MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

ALKALOID
(Bagian kedua)

KELOMPOK VII

H31112008 Audrey Zahra

H31112024 Jumianti Bunga Matande
H31112015 Resky Dwi Cahyati
H31112017 Rabiatul Adawiah
H31112025 Widya Astuti
H31112262 Riska Wulandari
H31112268 Sultan
H31112269 Juniarti Pratiwi
H31112275 Suharlina Tahir
H31112279 Rahmad
H31112281 Seniati Salahuddin

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2014
 DAFTAR ISI

BAB I
Pendahuluan………………………………………………………………….
BAB II
2.1 Alkaloid Pirolisidin………………………………….................................
2.2 Alkaloid Indolisisdin………………………………………………………
2.3 Alkaliod Imidasol…………………………………………………………

2.4 Alkaloid Fenetilisokuinolin……………………………………………….

2.5 Alkaloid Fenelatilamin……………………………………………………

2.6 Alkaloid Terpenoid……………………………………………………….

2.7 Steroid Alkaloid…………………………………………………………...

2.8 Alkaloid Purin……………………………………………………………..

2.9 Alkaloid makrosiklik………………………………………………………

BAB III

3.1 Kesimpulan………………………………………………………………..

3.2 Saran……………………………………………………………………….

DAFTAR PUSTAKA…………………………………………………………

BAB I
PENDAHULUAN

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang

kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak

mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein,

nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan

sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara

biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini.

Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada

tanaman berbunga, angiosperma (Familia Leguminoceae, Papavraceae,

Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan

monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Pada tahun-tahun berikutnya

penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan, serangga, organisme laut,

mikroorganisme dan tanaman rendah. Beberapa contoh yang terdapat pada

berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa; kastoramin dari

sejenis musang Kanada ; turunan Pirrol-Feromon seks serangga ; Saksitoksin -

Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella ; pirosiamin dari bacterium

Pseudomunas aeruginosa; khanoklavin-I dari sebangsa cendawan, Claviceps

purpurea ; dan likopodin dari genus lumut Lycopodium.

BAB II
ISI

2.1 Alkaloid Pirolisidin

 Alkaloida golongan Pirolizidin, yaitu alkaloida dengan inti Pirolizidin dalam

struktur kiminya. Contohnya : Retroresin pada tumbuhan Clitoria retusa dan

tumbuhan Nicotina tobaccum.

Alkaloid ini merupakan alkaloid jenis heterosiklik yang mengandung gugus

pirol-pirolidin.

2.2 Alkaloid Indolisidin

Alkaloid Indolisidin merupakan alkaloid yang ditandai dengan kerangka

dasar yang terdiri dari cincin enam dan cincin lima terpadu dengan atom nitrogen

sebagai difusi seperti dibawah ini:

1. Kastanopermin

2. Swainsonin
 Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil analisa terhadap ciri

struktur tertentu yang sama-sama terdapat dalam berbagai molekul alkaloid.

Biosintesis kelompok indolisidin berasal dari prekursor lisin melalui senyawa

antara asam pipekolit yang didukung oleh asetilkoenzim-A.

2.3 Alkaloid Imidasol

Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen,

dengan rumus struktur C3H4N2. L-Histidin merupakan prekursor dalam biosintesis

alkaloid imidasol, hal ini tercermin pada kerangka dasar imidasol yang diturunkan

dari L-Histidin. Sebagai contoh histamine berasal dari dekarboksilasi histidin.

Kelompok alkaloid ini banyak ditemukan pada tumbuhan Pilocarpus dari familia

Rutaceae, antara lain P.jaborandi, P.micrphylus dan P.pinnatifolius. histamine

diketahui memiliki aktivitas respon terhadap alergi akibat gigitan serangga atau

serbuk sari, memberi efek terhadap pelebaran pembuluh darah, peradangan dan

pembengkakan jaringan dan penyempitan saluran udara.

