TRITERPENOID

Disusun Oleh :

1. Arnolda Nengyosepha (P27834113001)

2. Rahel Rahayu Pratiwi (P27834113002)
3. Dhiar Janna Ayu Sekti Putri (P27834113003)
4. Intan Rosita Maharani (P27834113004)
5. Pratikah Verdianti (P27834113005)

KEMENTRIAN KESEHATAN REPUBLIK INDONESIA

POLITEKNIK KESEHATAN KEMENKES SURABAYA
JURUSAN ANALIS KESEHATAN
2015
 TRITERPENOID

1. Definisi & Ekobiologi (Struktur Kimia)

1.1 Definisi
Triterpenoid merupakan golongan dari terpenoid dan tersebar luas dalam
tumbuh-tumbuhan baik dalam keadaan bebas, ester dan glikosida. Beberapa
diantaranya telah dapat diisolasi dari hewan seperti squalen.
Triterpenoid adalah senyawa metabolit sekunder turunan terpenoid yang
kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena (2-metilbuta-1,3-diene)
yaitu kerangka karbon yang dibangun oleh enam satuan C5 dan diturunkan dari
hidrokarbon C30 asiklik yaitu skualena. Senyawa ini berbentuk siklik atau
asiklik dan sering memiliki gugus alkohol, aldehida, atau asam karboksilat
Sifat Triterpenoid :
 senyawa ini tidak berwarna,
 berbentuk kristal,
 bertitik leleh tinggi
 dan bersifat optis aktif
 mempunyai rasa spesifik terutama rasa pahit

1.2 Ekobiologi

 Biosintesis Terpenoid untuk menghasilkan triterpenoid

Biosintesis terpenoid melalui jalur asam mevalonat, pertama reaksi

antara asam asetat dengan enzim CoA-SH membentuk molekul asetil-
koenzim A (asetil-CoA), lalu dilanjutkan dengan reaksi kondensasi dua
molekul asetil-koenzim A (asetil-CoA) membentuk asetoasetil-CoA dengan
katalis enzim asetil-CoA asetiltransferase (tiolase). Kemudian asetoasetil-
CoA berkondensasi lagi dengan satu unit asetil-CoA lainnya membentuk
molekul β-hidroksi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) dengan katalis enzim
HMG-CoA sintase. Selanjutnya reaksi reduksi HMG-CoA oleh NADPH
dengan katalis enzim HMG-CoA reduktase menghasilkan asam mevalonat.
Selanjutnya asam mevalonat mengalami fosforilasi oleh ATP menjadi asam-
5-pirofosfat-3-fosfomevalonat dengan bantuan enzim mevalonat kinase dan
enzim fosfomevalonat kinase. Lalu asam-5-pirofosfat-3-fosfomevalonat
mengalami dekarboksilasi menjadi isopentenilpirofosfat (IPP) dengan enzim
pirofosfat mevalonat dekarboksilase, proses selanjutnya yaitu mengubah
isopentenilpirofosfat (IPP) menjadi dimetilalilpirofosfat (DMAPP) dengan
bantuan enzim IPP isomerase. IPP dan DMAPP berkondensasi secara
berturut membentuk geranilpirofosfat (GPP) dengan bantuan enzim
geranilpirofosfat sintase dan farnesilpirofosfat (FPP) dengan bantuan enzim
farnesilpirofosfat sintase dan geranil-geranil pirofosfat (GGPP) dengan
bantuan enzim geranil-geranil pirofosfat sintase. Selanjutnya berturut-turut
menjadi monoterpena (10 C), seskuiterpena (15 C), dan diterpena (20 C).

 Biosintesis Triterpenoid

Pada jalur biosintesis triterpenoid, farnesilpiroposfat (15 C) yang

dihasilkan pada biosintesis terpenoid mengalami reaksi oksidasi menjadi
farnesildifosfat, selanjutnya dua molekul farnesildifosfat berkondensasi
dengan ujung difosfat untuk membentuk pra skualen difosfat yang
melibatkan reaksi eliminasi pirofosfat kemudian diikuti dengan reduksi
NADPH yang disertai dengan reaksi eliminasi radikal pirofosfat sisanya
sehingga dihasilkan skualen. Selanjutnya skualen mengalami siklisasi
menghasilkan lanosterol, lalu lanosterol akan melepaskan tiga gugus metil
nya sehingga membentuk kolesterol.

