LAPORAN ORGANIK

LAPORAN PRAKTIKUM
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
SINTESIS
MODUL I
NAMA : SILVANA ABDULLAH
KELOMPOK :I
JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN ESTER (n-butil asetat)
JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/B

UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
T.A 2018/2019
 PERCOBAAN II
A. Judul
Pembuatan ester
B. Tujuan
Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi)
C. Dasar teori
Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan
pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil
atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH
dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa
organik yang bersifat netral. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat
yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau
phenol. Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik
(Fessenden,1997).
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang
mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya
digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat
atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam.
Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :

Interaksi atau reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol merupakan

proses reaksi dapat balik dan merupakan reaksi yang berlangsung lambat, untuk
mempercepat terjadinya reaksi perlu ditambahkan katalis. Biasanya katalis yang
digunakan adalah asam (asam sulfat atau asam klorida). Pengaturan
temperaturpun perlu dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan ester.
Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah
pembentukan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi, Reaksi
esterifikasi ini akan memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan
cukup baik untuk alcohol sekunder, tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan
hasil yang baik.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1989).
Esterifikasi Fischer
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam
Lewis seperti skandium(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan
anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap
kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan
kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan
melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida
(TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol
dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam
15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya
bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol
terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai
nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar (Wiliamson,1999).
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri.
Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk
berbagai kegunaan misal etil, butil, isopropil, dan amyl asetat yang digunakan
sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan
coating system dipakai butil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai
sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil
asetat secara rutin dugunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk
memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan
isopropyl, benzyl, dan metil asetat sebagai zat-zat aditif (Ahmad,2011).
D. Alat dan bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Gelas kimia 1 Wadah
penampungan
larutan

2. Gelas ukur 1 Mengukur

volume larutan

3. Corong pisah 1 Untuk

memisahkan
larutan yang
tidak saling
campur
4. Labu alas bulat 1 Wadah sampel
saat dipanaskan

5. Selang 1 Mengalirkan air

ke kondensor

6. Corong 1 Memindahkan
larutan ketempat
lain

7. Erlenmeyer 1 Wadah larutan

 8. Batang pengaduk 1 Mengaduk
larutan

9. Kondensor 1 Pendingin

10. Statif dan klem 1 Menyangga dan

menjepit

11. Refluks 2 Untuk merefluks

campuran n-butil
akohol dan asam
asetat
12. Alat destilasi 2 Untuk
mendestilasi
ester
13. Penangas 2 Memanaskan
larutan

14. Neraca analitik 2 Untuk

menimbang
sampel/bahan

2. Bahan
No Nama bahan Kategori Sifat fisik Sifat kimia
1. Aquades Umum - Cairan tak - Polar
berwarna - Pelarut
- Titik didih 100 universal
0
C
- Titik beku 0 0C
2. n-butil alkohol Khusus - Cairan tidak - Bereaksi
 berwarna dengan
- Titik didih alkohol dan
117,7 C eter
- Titik beku – - Mudah
89,0 C terbakar
3. Asam asetat glasial Khusus - Bening - Bereaksi
- Cairan tidak dengan air,
berwarna alkohol,
- Berbau tajam gliserol, dan
- Titik leleh ether
16,63 C - Tidak larut
- Titik didih 118 dalam dalam
C (765 mm), karbon

80 C ( 202 karbon

mm ) disulfide
- Mudah
terbakar

4. Asam sulfat pekat Khusus - Sangat Korosif - Bereaksi

- Berminyak, dengan air
Tidak dalam
berwarna semua
sampai abu – proporsi
abu gelap - Sangat
- Titik leleh 10,4 reaktif
C - Melarutkan
- Titik didih banyak
bervariasi logam
sekitar 315 –
338 C
 -
5. Natrium bikarbonat Khusus - Titik leleh : - sedikit larut
60ºC dalam air
- Titik didih : - sedikit larut
70ºC dalam
- pH 8,2 alcohol
- serbuk putih
6. Magnesium Sulfat Khusus - Berwujud - Agak larut
padat dalam
berwarna alcohol
putih tidak larut
- Tidak berbau dalam
- Titik leleh : aseton
150ºC
 E. Prosedur Kerja

