I.

ASILASI

No Percobaan :1
Nama Percobaan : Asilasi
Tujuan Percobaan : Dapat mensintesa aspirin dari asam salisilat dan dapat memahami
Mekanisme reaksinya.

Prosedur Percobaan :
Masukkan 2 gram asam salisilat ke dalam labu Erlenmeyer 250 ml dan tambahkan 3
ml asam asetat anhidrida dan tiga tetes asam sulfat pekat. Aduk campuran ini sampai
homogen.
Panaskan campuran reaksi dalam penangas air selama 30 menit sambil sewaktu waktu
digoyang-goyangkan. Kemudian ke dalam larutan tadi ditambahkan 25 ml air es dan diaduk-
aduk selama 10 – 15 menit (sampai terbentuk kristal dan tidak lagi tercium asama asetat
anhidrida).
Saring dan cuci dengan air es (5-10 ml). Kristal yang diperoleh dikeringkan dan
timbanglah produk kotornya. Rekristalisasi dengan etanol 70% dan timbanglah sekali lagi.

Alat dan Bahan :

Erlenmeyer Penangas air
Gelas ukur Tabung reaksi
Pengaduk Asam salisilat
Corong Asam asetat anhidrida
Pipet tetes Asam sulfat
Etanol 70%

Dasar Teori :
Asilasi adalah pemasukan atau adisi gugus asam asli ke dalam gugus benzen. Asam
salisilat dapat dibuat dengan cara Kolbe, dimana sintesa dilakukan dengan memanaskan Na-
fenolat kering pada suhu 180oC – 200oC dalam aliran karbondioksida. Beberapa sifat dari asam
salisilat :
1. Merupakan zat yang berasa asam
2. Berbentuk hablur putih
3. Dalam dunia kedokteran sering digunakan untuk keratolisis pada kulit, asam salisilat
adalah obat luar.
4. Larut dalam 550 bagian air, 4 bagian eter dan mudah larut dalam kloroform.

Penggunaan utama dari asam salisilat adalah pembuatan aspirin. Pembuatan aspirin
ini dilakukan secara laboratorium dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam
anhidrit yang mengubah gugus hidroksil fenolik dari asam salisilat menjadi asam asetil salisilat
(aspirin), dalam susunan asam (dapat dilakukan dengan penambahan asam sulfat pekat
beberapa tetes).
 Aspirin secara luas dapat dipergunakan dalam bentuk murni atau dalam bentuk
campuran lainnya, baik sebagai penghilang nyeri atau sebagai obat demam. Ada beberapa
efek samping yang dapat ditimbulkan dari aspirin ini yaitu adanya gangguan pada saluran
pencernaan dan juga dapat menghambat produksi hormon.

Tugas :
1. Mekanisme reaksi pembuatan aspirin dari asam salisilat
2. Beri alasan setiap tahap reaksi yang dilakukan
3. Menghitung persentase hasil sintesa.
 II. ASETILASI

No Percobaan :2
Nama Percobaan : Asetilasi
Tujuan Percobaan : Menentukan hasil akhir sintesa serta mekanisme reaksinya

Prosedur :
Memasukkan ke dalam satu beaker gelas ukuran 1 liter sejumlah 500 ml air, 18,3 ml
asam klorida pekat dan 20 ml anilin. Kemudian mengaduk campuran tadi sampai semua anilin
larut.
Menambahkan 26 ml asam asetat anhidrida ke dalam campuran diatas dan aduk
sampai larut. Kemudian tuangkan dengan segera (secepatnya) larutan 33 gram natrium asetat
yang telah dilarutkan dalam 100 ml air, segera aduklah dengan kuat dan dinginkan di dalam
es. Setelah itu campuran disaring, endapannya dicuci dengan sedikit air, keringkan diatas
kertas saring dalam desikator. Setelah kering timbanglah hasilnya dan tentukan titik lelehnya.