Faktor-faktor yang menentukan hasil triterpenoid dalam jumlah

banyak yaitu bila kerja enzim β-hidroksi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA)
reduktase dalam hal ini enzim 3-hidroksi-3metilglutaril-CoA reduktase
dihambat, maka kolesterol yang dibentuk dalam jumlah yang sedikit. Enzim
tersebut sangat berperan dalam pembentukan kolesterol, dimana enzim
tersebut dapat membentuk unit isopren-isopren penyusun triterpenoid
(kolesterol).
 1.3 Struktur Kimia

Secara biosintesis(pembentukan molekul) Triterpenoid diturunkan dari

hidrokarbon C30 asiklik yang disebut squalen.

1. Biosintesa
2. Pengelompokkan Triterpenoid

 Triterpenoid asiklik
Merupakan triterpenoid yang tidak mempunyai cincin tertutup dalam
cincin molekulnya, contohnya skualen.
Skualen diisolasi untuk pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga
ditemukan dalam beberapa malam, epikutikula dan minyak nabati
(minyak zaitun).

 Triterpenoid trisiklik
 Merupakan triterpenoid yang mempunyai tiga cincin tertutup dalam
cincin molekulnya, contohnya ambrein.
Triterpana trisiklik mempunyai nomor atom karbon dari C19 sampai
dengan C45 Kemungkinan terbentuk pada jumlah kecil dari bakteri yang
sama yang menghasilkan triterpana pentasiklik, atau dari spesies mikro
organisme lainnya yang menyintesanya.

 Triterpenoid tetrasiklik
Merupakan triterpenoid yang mempunyai empat cincin tertutup dalam
cincin molekulnya, contohnya lanosterol.
Lanosterol terdapat dalam lemak wol, khamir dan beberapa senyawa
tumbuhan tinggi.
Contoh lain seperti alkohol eufol dari euphorbia sp dan asam elemi dari
canarium commune


  Triterpenoid pentasiklik
Merupakan triterpenoid yang mempunyai lima cincin tertutup dalam
cincin molekulnya, contohnya α-amirin.
Senyawa ini ditemukan dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang
paling umum adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida.

3. Turunan triterpenoid

Saponin triterpenoid tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat.

Dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin ini merupakan
suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat
dimurnikan. Tipe saponin ini adalah turunan -amyrine (Amirt Pal,2002).

Saponin steroid tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat.
Steroid saponin dihidrolisis menghasilkan satu aglikon yang dikenal sebagai
sapogenin. Tipe saponin ini memiliki efek antijamur. Pada binatang menunjukan
penghambatan aktifitas otot polos. Saponin steroid diekskresikan setelah
koagulasi dengan asam glukotonida dan digunakan sebagai bahan baku pada
proses biosintetis obat kortikosteroid. Saponin jenis ini memiliki aglikon berupa
steroid yang di peroleh dari metabolisme sekunder tumbuhan. Jembatan ini juga
sering disebut dengan glikosida jantung, hal ini disebabkan karena memiliki efek
kuat terhadap jantung.
2. Cara Ekstraksi
Beberapa cara yang dilakukan untuk memisahkan senyawa triterpenoid:
 Cara dingin :
Ekstraksi dengan cara dingin meliputi :
1) Maserasi
Adalah proses untuk mengetahui kandungan simplisia dengan
menggunakan pelarut dengan beberapa kali pengocokkan atau
pengadukan pada temperature kamar. Pelarut yang digunakan untuk
mengetahui kandungan triterpenoid yakni methanol.
Pelarut tersebut akan menembus dinding sel tumbuhan yang
mengandung zat kimia yang akan diambil sehingga zat yang dapat akan
larut. Adanya perbedaan konsentrasi antara zat pelarut dengan zat kimia
tersebut maka larutan yang pekat akan keluar. Cara ekstraksi dengan
metode ini bisa dibilang menguntungkan karena pengerjaan dan peralatan
yang digunakan sederhana dan mudah hanya saja butuh waktu yang lama.
Prosedur Ekstraksi:
a) Menimbang simplisia (bahan tanaman obat yang telah di rajang
kemudian dikeringkan)
b) Dilakukan penyerbukan
c) Serbuk kemudian dilakukan ekstraksi dengan metode masterasi
dengan menggunakan pelarut ethanol. Hasil masterasi berupa n-
heksana.
d) Ekstrak n-heksana diuapkan dengan menggunakan rotatory
vacuum evaporator diperoleh ekstrak kental n-heksana.
e) Ekstrak kental n-heksana terdiri dari 2 bagian yaitu :
f) Ampas (dimasterasi kembali dengan etanol)
g) Pelarut diuapkan dengan menggunakan rotatory vacuum
evaporator sampai kental kemudian diuji kandungan triterpenoid.
Dengan menggunakan pelarut Lieberman-Burchard.Bila hasil
positif lanjut ke proses selanjutnya
h) Ekstrak n-heksana diuji dengan menggunakan KLT. Pengujian
dengan KLT digunakan untuk kromatografi kolom.
i) Eluat hasil kromatografi kolom ditampung setiap 3 mL dalam
botol vial dan setiap eluat yang diperoleh, dianalisis pola
pemisahannya dengan menggunakan KLT.
j) Eluat dengan pola pemisahan (harga hRf) yang sama digabungkan
sehingga diperoleh kelompok fraksi dengan pola pemisahan yang
sama dites dengan menggunakan pereaksi Lieberman-
 Burchard.positif triterpenoid dilanjutkan dengan proses
pemurnian secara KLT pada berbagai campuran eluen.
k) Isolat relatif murni yang diperoleh selanjutnya diidentifikasi
dengan spektrofotometer inframerah dan UV-Vis. Yang kemudian
dimasukkan kedalam rumus yang kemudian digunakan untuk
menghitung rumus kimia yang digunakan untuk mengecek apakah
senyawa itu merupakan senyawa triterpenoid apa bukan.

