Hal 201

1. Bagaimana Cara Memperoleh Benzena?

Benzena dapat diperoleh melalui beberapa cara, di antaranya hasil pembakaran tidak sempurna, hasil
samping pembuatan kokas pada industri baja, dan hasil samping industri pengolahan minyak bumi.
Secara alami, benzena dihasilkan ketika terjadi kebakaran hutan dan juga dalam asap rokok.

Dalam industri pengolahan minyak bumi (petrokimia), benzena diperoleh dengan menggunakan teknik
catalytic reforming. Campuran hidrokarbon dengan titik didih 60-200 °C dicampurkan dengan gas
hidrogen. Selanjutnya, dengan bantuan katalis platinum klorida atau rhenium klorida pada suhu 500-525
°C

159

J. pembuatanAlkohol

1) Reaksi Substitusi Nukleofllik

Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi antara suatu alkil halida dengan ion hidroksida dari basa
alkali. Apabila alkil halida primer dipanaskan dengan natrium hidroksida dalam air, terjadi reaksi yang
menghasilkan alkohol. Alkohol primer dapat diperoleh dengan rendemen baik dengan teknik tersebut.
Alkil halida sekunder dan tersier tidak digunakan untuk menghasilkan alkohol, sebab alkil halida
scekunder dan tersier menghasilkan alkohol, sebab alkil halida sekunder dan tersier menghasilkan
produk eliminasi (senyawa berikatan rangkap).

jika dilakukan dcngan cara ini.

H3CCH2CH2Br + NaOH £9 H3CCH2CH2OH + NaBr

Propil bromida. Propanol

2. Reaksi Grignard
Reaksi Grignard (terdiri dari R-Mg-X dalam suasana asam) memberikan suatu cara yang sangat baik
untuk membuat alkohol yang berkerangka karbon. rumit. Reaksi Grignard yang menghasilkan alkohol
sesuai bahan bakunya, misalnya sebagai berikut.

HCHO + R-Mg-X R CH2OH (alkohol primer)

RCHO + R-Mg-X -->R1CH(OH)R2 (alkohol sekunder)

R1CO -R2 + R-Mg-X ---> R213 0H (alkohol tesier)

e. BagaimanaCaa Mengidentifikasi Alkohol?

Untuk mengetahui sccara kimia apakah dalam senyawa itu mengandung alkohol, dapat dilakukan dua
rcaksi, yaitu scbagai berikut.

1) Reaksi Alkohol dcngan Logam Na

Logam Na yang ditambahkan scdikit dcmi sedikit kc dalam alkohol alum mcnghasilkan natrium alkoksi,
dan scbagai pcnciri bahwa senyawa itu alkohol, reaksi itu mcnghasilkan gelembung dan lctupan kccil dari
gas hidrogcn.

Hal 154

1. Struktur Benzena

Smyawa banana. lull pen/am: dilemukan oleh Michael Faraday pads 1825 Famday menemukan senyawa
benzena dam suatu gas yang dxgunalmn dalam lampu pcnaanggn. Senyawa ini memlhki rumus molekul
C.H..Jlka memperhmkan mmus molekulnya. Anda dapat mengetahm bahwa benzene mempakan
senyawn ludmkarbon yang memlhki ikatan mngkap. Penemuan senyawa beam: old: Mud-Lad Faraday
tersebut dljadxkan dasar untuk penemuan selanjumya mung mm oleh Friedrich August Kekule.
Blasanya. suatu senyawa yang memiliki ikntan rangkap mudah mengnlnmi mksi adisi.Akan tetapi. ikatan
rangkap pada senyawa bemenasxkarmengalaml mksi adlsi dun justru lebih mudah mengalami teaksi
substitusi seperti balnyl senyawa alkana.

Setelah sekian lama para kimiawan menelltj dan mencari stmknu benzenl yang dapat menjelaskan gejala
tersebut. Pada 1865. Friedrich August Kelmlé mensemukakan pendapatnya tentang struktur benzena.
Menumt Krknlé. seuyawa benzenu berbentuk sikhk (rantai tertutup) dan segienam bencumn dengan
sudut antaratam karbon 120'. Seliap atom C meng'knt saw atom C yang lam sehingga terdapat tiga buah
ikatan rangknp dua yang berselang-seling dengan ikatan mnggal. Berdasarkan data tersebut. struktur
molekul benunl dapat ngambarkan sebagai berikut.

Hal 241

senyawa emmatik dan diketompokkan pada senyawa karbosskltk. Benzene W mmus molekut C‘H‘.
mempunyai ikatan tak jenuh. den rental katbon

Sonyawa benzene disintesis blah Faraday dart suatu gas asettten yang mama sebagai tampu penerangan.
Benzene den turunannye banyal‘

”my: dalarn kehtdupan sehari-hari. eehtngga para anti kimta tents-menerus sitat struktur senyawe
benzene dan turunannya.

Pace bab int akan dtbahas mmus stmktur benzena. tam name. sitat. reakst. man. serta pembuatan
benzene dan turunannya.