Beberapa contoh dari alkanoid imidasol adalah alkanoid imidasol

histamine dan pilokarpin

 Pilokarpin dan garamnya dapat berkhasiat sebagai konyugatif pada

penderita glaucoma dan digunakan dalam obat tetes mata. Polikarpin ditemukan

bersama polisin terutama pada P.micrphylus.

Dekarboksilasi histidin menghasilkan histamine dan karbondioksida,

dikatalis oleh enzim histidin dekarboksilase. Reaksinya adalah sebagai berikut:

2.4 Alkaloid Fenetilisokuinolin

Kelompok alkanoid Fenetilisokuinolin pada umumnya memiliki cincin

tropolan sebagai ciri khas. Hasil penelitian menunjukkan bahwa jenis alkanoid ini

terbentuk dari fenilalanin da tirosin sebagai prekursor. Tiga contoh alkanoid

Fenetilisokuinolin yaitu androsimbin, sefalotoksin dan kalkholisin telah diteliti

hingga biosintesisnya.

Struktur kalkholisin

Kolkisina (tidak baku: kolkisin) merupakan alkaloid toksid dan

karsinogenik yang diperoleh dari ekstrak tumbuhan Colchicum autumnale dan

beberapa anggota suku Colchicaceae lainnya, seperti Gloriosa superba. Rumus

kimianya C22H25NO6.
 Kolkisina merupakan inhibitor mitosis karena dapat mengikattubulin

(suatu protein), konstituen utama mikrotubula. Mikrotubula memainkan peran

penting dalam pembentukanbenang spindel pada mitosis. Selain itu, kolkisina

juga merupakan inhibitor motilitas dan aktivitas neutrofil, salah satu partikel

penyusun darah, sehingga memiliki efek anti-radang (anti inflamatori).

Kolkisina dipakai luas di bidang biologi/pertanian untuk menghasilkan sel-

sel poliploid buatan, karena pemisahan set kromosom terganggu dan sel-sel

memiliki set kromosom yang berlipat. Aplikasi kolkisina biasanya dilakukan

dengan mencelupkan bagian tanaman dalam larutan kolkisin selama satu hari.

Tumbuhan poliploid seringkali memiliki ukuran yang lebih besar daripada

tumbuhan normal sehingga disukai oleh petani maupun konsumen.

2.5 Alkaloid Feniletilamin

Protoalkaloid adalah kelompok alkaloid yang tidak memiliki heterosiklik

nitrogen, unsur N nya terdapat diluar cincin. Feniletilamin merupakan kerangka

dasar kelompok senyawa ini, dihasilkan dari biosintesis dengan menggunakan

fenilalanin atau tirosin sebagai prekursor dan selanjutnya menghasilkan berbagai

turunan. Beberapa alkaloid feniletilamin adalah sebagai berikut :

2.6 Alkaloid Terpenoid (Pseudoalkaloid)

Alkaloid terpenoid tergolong sebagai pseudoalkaloid. di mana atom

nitrogen dimasukkan ke dalam kerangka biosintesis terlambat. Salah satu alkaloid

terpenoid yang terkenal adalah akonitin dikenal pula sebagai alkaloid akonit, tidak

larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik. Aconitine adalah alkaloid utama

di semua Aconitum spesies, demikian juga dalam monkshood. Akonitin termasuk

dalam semua bagian tanaman. Akonitin dari tumbuhan genus Aconitum family

Rununculaceae, bersifat neurotoksin yang sangat kuat.

2.7 Steroid Alkaloid (Pseudoalkaloid)

Alkaloid steroid juga termasuk kelompok pseudoalkaloid, biosintesisnya

tidak menggunakan asam amino sebagai precursor. Isoprem sebagai precursor

dibentuk melalui jalur biogenetik asam mevalonat dan jalur adenosilmetionin.