Tugas :
1. Carilah mekanisme reaksi
2. Tuliskan alasan setiap tahap reaksi yang dilakukan
3. Hitung persentasi hasil sintesa.

Alat dan Bahan :

Beaker glass 1 liter Alat titik leleh
Gelas ukur Penangas air
Batang pengaduk Asam klorida
Corong Anilin
Pipet tetes Asam asetat anhidrida
Penyaring Natrium asetat
Desikator Etanol 70%
 III. ESTERIFIKASI

No Percobaan :3
Nama Percobaan : Esterifikasi
Tujuan Percobaan : Menentukan hasil akhir sintesa serta mekanisme reaksinya

Prosedur :
Memasukkan ke dalam erlenmeyer 250 ml sejumlah 14 gram asam salisilat, 40,5 ml
metanol (tanpa air) dan 4 ml asam sulfat pekat. Memanaskan campuran dengan refluks
selama ± 5 jam dan kemudian menuangkan campuran ke dalam 250 ml air yang ada dalam
suatu corong pemisah. Mengocok dan mendiamkan campuran sehingga esternya berada di
bawah. Lapisan airnya dibuang dan masukkanlah ester sekali lagi ke corong pemisah. Mencuci
ester dengan natrium hidrogen karbonat, lapisan dipisahkan dari air dan mengumpulkan
esternya dalam suatu erlenmeyer yang berisi ± 5 gram magnesium sulfat anhidris. Kocoklah
sekali lagi sampai jernih dan saring dengan kertas saring, tunggu sampai kering dan
timbanglah beratnya.

Alat dan Bahan :

Erlenmeyer Klem statif, slang
Pipet tetes Asam salisilat
Labu destilasi Metanol
Kondensor Asam sulfat pekat
Gelas ukur Natrium hidrogen karbonat
Beaker glass Magnesium sulfat anhidris

Dasar Teori
Esterifikasi adalah suatu reaksi dimana alkohol atau alkanol bereaksi dengan asam
karboksilat/alkanoat atau turunan asam karboksilat. Esteifikasi juga memiliki katalis asam
atau reaksinya reversible. Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril.
Ester dapat dikelompokkan menjadi 3, yaitu :
1. Ester dari asam alkanoat yang bersuku rendah atau bersuku tengah merupakan zat
cair yang jernih sedikit larut dalam air dan berbau harum.
2. Ester dari golongan gliserol dan asam alkanoat suku tengah atau tinggi. Ester
kelompok ini sering disebut dengan lemak atau trigliserin yng banyak ditemui dalam
kehidupan sehari-hari misalnya mentega, lemak hewan dan lemak tumbuhan.
3. Ester dari alkohol suku tinggi dan asam alkanoat suku tinggi ester ini sering disebut
dengan lilin yang mempunyai titik lelh tinggi.

Asam salisilat dapat pula dibuat dengan jalan oksidasi orto kresol atau kalium
hidroksida dan timbul peroksida. Adapun sifat-sifat dari asam salisilat adalah :
1. Merupakan zat bahan berasa asam
 2. Memiliki titik cair 159oC
3. Sukar larut dalam air dingin
4. Berbentuk hablur putih
5. Berbau merangsang yang tajam.

Sedangkan sifat-sifat ester adalah :

1. Semakin banyak jumlah atom C semakin tinggi titik didihnya
2. Bersifat netral
3. Bereaksi dengan basa membentuk garam
4. Dengan air terhidrolisis dapat membentuk asam karboksilat dan alkohol

Sifat-sifat dari asam karboksilat :

1. Semakin banyak jumlah atom C semakin tinggi titik didihnya
2. Bersifat asam yang sangat lemah
3. Bereaksi dengan basa membentuk garam ditambah air
4. Tidak bereaksi dengan air.