Benzene mempunyat struktur dan sufat khas setungga benzene senng disebut
A Rumus Struktur Benzena dan Turunannya

Benzena adalah senyawa siklik yang mengandung ikatan tak ienun dengan "nus motekut C‘H.. Pada
tahun 1865 Frednek August Kekule dart Jerman berhasil mMaskan struktur benzene dan digambarkan
sebagai benkut.

12:77.? 120' 'i'

c c H-c//‘5;?\c-H H-C/ \\C-H l II N l H-C\ C /C-H H-C\ myc-H it i.

Pada benzena keenam atom karbon (C) tersusun melingkar bempa segienam beraturan dengan sudut
ikatan 120° dan terdapat 3 buah ikatan rangkap dua Yang tertetak secara berselang.

Kedudukan semua atom H dan atom C dalam benzene adalah ekivalen Settingga ikatan tunggal dan
ikatan rangkap pada cincin benzene dapat berpindahnindah atau mengatami resonansi. Penulisan
struktur benzene dapat dtgambarkan bempa cincin segienam tanpa digambarkan atom 0 dan atom H-
nya.

/ \ I ..______. ‘ atau O \ Gejala resonansi inilah yang menyebabkan benzena sukar mengatami reaksi

EdiSi walaupun mempunyai ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada benzene

l)ttISattya merupakan reaksi substitusi terhadap atom Hunya tanpa mengganggu atom C pada cinctn
benzene.

senyawa emmatik dan diketompokkan pada senyawa karbosskltk. Benzene W mmus molekut C‘H‘.
mempunyai ikatan tak jenuh. den rental katbon
m

Sonyawa benzene disintesis blah Faraday dart suatu gas asettten yang mama sebagai tampu penerangan.
Benzene den turunannye banyal‘

”my: dalarn kehtdupan sehari-hari. eehtngga para anti kimta tents-menerus sitat struktur senyawe
benzene dan turunannya.

Pace bab int akan dtbahas mmus stmktur benzena. tam name. sitat. reakst. man. serta pembuatan
benzene dan turunannya.

Benzene mempunyat struktur dan sufat khas setungga benzene senng disebut

A Rumus Struktur Benzena dan Turunannya

Benzena adalah senyawa siklik yang mengandung ikatan tak ienun dengan "nus motekut C‘H.. Pada
tahun 1865 Frednek August Kekule dart Jerman berhasil mMaskan struktur benzene dan digambarkan
sebagai benkut.

12:77.? 120' 'i'

c c H-c//‘5;?\c-H H-C/ \\C-H l II N l H-C\ C /C-H H-C\ myc-H it i.

Pada benzena keenam atom karbon (C) tersusun melingkar bempa segienam beraturan dengan sudut
ikatan 120° dan terdapat 3 buah ikatan rangkap dua Yang tertetak secara berselang.
Kedudukan semua atom H dan atom C dalam benzene adalah ekivalen Settingga ikatan tunggal dan
ikatan rangkap pada cincin benzene dapat berpindahnindah atau mengatami resonansi. Penulisan
struktur benzene dapat dtgambarkan bempa cincin segienam tanpa digambarkan atom 0 dan atom H-
nya.

/ \ I ..______. ‘ atau O \ Gejala resonansi inilah yang menyebabkan benzena sukar mengatami reaksi

EdiSi walaupun mempunyai ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada benzene

l)ttISattya merupakan reaksi substitusi terhadap atom Hunya tanpa mengganggu atom C pada cinctn
benzene.

Hal 155

Sethp atom C pada cincm benzene memilild sifat dun fungsi yangsama. Hal in] dope! dmmpulkan
berdasarknn panjang xkatan antaratom C. Semua ikalan mumom C dnlam anon benzene panjangnya
snma. yailu 140 pikomeleruw pm). lknun in! lebih pendek daripada iknmn tunggal C C (154 pm). telapi
lebih plnjnng daripoda ikalan rangkap (133 pm). Semua ikatan antaratom C memilild panjang yang sama.
Berarti. karakter dan fungsi setiap atom C dart benuna tersebut jug: some.

2. Tata Nama Benzena

Name benzene merupakan nama umum (trivial) yang sudah lazim digunakan. Adapun nnma lUPAC-nya
adalah 1.3.5 sikloheksatriena. Akan tetapi. nam IUPAC tersebul jmng dngunakan.

3. Struktur danTata NamaTurunan Benzena

Senyawn yang terbentuk keukn sntu atau lebih atom H dari benzena dxgantlknn oleh gugus lam dxkenal
dengan senyawa tumnan benzenn. Benzene dan lumnannyn ini dxgolongkan ke dalam senyawa
aromatlk. Dalam sislem penamnan IUPAC. cincin benzene dianggap sebagai induk sauna seperti alkana
mntm lmulekasebuah cmcm benzene tenkat pada rantai alkana yang memllild suatu gugus fungsional
atau pada suatu rantai alkann yang lerdnri atas 7 atom karbon alau lebih. make benzena terscbul
dmnggap wbagai substiluen. bukan sebaga: Induk. Nama substlluen benzene adalah fenil (C.H‘-).
Penamaan Mom lurbon daldm benzena yang menglknt substlluen dnbcri nomor lcrlwcnl. lurunan
benzene culxup hanyak dan ddpdl dlkelompnkkan schagai bcnkut.