Berbagai kebudayaan asli yang terdapat di Trenggalek antara lain:

1. Hari Raya Kupatan (Ketupat)

Kupatan merupakan tradisi yang biasa dilakukan oleh masyarakat Jawa pada hari ke 8
setelah hari raya idul fitri. Berawal dari Tradisi Wali Songo Ketupat atau tradisi Jawanya
kupatan bukan hanya sebuah tradisi Lebaran dengan menghidangkan ketupat, sejenis
makanan atau beras yang dimasak dan dibungkus daun janur berbentuk prisma maupun
segi empat. Sebab, kupatan memiliki makna dan filososi mendalam. Kupatan berasal dari
kata “ngaku lepat” yang berarti mengakui kesalahan. Mengandung makna filosofis bahwa
manusia diperintahkan untuk mengakui kesalahannya, saling bermaafan dengan ditandai
tradisi silaturrahim ke rumah sanak keluarga dan tetangga saat Hari Raya Idul Fitri.

2. Jaranan Turonggo Yakso

Tari Turonggo Yakso merupakan kesenian asli kabupaten Trenggalek. Awalnya kesenian
ini berasal dari “baritan” yaitu sebuah ritual yang dilakukan oleh masyarakat kecamatan
Dongko sejak lama. Berkat jasa Bapak Puguh yang juga merupakan warga Dongko, (read
more) dengan memperkenalkan kesenian Turonggo Yakso akhirnya kesenian ini mulai
dikenal sebagai kesenian asli Trenggalek yaitu pada tahun 80-an.Tari Jaranan Turonggo
Yakso ini menceritakan tentang kemenangan warga desa dalam mengusir marabahaya
atau keangkaramurkaan yang menyerang desanya.

3. Tari Tiban (tari pemanggil hujan)

Ritual Tiban atau tari Tiban sendiri berasal dari kata dasar “tiba” bahasa Jawa yang
berarti “jatuh”. Tiban mengandung arti timbulnya sesuatu yang tidak diduga sebelumnya.
Dalam konteksnya dengan peristiwa tersebut, maka tiban menunjuk kepada hujan yang
jatuh dengan mendadak terjatuh dari langit.

4. Upacara Larung Sembonyo Prigi

Larung Sembonyo merupakan upacara adat perwujudan rasa syukur nelayan terhadap
tangkapan ikan yang melimpah dan permintaan keselamatan bagi nelayan saat melaut.
Tradisi dan budaya yang dilestarikan masyarakat ini lahir dari Mitos atau hikayah yang
berkembang dan diyakini oleh masyarakat teluk Prigi.

6. Hikayah

Menceritakan tentang awal dibukanya kawasan atau babad alas teluk Prigi, yang menjadi
cikal bakal atau asal usul adanya upacara Larung sembonyo ini. Masyarakat meyakini
bawasannya tradisi yang biasa dilakukan pada Senin Kliwon bulan Selo penanggalan
jawa ini merupakan adat budaya yang harus dilestarikan. Akan ada yang kurang dan
pegaka bila tradisi ini ditinggalkan, maka akan terjadi bencana.
7. Bersih Dam Bagong

Masyarakat petani di Kabupaten Trenggalek, Jawa Timur menggelar ritual tahunan bersih
desa atau “nyadranan” di sebuah cekdam Sungai Bagong, dengan melarung kepala
kerbau putih ke dasar sungai, Jumat. Ritual itu merupakan wujud rasa syukur masyarakat
serta pemerintah setempat atas jasa Adipati Menak Sopal yang berhasil membangun
jaringan irigasi Dam Bagong, sehingga bermanfaat cukup besar bagi pertanian di
Trenggalek,

Ada pula makanan khas yang berasal dari Trenggalek antara lain:

1. Sego tiwul (nasi tiwul) merupakan makanan tradisional khas trenggalek berbahan dasar
ketela yag dikeringkan.Warnanya coklat ,rasanya gurih juga sangat mengenyangkan
biasanya di nikmati dengan lauk ikan asin, tempe goreng dan sayur kebanyakan di jual di
pasar tradisional
2. Nasi gegog juga merupakan makanan khas dari trenggalek yang berbahan dasar nasi yang
di taburi dengan sambal teri,parutan kelapa dan di bungkus daun pisang lalu di
kukus.Kuliner ini hanya dapat di nikmati di daeah sumurup bendungan, sebuah daerah
pegunungan sebelah utara kota trenggalek. Untuk menemukan warung sego gegog (nasi
gegog) tidak susah kaena teletak di pinggir jalan raya, jaraknya kira kira hanya 7
kilometer dari alun alun kota trengggalek.

http://virasetyawati.student.umm.ac.id/2016/09/30/46/ diakses pada 20 Agustus 2018 pukul

15.16 WIB

https://dhedekblog.wordpress.com/2016/06/17/budayamakananciri-khas-trenggalek/ diakses
pada 20 Agustus 2018 pukul 15.22 WIB