Tugas :
1. Carilah mekanisme reaksi
2. Beri alasan setiap tahap reaksi yang dilakukan
3. Hitunglah persentase hasil sintesa
 IV. KONDENSASI

No Percobaan :4
Nama Percobaan : Kondensasi
Tujuan percobaan : 1. Memahami proses kondensasi
2. Menghitung persentase hasil kondensasi
3. Menentukan kemurniannya

Prosedur Percobaan :
Melelehkan Kalium Asetat atau Natrium Asetat dalam cawan penguap hingga airnya
menguap semua dan kemudian haluskan dengan mortar. Tambahkan ke dalam erlenmeyer
250 ml (yang dilengkapi dengan kondensor air yang panjang dimana ujung bagian atas ditutup
dengan tabung berisi CaCl2 Anhidrat) sebanyak 7,5 ml. Benzaldehida (harus bebas dari asam
benzoat) + 11 ml Anhidrida asam asetat ditambah lagi 4,5 gr Kalium Asetat atau Natrium
Asetat kering. Campuran dikocok dengan baik dan dipanaskan diatas pemanas listrik, mula-
mula 155 – 160oC selama 2 jam dan dilanjutkan dengan menaikkan temperatur menjadi 175
– 180oC selama 3 – 4 jam, buang benzaldehid yang tidak bereaksi dengancara mendestilasi
(Td = 179,5oC). Residu didinginkan dalam es dan kemudian campuran diasamkan dengan HCl
pekat secara perlahan lahan, sambil dikocok-kocok hingga terbentuk endapan yang
sempurna. Saring endapan menggunakan payaring Buchner (pakai vakum). Endapan
dikeringkan dan lakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut air-etanol (1 : 3 w/v),
hasilnya ditimbang dan ditentukan titik lelehnya. Cek juga hasilnya dengan TLC dan tentukan
Rf-nya (bandingkan dengan Rf di textbook).

Alat dan Bahan :

Beaker glass Kalium asetat atau Natrium asetat
Erlenmeyer Benzaldehida
Kertas saring Anhidrida asam asetat
Pengaduk HCl pekat
Pemanas listrik Etanol
Corong buchner
Labu isap
Kondensor + tabung
CaCl2
Alat destilasi biasa

Tugas :
1. Carilah dasar teori yang mendukung praktikum yang telah dilakukan
2. Carilah mekanisme reaksi
3. Hitunglah persentase hasil analisa
 V. OKSIDASI

No Percobaan :5
Nama Percobaan : Oksidasi
Tujuan Percobaan : Untuk mengetahui reaksi sintesa asam benzoal dari toluen
(pembuatan asam benzoat dengan cara oksidasi toluen)

Prosedur Percobaan :
Masukkan ke dalam labu bundar 200 ml yang dihubungkan dengan refluks kondensor
8 gr kalium permanganaat, 1 gram natrium karbonat, 75 ml air kemudian panaskan campuran
diatas api kecil sampai semua padatan larut (± 5 menit), Dinginkan dan tambahkan 2,5 ml
toluen, masukkan juga batu didih, kocoklah dengan baik campuran dan refluks selama 30
menit. Dinginkan labu pada temperatur kamar, tambahkan asam sulfat 10% kira-kira
sebanyak 50 – 60 ml dan natrium bisulfit secukupnya (kira-kira 5 -7 gram) maksudnya untuk
memecah kelebihan permanganat dan mangan dioksida. Pada larutan tak berwarna ini mulai
terbentuk kristal putih dari asam benzoat. Saring jika telah dingin dengan penyaring Buchner
dan buang batu didihnya, rekristalisasi, kemudian saring kembali dan keringkan, hasil
ditimbang serta tentukan titik lelehnya.