 Cara Panas:
1) Sokletasi
Merupakan cara ekstraksi panas yang menggunakan alat soklet
dengan menggunakan pelarut yang selalu baru. Alat soklet menyebabkan
ekstraksi yang terjadi secara kontinyu dengan jumlah pelarut yang
relative konstan karena ada pendingin balik yang digunakan.
Prosedur Ekstraksi:
a. Simplisia yang telah dihaluskan dilakukan penimbangan
b. Sampel tersebut kemudian dibungkus dengan kertas saring
dan diikat pada ujung dan pangkalnya
c. Memasukan sampel tersebut pada alat sokletasi
Ekstraksi ke-1
d. Sampel disokletasi dengan n-heksan hingga hasil jernih
e. Proses dihentikan
f. Ekstraksi n-heksan kemudian dikeluarkan dan dikeringkan
Ekstraksi ke-2
g. Sampel disokletasi dengan methanol hingga jernih.
h. Hasil ektraksi diuapkan in vacuo hingga menghasilkan
ektrak kental
i. Ekstrak kental ditambahkan ±200mL air suling panas,
aduk, dan dinginkan.
j. Melakukan penyaringan vacum dengan menggunkan
kertas saring.
b) Endapan dilarutkan dengan methanol ditambah karbon aktif
sesuai dengan perkiraan sambil diaduk perlahan,dibiarkan sampai
jernih kemudian disaring.
c) Filtrat diuapkan sampai kering hingga didapatkan serbuk
triterpenoid kering
 Uji Fitokimia untuk Hasil Ekstraksi Triterpenoid
Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-
Burchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam
asetat anhidrat dan asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat
adalah untuk membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk
turunan asetil didalam kloroform.
Lakukan uji triterpenoid dengan menggunakan pereaksi Liebermann
Bourchard dan asam sulfat metanol 10%. Lakukan dan amati reaksi yang sama
dengan pembanding triterpenoid Indena®. Hasil positif mengandung
Triterpenoid dengan uji Liebermann Bourchard berwarna ungu merah muda.
 Hasil positif mengandung Triterpenoid dengan uji asam sulfat 10% berwarna
ungu.
 Ekstraksi Ultrasonik
Senyawa triterpenoid bisa juga ekstraksi dengan ekstraksi ultrasonik.
Ekstraksi ultrasonik memiliki prinsip dasar yaitu dengan mengamati sifat akustik
gelombang ultrasonik yang dirambatkan melalui medium yang dilewatinya.
Medium tersebut akan menimbulkan getaran. Getaran akan memberikan
pengadukan yang intensif terhadap proses ekstraksi.
Bahan atau sampel yang telah ditimbang diekstraksi dengan 100mL
etanol 95% dan disimpan dengan pengukuran selama 15 menit pada suhu 60oC
dan freskuensi 60 kHz. Setelah didapatkan hasil ekstraksi hasil tersebut di saring
dan diuapkan sampai kering.dan diulang sebanyak kurang lebih dua kali dalam
kondisi yang sama.

