mengurangi dampak kesehatan manusia dan berbagai dampak terhadap
lingkungan. Ide menggunakan pelarut “hijau” bertujuan untuk meminimalkan dampak lingkungan
yang dihasilkan dari penggunaannya dalam produksi kimia dan bio-pelarut yang berasal dari
sumber daya terbarukan. Oleh karena itu, substitusi dari pelarut berbahaya dengan pelarut hijau
akan bermanfaat untuk lingkungan dan manusia.

Hubungan amida adalah salah satu fungsi yang paling penting kelompok-kelompok dalam
kimia kontemporer. Formamida telah banyak digunakan dalam sintesis farmasi yang berharga
senyawa seperti fluroquinolones, tersubstitusi aril imidazol, 1,2-dihydroquinolines, nitrogen-
bridged heterocycles oxazolidinones dan agen kemoterapi kanker. Mereka juga merupakan
prekursor penting dalam sintesis fungisida dan herbisida. Selanjutnya, senyawa N-formil adalah
basa Lewis, yang dikenal sebagai katalis allylation dan hidrosililasi dari senyawa karbonil.
Kelompok formil dalam kombinasi dengan tert-butil kelompok ester berguna dalam menyiapkan
turunan peptida yang sangat berfungsi. Berbagai jenis metode tersedia dalam literatur untuk sintesis
produk N-formylated. Dalam studi ini, N-formyl morpholine disintesis dari reaksi morfolin dan
asam format di bawah kondisi bebas pelarut pada 224 ° C.

METODE
Material dan metode
Spektrum IR dicatat pada spektrometer FT-IR. Spektrum IR dari NFM dicatat pula. Pelarut, reagen
dan bahan kimia dibeli dari Aldrich, Fluka dan Merck. Juga, morfolina disuling sebelum
digunakan.

1. Prosedur pertama untuk N-formyl morpholine

Prosedur untuk sintesis N-formylmorpholine adalah tiga langkah sebagai berikut:
a. Kemurnian morfolina tercatat 95,34% dengan spektroskopi GC. Kemurnian asam format 86,4%
yang ditentukan melalui titrasi dengan NaOH. Untuk morpholine diaduk 91,38 gr (95,34%),
adalah menambahkan 63,93 gr (86,4%) tetes demi tetes pada 50°C. Dilakukan distilasi
 dilakukan sampai suhu 120°C. Wadah berisi sampel air dan sedikit asam format yang tidak
bereaksi, ditimbang hingga pada bobot 33,44 gr.
b. Wadah sampel ditempatkan di waterbath pada suhu 198-210°C dan kumpulkan produk kedua,
yang mengandung kelebihan asam dan kelebihan beberapa morfolin, serta beberapa produk
NFM. Berat produk kedua adalah 17,85 gr.
c. Suhu meningkat hingga 224-225°C dan produk NFM murni adalah dikumpulkan. Produk
ditimbang 82,46 gr dan pH produk netral dan tidak ada asam yang masuk produk akhir.

2. Prosedur kedua untuk N-formyl morpholine

Kemurnian morpholine tercatat 95,34% dengan spektroskopi GC. Kemurnian asam format
adalah 86,4%, ditentukan melalui titrasi dengan NaOH. Untuk morfin yang diaduk 91,38 gr
(95,34%), ditambahkan 63,93 gr (86,4%) tetes demi tetes pada 50°C selama 2 jam. Setelah
penambahan asam, 10 mL (11,15 gr) campuran digunakan untuk penentuan air dan asam
dengan analisis GC. Kepadatan dari larutan ini adalah 1,115 gr / mL. Setelah memasang sistem
refluks, campuran reaksi dipanaskan perlahan. Campuran reaksi direfluks pada 112°C. Untuk
mencegah oksigen masuk ke sistem, bagian atas refluks kondensor disegel.
Ketika kerapatan campuran dalam dua sampling sekuensial identik, reaksi selesai. Pada
tahap distilasi, suhu dinaikkan dengan perlahan. Distilasi pertama terjadi pada 96°C. Suhu yang
tepat untuk mencampur distilasi air dan menghilangkan tambahan asam format dan morfin yang
tidak bereaksi dan NFM adalah 210°C. Berat senyawa suling pada tahap ini adalah 32,49 gr.
Produk NFM murni disuling pada 200°C. Berat senyawa suling pada 210°C adalah 81,82 gr.
Kemudian disuling pada 224°C untuk mendapatkan produk NFM murni. Berat bersih NFM
adalah 79,98 gr dan kandungan pengotor suling 1,78 gr.

HASIL DAN PEMBAHASAN

N-formylmorpholine adalah cairan tidak berwarna dan tidak berbau dengan rumus kimia
(C5H9NO2), yang digunakan sebagai pelarut untuk sintesis bahan organik dan sebagai agen
ekstraksi pelarut dalam unit aromatik. Dalam kondisi optimal, asam format dan morpholine
direaksikan bersama dengan rasio molar, tekanan atmosfer dan suhu maksimum (224°C) dan N-
formylmorpholine diproduksi dan dimurnikan lebih dari 99,5% setelah pemisahan dan pemurnian.
Kemurnian produk diukur dengan spektrum GC.

SIMPULAN

Dapat disimpulkan bahwa metodologi yang dikembangkan adalah sangat sederhana dan sangat
efisien. Media kesederhanaan operasi, pelarut dan bebas katalis, kondisi reaksi ringan, kondisi
reaksi yang ramah lingkungan, kompatibilitas dengan berbagai kelompok fungsional adalah
keuntungan utama dari prosedur ini.