ANTHOCYANIN DAN ANTHOCYANIDINS

Properti, Struktur, dan Fungsi

Antosianin adalah pigmen yang larut dalam air, peka-pH, merah, ungu, dan biru yang
ditemukan pada tanaman tingkat tinggi. Mereka memberi warna-warna rumit pada banyak
selebaran, buah-buahan, dan sayuran. Mereka juga terjadi pada daun, batang, dan akar di sel luar
dari bagian tanaman ini. Sumber utama termasuk alpukat, blackberry, blackcurrant, blueberry, ceri,
chokeberry, cranberry, anggur, prem, jeruk, mangga, terong, zaitun, bawang, dan ubi jalar.
Anthocyanin (dan anthocyanidins) dapat dianggap sebagai anggota keluarga senyawa avonoid
(Bagian "Flavonoid"), tetapi mereka penting dan perhatian luas yang mereka terima, bagian
terpisah harus didiskusikan dalam senyawa ini.
Warna anthocyanin dipengaruhi oleh keasaman; mereka berwarna merah dalam kondisi
asam dan membiru pada pH netral hingga alkali. Berdasarkan struktur kimia, dua jenis dibedakan;
aglikon antosianidin (atau antosianidin) yang tidak mengandung gula, dan antosianin yang
sebenarnya adalah glikosida atau ester gula dari antosianidin. Mereka semua memiliki struktur inti
dasar tunggal, ion flylium (Gbr. 37.6) yang memiliki tujuh kelompok sisi yang berbeda
(dilambangkan sebagai R dalam gambar) yang dapat berupa atom hidrogen (H), gugus hidroksida
(OH), atau kelompok metoksi (-OCH3). Gula-gula anthocyanin ditentukan oleh kelompok-
kelompok sisi yang berbeda, dan karena ada tujuh posisi ini dan beberapa gula (monosakarida,
disakarida, dan trisakarida) pada tanaman tingkat tinggi, diharapkan beberapa anthocyanin berbeda
terjadi di alam. Lebih jauh lagi, gula mungkin diasilasi dengan asam organik yang secara alami
ada dalam tanaman (misalnya, asetat, sitrat, askorbat, suksinat, propionat, malat, dan banyak
lainnya) untuk membentuk antosianin terasilasi. Residu gula mungkin monosakarida, disakarida,
atau trisaccharides. Ketika hanya ada satu residu monosakarida yang esterifikasi ke aglikon,
antosianin dapat disebut sebagai monosida; jika esterifikasi adalah untuk dua unit monosakarida
atau satu unit disakarida, produk tersebut dikenal sebagai biosida; di mana ada tiga monosakarida,
atau dua disakarida dan satu monosakarida, atau satu unit trisakarida esterifikasi, senyawa ini
disebut sebagai triosida. Mereka yang tanpa molekul gula dikenal sebagai aglikon. Beberapa
anthocyanidins yang umum termasuk: cyanidin, delphinidin, pelargonidin, malvidin, peonidin, dan
petunidin; dan beberapa glikosida antosianin yang dikenal adalah: cyanindin-3-glukosida dan
pelargonidin-3-glukosida, serta glikosida dan diglukosida cyanidin, pelargonidin, delphinidin, dan
malvidin (Gbr. 37.6). Fungsi biologis mereka termasuk aksi mereka sebagai antioksidan di mana
mereka melindungi tanaman terhadap efek merusak dari spesies O2 reaktif dan radiasi UV, dan
juga berfungsi sebagai penarik bagi burung dan serangga untuk bunga untuk penyerbukan.
Penggunaan antosianin
Antosianin digunakan sebagai pewarna makanan dalam minuman, penyebaran makanan
(selai dan jeli), jeli, kue kering, dan permen karena warnanya yang biru atau merah yang intens.