Alat dan Bahan :

Beaker glass Kertas saring Asalm sulfat pekat
Kondensor toluen Natrium bisulfit
Erlenmeyer Natrium karbonat
Gelas Ukur Karbon aktif
Corong Aquadest

Dasar Teori :
Oksidasi adalah suatu proses kimia dimana suatu senyawa kimia melepaskan ekeltron
atau dapat dikatakan bahwa suatu senyawa yang mengalami kenaikan bilangan oksidasi
(biloks).
Contohnya : H2C2O4 (biloksnya +3) menjadi 2 CO2 (biloksnya +4)
Asam benzoal memiliki ciri-ciri sbb :
1. Berwujud kristal
2. Garam natrium dari asam benzoal dipergunakan untuk pengawetan makanan.
3. Asam benzoat lebih kuat daripada asam asetat

Beberapa zat pengoksidasi yang sering digunakan adalah :

1. Kalium permanganant basa (KMnO4 + OH-)
2. HNO3 pekat dan basa
3. Asam kromat (H2CrO4)
4. Kromium trioksida
Penerapan reaksi oksidasi ini dapat kita lihat pada reaksi alkohol sbb :
1. Alkohol primer dapat dioksidasi menghasilkan aldehida dan proses selanjutnya
aldehisa ini juga dapat dioksidasi sehingga menghasilkan asam karboksilat.
2. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menghasilkan keton dalam keadaan suasana asam
3. Alkohol tersier merupakan alkohol yang tak dapat dioksidasi

Tugas :
1. Carilah mekanisme reaksi
2. Hitunglah persentase reaksi
 VI. ISOMERISASI

No Percobaan :6
Nama Percobaan : Isomerisasi
Tujuan Percobaan : Menentukan mekanisme reaksi dan menghitung persentase hasil
Sintesa asam fumarat dari asam maleat.

Prosedur Percobaan :
Tambahkan ke dalam erlenmeyer 100 ml sejumlah air dan 2,5 gram asam maleat. Aduk
sampai larut dan tambahkanlah 3,5 ml asam klorida pekat.
Panaskan campuran sampai dibawah titik didih. Asam fumarat hampir mengendap.
Jika tidak terjadi endapan tambahkan 5 ml air. Kocok dan saring kristal-kristalnya. Kocok dan
saringlah kristal-kristalnya. Cuci dengan aquadest dan keringkanlah. Timbang endapan dan
tentukan titik didihnya.

Alat dan Bahan :

Erlenmeyer Penjepit tabung
Beaker glass Kertas saring
Pengaduk Asam maleat
Gelas Ukur Asam klorida
Tabung reaksi Aquadest

Dasar Teori :
Isomerisasi adalah zat-zat atau senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama tetapi memiliki rumus bangun berbeda. Secara garis besar isomerisasi dapat dibagi
menjadi 2 bagian :
1. Isomer struktural
Isomer struktural ini dapat dibagi lagi menjadi beberapa bagian :
a. Isomer rantai
Pada isomer rantai, rantai-rantai atom bersusun dengan cara berlainan.
Contohnya :
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-butana

CH3

CH3 – C – CH3 2,2 dimetil propana

CH3

b. Isomer tempat
Pada isomer ini perbedaan terletak pada posisi substitusinya.
 Misalnya :
Orto Kloro dengan Meta Kloro dengan Para Kloro.

c. Isomer fungsional
Pada isomer ini, perbedaan didasari pada gugus fungsionalnya
Misalnya :
Alkohol berisomer dengan eter
CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3
Etanol Eter

d. Isomer metametri
Pada isomer ini perbedaan didasari pada ikatan rangkap yang dibentuk oleh
senyawa tersebut.
Misalnya :
1 butena dengan 2 butena
CH2 = CH – CH2 – CH3 dengan CH3 – CH = CH – CH3

e. Isomer tautometri
Isomer ini terjadi dari 2 golongan senyawa atau isomer gugus fungsional yang
terdapat dalam keadaan setimbang.
Misalnya :
Alkanal dengan 2-metil propanol