45 mL n-butil alkohol 60 mL asam asetat glasial

Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL

Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam
corong pisah

Memisahkan lapisan ester dan air

Lapisan ester Lapisan air

Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh

Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat

Menyaring

Filtrat Residu

Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL

Menambahkan batu didih

Mendestilasi

6 mL Ester
F. Hasil Pengamatan
No Perlakuan
1 Mengukur 45 mL n-butil alkohol
dan 60 ml asam asetat glacial dan
mencampurkanya kedalam labu
alas bulat
2 Menambahkan 1 mL asam sulfat
pekat
3 Merefluks larutan selama 5 jam
4 Menungkan campuran kedalam 250
mL air dalam corong pisah dan
mengambil larutan ester
5 Mencuci campuran ester dengan
100 mL air dalam corong pisah dan
mengambil lapisan ester
6 Mencuci lagi dengan 25 mL
NaHCO3 dalam corong pisah dan
meengambil lapisan ester
7 Mencuci lagi dengan 50 mL air
dalm corong pisah dan mengambil
lapisan ester
8 Menambahkan 5-6 MgSO4 kedalam
lapisan ester kemusian meyaring
9 Mendestilasi ester
Hasil
45 mL n-butil alkohol dan 60 mL asam
asetat glacial berada dalam labu alas bulat
Larutan terbentuk dua lapisan, larutan
atas berwarna bening, dan lapisan bawah
berwarna putih
Larutan rercampur membentuk campuran
heterogen dimana lapisan atass berwarna
putih dan lapisan atas bening
Terbentuk dua lapisan yang lapisan
bawah (air) berwarna bening dan lapisan
atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan lapisan
atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan lapisan
atas berwarna putih (ester)
Membentuk dua lapisan yaitu lapisan
berwarna bening (air) dan lapisan atas
berwarna putih (ester)
MgSO4 laret sedikit dalam ester,
sehingga terbentuk gel putih dari MgSO4.
Setelah meyaring di dapatkan ester
berwarna bening
Di dapatkan esrer dengan titik didih 120-
125o C sebanyak 6 mL
G. Pembahasan

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam

karboksilat dengan suatu alkohol. Pada praktikum ini butanol direaksikan dengan
asam asetat agar menghasilkan ester n butil asetat. Dalam reaksi ini butanol
merupakan senyawa pembatas yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat
akan bersisa. Reaksi yang terjadi yaitu

Terjadi mekanisme reaksi pada pencampuran butanol dan asam asetat

glasial yaitu gugus OH dari butanol mengikat 1 H asam asetat glasial membentuk
H2O, sedangkan gugus asam asetat glasial yang telah kehilangan 1 H dan butanol
yang telah kehilangan gugus OH-nya membentuk butil asetat sehingga bisa
dikatakan bahwa gugus butil pada alkohol mengganti gugus OH pada asam asetat
glasial. Hal ini disebut reaksi substitusi. Dalam mereaksikan butanol dan asam
asetat praktikkan menambahkan H2SO4 pekat sebagai katalis untuk menurunkan
energi aktivasi jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi. Reaksi ini termasuk
reaksi endoterm,karena campuran tersebut menyerap panas dari
lingkungan.Suasana harus dibuat panas agar reaksi esterifikasi terus berlanjut
sampai mencapai kesetimbangan. Bila H2SO4 pekat diganti dengan H2SO4
encer,reaksi esterifikasi tetap terjadi,namun kepekatan suatu larutan
mempengaruhi lama waktu reaksi esterifikasi.Semakin pekat,maka reaksi
cenderung lebih cepat.
Proses esterifikasi kali ini dilakukan dalam 2 tahap :
1. Refluks
Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol
dalam reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi
massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan
mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi
cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini
larutan bercampur membentuk campuran heterogen dimana lapisan atas berwarna
putih dan lapisan bawah berwarna bening. Cairan dalam reaktor mengandung
ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa asam karboksilat (
asam asetat ) sehingga warnanya masih bening kekuningan. Proses refluks dapat
dilihat pada Gambar 1.

Gambar 1. Proses refluks

2. Ekstraksi
Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah
(ekstraktor) dapat dilihat pada Gambar 2 yang memanfaatkan kelarutan dari setiap
zat. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses
esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua
lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air karena berat jenis air
lebih besar daripada ester.
Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih.
Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan)
tersebut, jangan sampai ester ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi
jumlah produk ester yang akan dihasilkan. Penambahan Na2SO4 /MgSO4
anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air.
Pada saat penyaringan, masih ada sedikit ester yang menempel pada kerta saring,
sehingga tidak maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester yang
dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.

Gambar 2. Proses ekstraksi menggunakan corong pisah

 Pada proses destilasi didapat n-butil asetat yang murni .Proses ini dapat
dilihat pada Gambar 3. Proses ini dilakukan untuk lebih memurnikan hasil ester
yang diperoleh dengan memisahkan berdasarkan tekanan uapnya. Dimana
dilakukan pemisahan antara air dan ester dengan memanaskan larutan hingga suhu
120-125oC, disini tekanan uap yang lebih rendah yaitu air dengan titik didih 100
0
C akan terpisah dari n-butil asetat.

Gambar 3. Proses destilasi

Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan beraroma spidol dan berwarna bening.
Ester yang dihasilkan dengan titik didih 120 oC -125 oC sebanyak 6 mL.
H. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa
butanol jika direaksikan dengan asam asetat agar menghasilkan ester n-butil asetat
yang disebut dengan prose esterifikasi. Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan
beraroma spidol dan berwarna bening. Ester yang dihasilkan dengan titik didih
120 oC -125 oC sebanyak 6 mL.
 DAFTAR PUSTAKA
Ahmad, F., dkk.. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG
Dalam Satu Unit PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan
Software ECG Pada PC. Jurnal Generic, 1-6.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta:
Bina Aksara.
Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga.
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiment. USA:
Houghton Mifflin Company.