Namun, ada beberapa kelemahan dalam penggunaan antosianin dalam makanan. Ini karena
kelarutannya yang tinggi dalam air dan kerentanan terhadap perubahan pH. Dengan demikian, kol
merah dapat menunjukkan warna kemerahan yang dalam atau warna keunguan atau kebiruan
tergantung pada pH lingkungan. Faktor-faktor lain seperti paparan suhu tinggi, zat pengoksidasi
(tokoferol, peroksida, dan kuinon), udara, atau cahaya merusak stabilitas dan warna yang diberikan
oleh anthocyanin. Meskipun gula dalam anthocyanin dapat memberikan perlindungan untuk
molekul terhadap degradasi dalam kondisi sekitar, gula yang sama dapat menimbulkan reaksi
kecoklatan pada produk makanan ketika yang terakhir terkena suhu tinggi dan / atau cahaya. Efek
merugikan dari suhu dan udara dapat diperlambat oleh penyimpanan suhu rendah, dengan
perlindungan dari cahaya dan udara / O2
Antosianin dan Kesehatan
Toksisitas anthocyanin tidak terdokumentasi dengan baik. Tetapi mereka diyakini tidak
beracun bahkan pada konsentrasi tinggi. Senyawa ini adalah antioksidan kuat dan telah dikaitkan
dengan manfaat kesehatan seperti pengurangan risiko penyakit jantung koroner, peningkatan
ketajaman visual, dan aktivitas antivirus. Studi dengan pelargonidin dan delphinidin (keduanya
anthocyanin) telah menunjukkan keduanya mampu menghambat aldoreductase, enzim yang
mengubah glukosa menjadi fruktosa dan sorbitol (Varma dan Kinoshita 1976). Penghambatan
enzim ini diinginkan dalam mencegah komplikasi dari diabetes karena tanpa penghambatan,
sorbitol dan fruktosa yang terbentuk dapat berdifusi ke dalam selubung mielin bersama dengan
cairan (melalui aksi osmotik) untuk menyebabkan edema selubung mielin pada saraf (Levin et al.
1980 ). Jadi, zat-zat seperti pelargonidin dan delphinidin yang dapat menghambat enzim
aldoreductase akan bermanfaat dalam mengurangi jenis komplikasi ini bagi penderita diabetes.
Antosianin petunidin, delphinidin, dan malvidin juga telah terbukti meningkatkan aktivitas
glutamat dekarboksilase (GAD), enzim yang mengkatalisis dekarboksilasi asam glutamat (HOOC
CH2 CH2 CH (NH2) COOH) menjadi γ-aminobobonat asam (HOOC CH2) CH2 CH2NH2) atau
GABA (singkatnya). GABA adalah neurotransmitter penting di otak, dan peningkatan kadar GAD
bermanfaat tidak hanya karena pembentukan GABA, tetapi juga karena dapat mempertahankan
produksi insulin pada orang dengan diabetes tipe 1 (Ludvigsson et al. 2008). Petunidin,
delphinidin, dan malvidin juga dapat menghambat gliserol dehidrogenase, enzim kunci dalam
metabolisme gliserolipid (Carpenteretal.1967), dan malat dehidrogenase yang berpartisipasi dalam
siklus asam tricarboxylic (TCA) (yaitu, dehidrogenasi dari malatetooxaloacetate) dan yaitu,
sintesis glukosa dari sumber karbon non-karbohidrat) (Carpenter et al. 1967). Dengan demikian,
dengan menghambat dehidrogenase malat, antioksidan juga bertindak secara tidak langsung untuk
mengatur glukoneogenesis.
Pengukuran antosianin
Beberapa metode telah dilaporkan untuk pengukuran anthocyanin dalam sampel. Ini
termasuk prosedur spektrofotometri untuk mengukur anthocyanin dalam anggur (Cliff et al. 2007),
dan penggunaan HPLC dan kromatografi cair kinerja ultra untuk mengukur tingkat pigmen dalam
sampel makanan (Hosseinian dan Li 2008). Prosedur lain untuk mengukur anthocyanin termasuk
pengukuran diferensial-HP (GiustiandWrolstad2001) dan FTIR (Soriano et al. 2007).