MAKALAH ANALISIS FARMASI

“ AMPICILIN “

OLEH :

BIMBI INDRAYANI MALLUKA 17.01.040

JINARSI TODINGBUNGA 17.01.016

WA JUNI LA SUHU 16.01.192

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI

MAKASSAR

2019
Sejarah Antibiotik
Sejak zaman dahulu orang kuno telah mempraktekkan fitoterapi
dengan jalan mencoba−coba. Orang Yunani dan Aztec (Mexico)
menggunakan masing masing pakis pria (filix mas) dan minyak chenopodi
untuk membasmi cacing dalam usus. Orang Hindu sudah beribu−ribu
tahun lalu mengobati lepra dengan minyak chaulmogra dan di China serta
di Pulau Mentawai (Sumatera Barat) sejak dahulu borok diobati dengan
menggunakan jamur−jamur tertentu sebagai pelopor antibiotika. China
dan Vietnam sejak dua ribu tahun lalu menggunakan tanaman qinghaosu
(mengandung artemisin) untuk mengobati malaria, sedangkan suku−suku
Indian di Amerika Selatan memanfaatkan kulit pohon kina. Pada abad ke-
16 air raksa (merkuti) mulai digunakan sebagai kemoterapetikum pertama
terhadap sifilis (Tjay & Rahardja, 2010).
Penemuan antibiotik diinisiasi oleh Paul Ehrlich yang pertama kali
menemukan apa yang disebut “magic bullet”, yang dirancang untuk
menangani infeksi mikroba. Pada tahun 1910, Ehrlich menemukan
antibiotika pertama, salvarsan yang digunakan untuk melawan syphilis.
Ehrlich kemudian diikuti oleh Alexander Fleming yang secara tidak
sengaja menemukan penisilin pada tahun 1928. Tujuh tahun kemudian,
Gerhard Domagk menemukan sulfa, yang membuka jalan penemuan obat
anti TB, isoniazid. Pada tahun 1943, anti TB pertama streptomycin,
ditemukan oleh Selkman Wakzman dan Albert Schatz. Wakzman juga
orang pertama yang memperkenalkan terminologi antibiotik. Sejak saat itu
antibiotika ramai digunakan klinisi untuk menangani berbagai penyakit
infeksi (Utami, 2011).
Setelah penisilin, mulai banyaknya antibiotik yang ditemukan seperti
kloramfenikol dan kelompok sefalosforin, tetrasiklin, aminoglikosida,
makrolida, polipeptida, linkomisin dan rifampisin. Selain sulfonamida
dikembangkan juga kemoterapeutika sintesis, seperti senyawa nirofuran
pada tahun 1944, asam nalidiksat pada tahun 1962, serta turunannya
flurokuinolon pada tahun 1985, obat−obatan TBC (PAS, INH) dan obat
protozoa (kloroquin, progua-nil, metronidazol, dll. Dewasa ini banyak obat
antimikroba baru yang telah dikembangkan yang mampu menyembuhkan
hampir semua infeksi antimikroba (Tjay & Rahardja, 2010).
Antibiotik yang seperti yang kita ketahui saat ini berasal dari bakteri
yang telah dilemahkan, tidak ada yang menduga bahwa bakteri yang telah
dilemahkan tersebut dapat membunuh bakteri lain yang berkembang
didalam tubuh makhluk hidup. Antibiotik adalah zat yang dihasilkan oleh
mikroba terutama jamur, yang dapat menghambat atau membunuh
pertumbuhan dari mikroba lain (Nastiti, 2011).
Antimikroba adalah obat yang digunakan untuk memberantas infeksi
mikroba pada manusia. Sedangkan antibiotik adalah senyawa kimia yang
dihasilkan oleh mikroorganisme khususnya dihasilkan oleh fungi atau
dihasilkan secara sintetik yang dapat membunuh atau menghambat
perkembangan bakteri dan organisme lain (Utami, 2011).
Klasifikasi Antibiotik
Antibiotik bisa diklasifikasikan berdasarkan mekanisme kerjanya,
yaitu:
1. Menghambat sintesis atau merusak dinding sel bakteri, antara lain
beta-laktam (penisilin, sefalosporin, monobaktam, karbapenem,
inhibitor beta-laktamase), basitrasin, dan vankomisin.
2. Memodifikasi atau menghambat sintesis protein antara lain,
aminoglikosid, kloramfenikol, tetrasiklin, makrolida (eritromisin,
azitromisin, klaritromisin), klindamisin, mupirosin, dan
spektinomisin.
3. Menghambat enzim-enzim esensial dalam metabolisme folat antara
lain, trimetoprim dan sulfonamid.
4. Mempengaruhi sintesis atau metabolisme asam nukleat antara lain,
kuinolon, nitrofurantoin (Kemenkes, 2011).
Jenis antibiotik yang banyak beredar di pasaran adalah golongan
penisilin yaitu amoxicillin dan ampicilin. Amoxicillin dan ampicilin memiliki
mekanisme yang sama yaitu menghambat pembentukan mukopeptida
pada bakteri yang diperlukan untuk membentuk dinding sel mikroba.
Amoxicillin dan ampicilin digunakan untuk mengatasi infeksi yang
berkaitan dengan kulit, gigi, telinga, mata dan saluran pernapasan.
 Penisilin pertama kali diisolasi dari kultur jamur Penicillium notatum
dan Penicillium chrysogenum. Dari P. chrysogenum telah berhasil diisolasi
asam 6-aminopenisilinat (6-amino penicillanic acid = 6-APA), yang
digunakan sebagai bahan dasar sintesis sejumlah besar penisilin (penisilin
semisintetik). Turunan penisilin adalah senyawa bakterisid dengan indeks
terapetik tinggi. Penisilin sering digunakan sebagai obat pilihan untuk
pencegahan dan pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri
tertentu pada penderita yang tidak alergi (Istiantoro dan Gan, 1999).
Sampai saat ini ampisilin masih digunakan secara luas sebagai obat
pilihan untuk pengobatan infeksi. Hal ini dikarenakan ampisilin mempunyai
spektrum antimikroba yang luas, dimana senyawa ini aktif terhadap
Haemophilus influenzae, Bordetella pertusis, Neisseria gonorrhoeae, N
meningitidis, Salmonella typhy, Proteus mirabilis, dan berbagai galur E.
coli. Ampisilin banyak digunakan dalam pengobatan infeksi pada saluran
napas dan saluran seni, gonorhu, gastroenteritis, dan meningitis
(Wattimena, 1991).
Ampisilin stabil terhadap asam dan karena itu dapat digunakan
secara oral. Laju absorpsinya sekitar 50% dan akan meningkat dengan
adanya makanan. Obat terikat oleh protein plasma lebih kurang 20%.
Kadar darah maksimalnya dicapai dalam 5 menit setelah injeksi intra
vena, 1 jam setelah injeksi intra muskular, dan 2 jam setelah pemberian
oral (Mutschler, 1991).
Ampisilin berupa serbuk hablur; putih; praktis tidak berbau; rasa
pahit; higroskopis. Gararn trihidratnya stabil pada suhu kamar. (Depkes
RI, 1995).
Di dalam perdagangan ampisilin dapat dijumpai dalam bentuk
sediaan kapsul, tablet, serbuk untuk suspensi oral, dan injeksi. Sediaan-
sediaan ini beredar dengan nama dagang dan nama generik. Dimana
sediaan dengan nama dagang antara lain Binotal (Bayer), Cetacillin
(Soho), Kalpicillin (Kalbe Farma), Parpicillin (Prafa). Sedangkan dengan
nama generik dikeluarkan oleh Kimia Farma, Indofarma, dan Phapros.
 Di dalam beberapa literatur ampisilin dapat ditentukan kadarnya
secara: titrasi sebagai basa (Kovar,1987), spektrofotometri ultra violet
(Depkes RI, 1979), kromatografi cair kinerja tinggi dengan fase gerak air:
asetonitril: KH2PO4 1 M: asam asetat 1 N (909: 80: 10: 1) (Depkes RI,
1995), dan KCKT dengan fase gerak campuran 0,067 M KH2PO4 pH 4,6:
metanol (425: 75) v/v (Munson, 1991). Sedangkan dalam sediaan tablet,
kapsul, dan suspensi oral ditentukan secara iodometri (Depkes RI, 1995).
Metode Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT) memiliki banyak
keuntungan, antara lain cepat, daya pisahnya baik, peka, ideal untuk
molekul besar dan ion, mudah untuk memperoleh kembali cuplikan, kolom
dapat digunakan berulang kali, dan tekniknya tidak memerlukan keahlian
khusus, serta perangkatnya dapat digunakan secara otomatis dan
kuantitatif (Hamilton dan Sewell, 1977; Johnson dan Stevenson, 1991).
Uraian Bahan
Ampisilin (Dirjen POM, 1979: 90)

