A.

Tujuan Percobaan
1. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrida.
2. Menjelaskan prinsip asetilasi.
B. Teori
Dalam industri, reaksi asetilasi biasa digunakan pada pembuatan selulosa asetat dan
pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen asetilasi yang umum digunakan untuk industri
adalah anhidrida asetat karena lebih murah, tidak mudah dihidrolisis, dan reaksinya tidak
berbahaya (Wahyuni, 2004). Reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alkohol atau
fenol akan menghasilkan ester. Reaksi ini menggunakan anhidrida asetat yang tersedia secara
komersial (Harwood et al. 2009). Asilasi aromatik secara umum berlangsung dengan bantuan
katalis asam Lewis. Dalam substitusi elektrofilik, substituen yang telah ada dalam cincin
mengarahkan elektrofilik yang akan masuk pada posisi-posisi tertentu dan juga mempengaruhi
laju reaksi substitusi (Retno ningrum,dkk, 2014).
Asam asetil salisilat (ASA) yang lebih dikenal sebagai asetosal adalah analgetik,
antipiretik dan antiinflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan dalam obat bebas.
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl atau -C-OO (dimana R =
alkil atau aril) kedalam suatu substrat yang sesuai. Aspirin disebut juga asam asetil salisilat
atau acetyl salicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa fenol (dalam bentuk asam
salisilat) menggunakan acetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat (Fessenden,
1991). Asam asetil salisilat dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang
larut dalam air. Sedangkan hasil samping merupakan polimer dan tidak larut dalam bikarbonat.
Perbedaan sifat ini akan digunakan untuk pemurnian aspirin (Tim praktikum kimia organik,
2017).
Aspirin merupakan obat analgesik, antiinflamasi dan antipiretik yang sangat luas
penggunaannya. Dalam dosis rendah, aspirin digunakan sebagai zat antitrombosis untuk
mencegah agregasi platelet melalui penghambatan enzim siklooksigenase. Aspirin diabsorpsi
secara cepat di saluran pencernaan bagian atas, terutama di bagian pertama duodenum.1,2
Setelah pemberian secara oral, aspirin terhidrolisis secara cepat di dalam tubuh menghasilkan
asam salisilat sebagai metabolit utama. Bioavailabilitas aspirin rendah akibat first pass effect
metabolism dan hidrolisis menjadi salisilat di dinding usus (Siswanto, dkk, 2016).

Struktur Aspirin atau Asam asetil salisilat

Sifat fisika dan kimia Aspirin

Sifat –sifat Fisika Aspirin
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC 2-acetil benzoate
2. Nama Trivial Aspirin
3. Rumus Molekul C9H8O4
4. Berat Molekul 180,2 g/mol
5. Titik Didih 140oC
6. Titik Nyala 76oC
7. Titik Lebur 138-140oC
(Sumber: Austin, 1984)
Sifat-sifat kimia aspirin yaitu sebagai berikut (Austin, 1984) :
1. Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform, dan dalam eter agak sukar
larut dalam eter mutlak.
2. Aspirin tidak larut dalam air. Aspirin merupakan senyawa turunan Asam Benzoat yang
merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air.

Sifat Fisika Asam Salisilat

Sifat-Sifat Fisika Asam Salisilat
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat
2. Nama Trivial Asam Salisilat
3. Rumus Molekul C7H6O3
4. Berat Molekul 138,121 g/mol
 5. Titik Didih 211oC
6. Titik Nyala 500oC
7. Titik Lebur 157-159oC
8. Tekanan uap 27 hPa(211ᴼC)
(Sumber: Cahyono, 1991)

Sifat kimia asam salisilat yaitu sebagai berikut (Austin, 1984):

1. Asam salisilat memiliki sifat tidak cepat menguap.
2. Tidak mudah terbakar
3. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas.
4. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon
dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200oC.
Sifat Fisika Asetat Anhidrat
Sifat-Sifat Fisika Asetat Anhidrat
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC Etanoil Etanoat
2. Nama Trivial Asam Asetat Anhidrat
3. Rumus Molekul (CH3CO)2O
4. Berat Molekul 138,121 g/mol
5. Titik Didih 139oC
6. Titik Lebur -73,1oC
(Sumber: Celanase, 2010)
Sifat-sifat kimia asam asetat anhidrat yaitu sebagai berikut (Kurniawan, 2004):
1. Asam asetat anhidrat mudah menguap.
2. Mudah terbakar, disimpan di lemari asam.
3. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi.
4. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan,
aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik.
Sifat Fisika Asam Sulfat
Sifat-Sifat Fisika Asam Sulfat
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC Sulfuric Acid
2. Nama Trivial Asam Sulfat
3. Rumus Molekul H2SO4
4. Berat Molekul 98,07 g/mol
5. Titik Didih 340oC
6. Titik Nyala -
7. Titik Lebur 10,49oC
(Sumber: Etna, 2010)
Sifat-sifat kimia pada asam sulfat yaitu sebagai berikut (Etna, 2010) :
1. Mudah menguap dan mudah terbakar. Oleh karena itu asam sulfat disimpan pada lemari
asam.
2. Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis. Selalu
tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali menuang air ke
dalam asam sulfat.
3. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan dengan sangat hati-
hati.

Sifat Fisika dan Kimia Natrium Karbonat (Sentra Informasi Keracunan Nasional, 2012)
:
1. Bentuk fisik padat berupa granula, kristal, serbuk, berwarna putih, tidak berbau, terasa
dingin.
2. Rumus molekul NaHCO3,
3. Berat molekul 84,01
4. Titik leleh 270o C, pH 8,3
5. Higroskopis
6. Sedikit larut dalam air , dan sedikit larut dalam alkohol.
 Daftar Pustaka

Retnoningrum, Cahyono, dan Kusuma. 2014. ASETILASI PADA FENOL DAN ANISOL
MENGGUNAKAN ANHIDRIDA ASAM ASETAT BERKATALIS Zr4+-ZEOLIT BETA.
Jurnal: Universitas Negeri Semarang.
Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1991. “Kimia Organik”, Erlangga, Jakarta.
Tim praktikum kimia organik. 2017. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Laboratorium Teknik
Kimia, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik Unnes.
Siswanto, Agus, dkk. 2016. Validasi Metode HPLC untuk Penetapan Aspirin dan Asam
Salisilat dalam Plasma Kelinci (Lepus curpaeums) secara Simultan. Jurnal:
Universitas Muhammadiyah Purwokerto.
Austin, GT. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed. McGraw- Hill Book Co:
Singapura.
Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: Kimia
UNDIP.
Celanase, 2010. Production description acetic anhydride. http://www.celanase.com.
Diakses 11 Mei 2016.
Etna, N. 2010. Sifat Asam Sulfat. http://etnarufiati.guru-indonesia.net/artikel_detail-
12252.html. Diakses 11 mei 2016.
Kurniawan. 2004. Perancangan awal pabrik acetic anhydride. http://www.undip.co.id.
Diakses11 mei 2016.
Sentra Informasi Keracunan Nasional, dan Pusat Informasi Obat dan Makanan, Badan POM
RI. 2012. http://ik.pom.go.id/v2012/katalog/Sodium%20Bikarbonat.pdf. Diakses 18
Oktober 2017.