Nitrogen selain berasal dari metionin kadangkala pula masuk melalui arginin

Beberapa contoh jenis alkaloid ini antara lain holapilamin yang ditemukan

pada Holarrhena sp dan solasidin telah diisolasi dari Solanum sp. Digunakan

sebagai precursor dalam sintesis hormone steroid. Selain itu telah ditemukan pula

solanin pada tumbuhan family Solanaceaea, bersifat sangant toksik meskipun

dalam jumlah sedikit sehingga baik digunakan sebagai fungisida dan pestisida,

dalam tumbuhan berfungsi sebagai alat pertahanan. Solanin memberi efek

sedative dan dalam takaran tertentu solanin digunakan sebagai obat batuk.

Alkaloid steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang

bernitrogen) ini Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1

rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Alkaloid ini banyak ditemukan

pada Banyak ditemukan pada tumbuhan di bawah ini:

 Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (soladine, solanine, chaconine).

 Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cyclopisine, jervine,

muldamine).
 Alkaloid salamander berapi (Salamandarin).
2.8 Alkaloid Purin

Alkaloid purin adalah alkaloid yang memiliki kerangka dasar purin. Purin

adalah inti heterosiklik yang mengandung 6 cincin pirimidin yang bergabung

dengan 5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi derivatnya

signifikan secara biologis. Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit

sekunder dan turunan berupa santin.

Minuman seperti teh dan kopi sama-sama memiliki efek stimulant pada

bahannya. Kafein menstimulasi susunan saraf pusat dan memiliki efek diuterik

lemah. Sedangkan teobromin memilki efek yang berkebalikan dengan kafein.

Teofilin pada umumnya memiliki struktur yang sama dengan kafein dan

teobromin. Teofilin memiliki duterik yang lebih darpada kafein dan sangat efektif

untuk merelaksasi otot tak sadar.

Tiga contoh yang paling dikenal antara lain :

1. Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin)

Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica (fam:

Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada prinsipnya di dasarkan pada

daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat, ginjal, otot – otot

jantung. Meskipun kopi terutama digunakan sebagai minuman, tetapi dapat juga

digunakan sebagai stimulans dan diuretik. Kopi ini juga digunakan untuk

mengobati keracunan yang mempunyai tanda – tanda adanya deprosi pada

susunan syaraf pusat. Selain tumbuan kopi ada tumbuhan lain yang juga
mengandung caffein seperti camellia sinensis (fam: Theaceae), cola nitida (fam

starculiaceae).

2. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin)

Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam: Sterculaceae) yang

berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.

3. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)

Merupakan isomerdari 1,3 dimetil xantin (isomer Theobromina) yang

berguna sebagai bronkodilator dan diuretik)

2.9 Alkaloid Makrosiklik

Alkaloid makrosiklik adalah molekul alkaloid yang memiliki cincin besar,

alkaloid ini termasuk jenis yang langka.Haliklamin A dan B adalah makroalkaloid

yang telah diisolasi dari biota laut spon genus haliclona

 BAB III
PENUTUP

3.1. Kesimpulan

1. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk

gugus fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah

yang mengandung 1/ lebih atom nitrogen,

2. Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu

alkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin.

3. Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih

dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini

dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat

basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus

fungsionalnya).

4. Sistem klasifikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan

sebagai (a) Alkaloid sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid.

3.2. Saran

Diharapkan agar senyawa-senyawa alkaloid ini dapat dikaji lebih banyak

lagi dan dilakukan penelitian yang lebih banyak serta mendalam. Alkaloid

merupakan senyawa yang rumit tapi senyawanya bisa dibongkar sehingga sangat

berpotensi bagi pemanfaatnya sangat besar.

 Daftar Pustaka

Alam, 2013, Alkaloid (Online). http://ilmualambercak.blogspot.com.

Anonim, 2013, Alkaloid (Online), http//:id.wikipedia.org/wiki/Alkaloid.

Usman, Hanapi. 2014. Dasar-Dasar Kimia Organik Bahan Alam. Dua Satu Press.
Makassar.