FENOLIK

Tanaman mensintesis berbagai macam metabolit sekunder dengan bagian yang signifikan,
salah satunya yaitu senyawa fenolik. Senyawa ini secara struktural beragam, dan banyak yang
didistribusikan di antara sejumlah spesies yang sangat terbatas di dalam kerajaan tumbuhan.
Senyawa fenolik terakumulasi dalam jumlah relatif tinggi dalam tanaman dan tampaknya
memiliki segudang fungsi tambahan dalam siklus hidup tumbuhan. Setelah kematian tanaman,
senyawa fenolik dapat bertahan selama beberapa minggu atau bulan dan mempengaruhi
dekomposisi organisme dan proses dekomposisi dalam tanah. Metabolisme sekunder, selain
menyediakan tanaman dengan kelangsungan hidup yang unik atau strategi adaptif, memiliki arti
komersial bagi umat manusia.
Mereka telah digunakan sebagai pewarna, serat, lem, minyak, lilin, agen penyedap, obat-
obatan, dan parfum dan dipandang sebagai sumber potensial obat alami baru, antibiotik,
insektisida, dan herbisida. Dalam beberapa tahun terakhir peran senyawa fenolik sebagai
konstituen diet protektif telah menjadi bidang penelitian nutrisi manusia yang semakin penting.
Tidak seperti vitamin tradisional, mereka tidak penting untuk kesejahteraan jangka pendek, tetapi
ada semakin banyak bukti bahwa konsumsi jangka panjang yang sederhana dapat menunjukkan
adanya potensi untuk modulasi metabolisme manusia dengan cara yang menguntungkan untuk
pencegahan atau pengurangan risiko penyakit degeneratif seperti penyakit kardiovaskular,
diabetes, kegemukan, dan kanker.“Fenolik tanaman” dan “polifenol” adalah metabolit alami
sekunder yang muncul biogenetis dari jalur shikimate / fenilpropanoid, yang secara langsung
menyediakan fenilpropanoid, atau jalur "poliketida" asetat / malonat, yang dapat menghasilkan
fenol sederhana, atau keduanya, sehingga menghasilkan monomer dan polimer fenol dan
polifenol, yang memenuhi berbagai peran fisiologis yang sangat luas pada tumbuhan.
Fenolat didefinisikan sebagai senyawa yang memiliki satu atau lebih cincin aromatik
yang dilampirkan setidaknya satu gugus hidroksil. Senyawa fenolik bisa dikategorikan sebagai
flavonoid dan senyawa fenolik nonflavonoid. Utama Senyawa fenolik nonflavonoid dari
signifikansi diet adalah C6-C1 asam fenolat, hidroksisinamfat C6-C3 dan turunan
terkonjugasinya, dan stilbena polifenol C6-C2-C6.
Asam fenolik
Asam fenolik juga dikenal sebagai hydroxybenzoates, dan mereka umumnya diwakili oleh
gallic, p-hydroxybenzoic, protocatechuic, vanillic, dan asam syringic. Asam fenolat biasanya
hadir dalam bentuk terikat dan biasanya komponen struktur kompleks seperti hidrolisa lignin dan
tanin. Mereka juga dapat ditemukan sebagai turunan dari gula dan asam organik di makanan
tanaman Asam galat adalah unit dasar dari gallotannins, sedangkan asam galat dan
hexahydroxydiphenoyl moieties keduanya subunit dari ellagitannins, yang diklasifikasikan
sebagai tanin hydrolsable. Asam ellagic telah dilaporkan hadir dalam buah beri, khususnya
raspberry (Rubus idaeus), stroberi, dan blackberry (Gambar 1.26)

Namun, asam ellagic bebas biasanya hadir dalam kadar rendah dalam buah beri itu lebih
sering mengandung ellagitannins, seperti sanguiin H-6 dan lambertianin C, yang melepaskan
asam ellagic dan gallic ketika diobati dengan asam. Jus / minuman komersial memiliki
ellagitannin dan kandungan antioksidan yang tinggi salah satunya yaitu jus buah delima
mengandung asam gallagic, analog dari asam ellagic mengandung empat residu asam galat, dan
punicalagin, kepala sekolah monomerik, tanin terhidrolisa, di mana asam galagik terikat pada
glukosa (Gambar 1.27).
 Dates (Phoenix dactylifera), salah satu buah yang tertua
dibudidayakan, mengandung asam protocatechuic, asam vanilat, dan asam syringic (Gambar
1.28)