3. Contoh Tumbuhan & Khasiat

No Nama Bagian yang Bagian yang Gambar

daerah/Latin mengandung digunakan
/famili Triterpenoid sebagai obat /
khasiat
1 Kamboja / Kulit batang, bunga Getah untuk
Plumeria bengkak
acuminata /
apocynaceae

2 Kapuk/randu Daun, kulit batang Daun untuk

/ Caiba obat bengkak
petrandra /
bombaceae
3 Selasih / Akar, daun, batang, Daun untuk
ocinum bunga, akar bengkak,
bacilicum campak

4 Mengkudu/ Daun, kulit batang, Daun untuk

Morinda buah mencret, buah
citrifolis / untuk amandel,
cacingan

5 Kunyit/ Daun, umbi Daun untuk

Curcuma bisul, Rimpang
domestica / untuk kurang
zingiberaceae darah (anemia)

6 Kangkung/ Akar, daun, batang Akar untuk

Ipomea wasir
reptans
7 Sirsak / Kulit buah, buah Daun untuk
Anona asma
muricata /
annonaceae

8 Sirih / piper Daun, akar Daun untuk

betle / bisul, hidung
piperaceae berdarah,
batang untuk
batuk

9 Serai / Daun, akar Batang untuk

Andropogon batuk
nardus /
gramineae

10 Jeruk nipis/ Daun, buah Daun untuk

Citrus batuk
aurantifolia/
rutaceae

11 Kemuning / Daun, kulit batang, Daun untuk

Murraya buah batuk, encok
paniculata
12 Jarak pagar/ Daun, kulit batang Daun untuk
Jatropa mencret
curcar

13 Melati/ Bunga Daun, bunga

Jasminum untuk campak
sambac/
Oleaceae

14 Daun Daun, kulit batang Daun untuk

anjuang/ campak
Cordyline
terminalis/

15 Jagung/ Zea Kulit batang, rambut Rambut untuk

mais, Linn/ darah tinggi
graminae
16 Jambu biji/ Daun, buah Daun untuk
Psidium desentri
guajava,
Linn /

17 Singkong/ Daun, kulit batang Daun untuk

Manihot encok
utilissima,
Pohl/

18 Kumis Daun, batang, bunga Daun untuk

kucing / kencing batu
Orthosiphon
stamineus/

19 Kemiri / Daun, kulit batang Untuk kudis,

Aleurites borok, terkilir
moluccana,
Willd/
20 Keji beling / Kulit batang Untuk kencing
Strobilanthes batu
crispus/
avanthaceae

21 Temu lawak / Daun, rimpang Rimpang untuk

curcuma kencing batu
xanthorrhiza,
Roxb /

22 Alang- Daun Akar untuk

alang / obat kencing
Imperata manis
cylindrica,
beav /
gramineae

23 Lengkuas / Daun, Rimpang untuk

Alpiniaoffici batang,rimpang panu
narum hance
/
zingiberacea
e
24 Alpokat / Kulit batang Daun untuk
Parsea sakit buah
americana, pinggang,
Mill/ darah tinggi
lauraceae

25 Dadap / Daun, kulit batang Daun untuk

Erythrina sakit buah
orientalis / pinggang

26 Lamtoro / Daun, kulit batang, Untuk cacingan

Leucaena bunga, buah, kulit
glauca / buah
leguminosae

27 Jahe / Daun, umbi, akar Rimpang untuk

Zingiber masuk angin
officinale /
zingiberacea
e
28 Jeruk purut / Daun Untuk haid
Citrus tidak teratur
hystrix, D.C. /
rutaceae

29 Kencur / Daun Untuk kencing

Kaemphera manis
galanga, L /

30 Pule Kulit batang, daun, Kulit batang

(pelawi)/ getah untuk kencing
Alstonia manis
scholaris/
apocynaceae

31 Pepaya / Daun, batang, akar, Daun untuk

Carica bunga, buah malari
papaya /
caricaceae
32 Jarak (ginje)/ Daun, kulit batang, Daun untuk
thevetio bunga, kulit buah, penurun panas
peruviana / biji
apocynaceae

33 Asam jawa / Kulit batang Penambah

tamarindus nafsu makan
indica , L

34 Pegagan / Menyembuhka
Cantella n sariawan
asiatica (L.) mulut
Urban

35 Labu / Antikanker
Cucurbita
foetidissima