2. Isomer geometri
Terdapat 2 metode untuk memahami isomer geometri
a. Menggunakan awalan cis (satu posisi) atau trans (bersebrangan) untuk
menyatakan isomer geometri tersebut.
Misalnya :

b. Metode menggunakan system E dan Z

Menggunakan huruf E yang berasal dari kata Entragen yang berarti berseberangan
atau dengan huruf Z yang berasal dari kata Zusammen yang berarti bersamaan.
Sistem ini diberikan berdasarkan pada pemberian prioritas pada atom gugus yang
terikat pada masing-masing atom ikatan rangkap.
Tugas :
1. Carilah mekanisme reaksi
2. Hitunglah persentase reaksi
 PERHITUNGAN MATERIAL BALANCE

Dalam perhitungan material balance yang perlu diperhatikan adalah konsep

stoikiometri dan hukum kekekalan massa. Hukum kekekalan massa meruoan konseo dasar
dalam perhitungan material balance. Kekekalan massa disini diartikan jumlah massa zat
sebelum dan sesudah bereaksi harus sama yang biasa disebut material balance (kesetaraan
massa).
Perhitungan material balanve didasarkan pada konsep mol (stoikiometri). Dalam
melakukan perhitungan kimia sangat diperlukan pengertian yang benar mengenai masalah
yang akan dipecahkan. Pemahaman istilah-istilah yang umum dalam perhitungan sangatlah
membantu dalam pemecahan masalah. Istilah yang sangat sering ditemui dalam perhitungan
material balance antara lain :
1. Reaktan adalah semua zat yang bereaksi untk menghasilkan suatu produk
2. Limiting Reaktan (LR) adalah reaktan yang dijadikan batas maksimal reaksi dapat
berlangsung.
3. Produk adalah hasil yang terbentuk dari rekasi yang terjadi.
4. Spesifik gravity adalah adlah perbandingan densitas suatu bahan dengan densitas air
(aquadest).
5. Konversi adalah banyaknya reaktan yang berubah atau bereaksi untuk satu kali reaksi.
6. % konversi adalah perbandingan massa / konsentrasi reaktan yang benar-benar
bereaksi terhadap supply / inout massa konsentrasi reaktan tersebut dikalikan dengan
100%.
7. % yield adalah perbandingan jumlah produk yang benat-benar dihasilkan terhadap
produk yang seharusnya dihasilkan dikalikan 100%
8. % kesalahan adalah banyaknya persentase penyimpangan dari hasil yang seharusnya
didapat.

Langkah-langkah perhitungan material balance :

1. Pahami masalah yang akan diselesaikan.
2. Buat reaksi dari soal yang akan diselesaikan
3. Setarakan rekasinya bila belum setara
4. Hitung molar dari masing-masing zat
5. Tentukan limiting reaktan (zat dan konsentrasi).

Untuk perhitungan secara teoritis (ideal) :

1. Hitung raektan (atom limiting) yang bereaksi berdasarkan limiting reaktan
2. Hitung produk yang seharusnya dihasilkan berdasarkan limiting reaktan
3. Hitung sisa dari masing-masing reaktan
4. Hitung massa semua zat yang terlibat dalam reaksi tersebut
5. Buat tabel material balance (teoritis) dan masukkan data (massa) masing-masing zat
tersebut.
Untuk perhitungn secara praktek (real)
1. Hitung konsentrasi produk utama yang benar benar dihasilkan
2. Hitung produk lain (sampingan) berdasarkan konsentrasi produk utama
3. Hitung konsentrasi setiap reaktan yang benar-benar bereaksi berdasarkan produk
utama
4. Hitung sisa masing masing reaktan
5. Hitung massa zat sebelum dan sesudah reaksi
6. Bua tabel material balance (praktek) dan masukkan data masing-masng zat
7. Hitung konversi, yield, %konversi, % yield dan % kesalahan

Tabel Material Balance

Input Output
Zat
Massa % Massa %
Mg
Jumlah