Asam fenolik bebas dan terikat juga ditemukan dalam sereal. Biji-bijian yang berbeda
seperti sorghum (Sorghum bicolor), millet (Pennisetum americanum), barley (Hordeum vulgare),
gandum (Triticum vulgare), beras (Oryza sativa), oat (Avena sativa), dan rye (Secale cereale)
mengandung beragam asam fenolik seperti galia, protocatechuic, p-hydroxybenzoic, gentisic,
salicylic, vanillic, dan asam syringic. Asam benzoat-4-O-glukosida adalah fenolik umum
asam dalam banyak herba seperti pada adas manis (Pimpinella anisum), adas bintang (Illicium
verum), dill (Anethum graveolens), adas (Foeniculum vulgare), jinten (Carum
carvi), dan peterseli (Petroselinum crispum).
Biosintesis asam fenolik melibatkan jaringan kompleks rute berdasarkan prinsip pada
shikimate, phenylpropanoid, dan jalur flavonoid. Biosintesis ini merupakan jalur jaringan
pengaturan biologis kompleks yang telah berevolusi tanaman vaskular selama transisi di darat
dan yang pada akhirnya adalah penting untuk pertumbuhan, perkembangan, dan kelangsungan
hidup mereka. Contoh biosintesis asam fenolik yang berpengaruh terhadap kesehatan yaitu
biosintesis kurkuminoid.
 Asam fenolik umumnya dibagi menjadi dua kelas, hydroxybenzoic (C6-C1)
dan turunan hydroxycinnamic (C6-C3], tetapi phenylacetic (C6-C2) dan phenylpropionic (C6-
C3) juga terjadi. Fenilvalerik terkait (C6- C5), fenil-laktat (a-hidroksi C6-C3), phenylmandelic
(b-hydroxy C6-C2), dan phenyl-hydracrylic (b-hydroxy). Asam C6-C3) adalah flora usus /
metabolit mamalia tetapi jarang terjadi pada makanan. Sebagian besar memiliki satu atau dua
substitusi pada cincin fenil, pada 3- dan 4 posisi (Gambar 2.2a). Namun, beberapa turunan dapat
memiliki tiga substitusi, yang tambahan berada di posisi 5 (Gambar 2.2b).
Polifenol

Polifenol adalah metabolit sekunder tanaman dan termasuk segudang struktur kimia, dari
molekul sederhana seperti asam fenolik hingga sangat tinggi senyawa terpolimerisasi seperti
tanin kental. Manfaat polifenol pada kesehatan manusia sering dianggap berasal dari mereka
kemampuan potensial untuk bertindak sebagai antioksidan. Kemampuan seperti itu akan
mungkin mengingat polifenol memiliki struktur kimia yang mendukung antioksidan reaksi
kimia (yaitu, menangkal radikal bebas dan khelasi redoksif logam). Yang penting, banyak
polifenol mempertahankan fitur antioksidan kunci dalam struktur kimianya setelah konsumsi
dan metabolisme oleh mamalia. Di paralel, telah dilaporkan bahwa polifenol tertentu dapat
memberikan manfaat situasi patologis yang terkait dengan produksi radikal bebas yang tinggi,
untuk contoh, hipertensi dan penyakit kardiovaskular. Namun, mekanisme fisiologisnya
menghubungkan karakteristik kimia antioksidan flavonoid dengan efek kesehatan mereka masih
menjadi bahan diskusi.
Polifenol dapat berfungsi pada beberapa tingkat sel, termasuk interaksi langsung dan
modulasi aktivitas enzimatik dan pengaturan jalur sinyal dengan implikasi untuk kelangsungan
hidup sel dan kematian. Resveratrol (Gambar 18.1), polifenol yang terjadi di kelimpahan anggur
merah dan sebagian besar hadir dalam anggur merah, memiliki antioksidan dan sifat
neuroprotektif dan karena itu memberikan kontribusi pada potensi efek menguntungkan dari
konsumsi anggur pada proses neurodegeneratif. Selain itu, kunyit (Gambar 18.1), polifenol yang
ditemukan dalam kunyit kari, adalah terbukti memiliki banyak sifat terapeutik termasuk anti-
inflamasi dan aktivitas antikankanker yang saat ini menerima perhatian yang kuat karena potensi
antioksidan serta nya toksisitas relatif rendah untuk hewan pengerat. Mengingat efek
antioksidan, anti-inflamasi, dan antiamyloid, kurkumin telah menjadi senyawa kandidat untuk
pencegahan atau pengobatan dari AD
DAFTAR PUSTAKA