KELOMPOK 2 - BENZENA DAN SENYAWA TURUNANNYA

Nama : 1) Ahdiatma Ilafi H. 5) Natasha Aprilia K. Kelas : XII - 7

2) Anggita Dewi S. 6) Puspa Amjad

3) Regitha Prisilia I. 7) Putri Fatimah

4) Andi Rofi 8) Robby Sulistiawan B.

1) STRUKTUR BENZENA

Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang
posisinya berselang-seling.

Setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat yang sama. Semua ikatan antaratom C
memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua atom C memiliki
fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah.

Bagaimanakah cara menggambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar berikut.

Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi.

Gambar 1. Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena.

A. PEMBUATAN BENZENA

a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan

menghasilkan benzena.

Contoh :

b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Contoh :

c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Contoh:

d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan
menghasilkan benzena.

Contoh :
B. SIFAT - SIFAT BENZENA

Sifat Fisik
a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna, mudah menguap, dan berbau khas
b. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270°C).
c. Titik didih benzena : 80,10°C, Titik leleh benzena : -5,50°C
d. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

Sifat Kimia
a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
b. Benzena dapat dioksidasi dengan sempurna dan menghasilkan gas CO2 dan H2O.
c. Atom-atom H pada molekul benzena dapat disubstitusikan oleh atom atau gugus atom
menghasilkan turunan benzana.
d. Bersifat racun (toksik) dan sedikit karsinogenik
e. Benzena tidak dapat dioksidasi oleh Br2, H2O, dan KMnO4, tetapi dapat diadisi oleh H2 dan
Cl2 dengan bantuan katalis Ni atau sinar matahari.

C. REAKSI-REAKSI PADA BENZENA

1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi
yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H.
Perhatikanlah tabel berikut.
2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan
adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

3. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang
digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang
digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom
H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.
5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang
digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH 3 CH 2 C=OCl
(propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom
H Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami
substitusi kedua. Berikut beberapa nama senyawa hasil reaksi Asilasi.

6. Reaksi Adisi
Reaksi adisi terhadap benzena meliputi reaksi – reaksi:

a. Adisi Hidrogen
Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi yang
berjalan lambat. Untuk dapat berlangsung dengan baik, digunakan kataliss Ni pada suhu 420
K.

b. Adisi Halogen
Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton cahaya.
Reaksinya disebut sebagai reaksi fotokimia.

D. KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

a. Kegunaan
1) Benzena digunakan sebagai pelarut.
2) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan
dan pewarna.
3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga
digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis)
dan nilon–66.
b. Dampak
1) Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).
2) Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan
pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

2) SENYAWA TURUNAN BENZENA

A. Tatanama Benzena

a. Benzena monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan 1 substituen alkil.

Rumus :
Penamaan benzena monosubstitusi menurut IUPAC adalah dengan menyebutkan nama alkil
disertai akhiran benzena.

Contoh :

b. Benzena disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan benzena dengan 2 substituen alkil. Apabila benzena
mengikat 2 substituen, maka kemungkinan memiliki 3 isomer struktur, antara lain: Posisi 1,2
disebut posisi ortho Posisi 1,3 disebut posisi meta.

Gambar :
Penentuan nama benzena disubstitusi antara lain:
1) Menentukan posisi substituen (posisi 1,2/1,3/1,4)
2) Menentukan nama substituen dalam urutan alfabetnya
3) Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
Jika salah satu diantara 2 substituen yang terikat pada cincin benzena memberikan nama
khusus (seperti tercantum dalam label nama trivial) maka senyawanya diberi nama sebagai
turunan dari nama trivial tsb.

Contoh :

c. Benzena polisubstitusi
Benzena polisubstitusi adalah benzena yang terdiri dari 3/lebih substituen. Rumus yang
mungkin terjadi:

Gambar :
Adapun tatanama benzena polisubstitusi adalah :
1) Menyebutkan semua substituen yang terikat beserta nomornya (urutan penomoran
substituen sesuai alphabet dan dari angka yang terkecil).
2) Menambahkan kata “benzena” sebagai akhiran.

Contoh penamaan senyawa benzena polisubstitusi :

Jika salah satu dari 3 substituen memberikan nama khusus (trivial), maka senyawa benzena
polisubstitusi diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tsb.

Contoh :

B. MANFAAT ATAU KEGUNAAN SENYAWA TURUNAN BENZENA

No. Turunan Benzena Manfaat

1. Toluena - bahan pembuatan asam benzoat

(metil benzena) - bahan pembuat TNT (trinitro toluena)
- pelarut senyawa karbon

2. Asam Benzoat - pengawet makanan

(karboksilatbenzena) - bahan baku pembuatan Fenol

3. Fenol (hidroksibenzena / fenil - Zat antiseptik

alkohol) - zat disinfektan
- Pembuatan pewarna
- resin

4. Trinitro Toluen (TNT) -bahan peledak

5. Trinitro benzena (TNB) - bahan peledak

6. Nitro benzena - pewangi pada sabun

- pembuatan anilin

7. Anilin (aminobenzena / fenil - obat-obatan - bahan peledak

amina) - bahan dasar zat warna diazo

9. Stirena - bahan pembuatan plastik dan karet sintetis

9. Asam salisilat - bahan obat / zat analgesik (aspirin)

- obat penyakit kulit

10. Asam tereftalat -bahan serat sintetik polyester

11. Parasetamol (asetaminofen) - obat penurun panas

12. Benzal dehida - zat aditif penambah aroma makanan

13. Benzil alkohol - bahan pelarut

14. Halogen benzena - digunakan pada pembuatan cat dan

pembuatan insektisida.

15. Asam benzena sulfonat - pembuatan obat

-pemanis buatan (sakarin termasuk turunan
asam benzena sulfonat)