Nama resmi : AMPICILLINUM

RM/BM : C16H19N3O4S/349,41
Nama IUPAC : (2S,5R,6R)-6-{(2R)-2-amino-2-phenylacetamido}-
3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-
azabicyclo{3.2.0}heptane-2-carboxylic acid
Pemerian : Serbuk hablur renik; putih; tidak berbau atau
hampir tidak berbau; rasa pahit.
Kelarutan : Larut dalam 170 bagian air; praktis tidak larut
dalam etanol (95%); dalam kloroform P; dalam
eter P; dalam aseton P dan dalam minyak lemak.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Antibiotikum
Formulasi zat aktif
Nama : Ampisilin
Dosis : Dewasa dan anak-anak >20kg : sehari 3-4x 250-500 mg
Anak-anak < 20kg : sehari 50-100 mg/kgBB, dibagi dalam 4 dosis
tiap 6 jam.
Indikasi : Infeksi oleh bakteri gram positif dan gram negatif
Mekanisme Kerja : aktif terhadap organisme Gram positif dan Gram
negatif tertentu, tetapi diinaktivasi oleh penicilinase,
termasuk yang dihasilkan oleh staphylococcus
aureus dan basil Gram negatif yang umum seperti
Escherichia coli dan 15% strain Haemophilus
influenzae, resisten terhadap ampicillin.
Efek samping : Urtikaria dan ruam kulit, glossitis, stomatitis, mual, muntah
dan diare.
Kontraindikasi : Hipersensitif terhadap penicillin dan turunannya.
Perhatian : Pemakaian jangka lama dan dosis tinggi kemungkinan timbul
superinfeksi, hati-hati pada wanita hamil dan menyusui.

Tabel paten Ampicillin yang ada dipasaran dan bentuk sediaannya

No. Nama Paten Bentuk Sediaan

Ampicillin
1 Kemocil Kapsul 250 mg, kaplet 500 mg, sirup kering 125
mg/5 mL
2 Medipen Kapsul 250 mg, kaplet 500 mg
3 Megapen Kapsul 250 mg, kapsul 500 mg, sirup kering 125
mg/ 5 mL, sirup kering
4 Metacillin Kapsul 250 mg, sirup kering 125 mg/5 mL
5 Mycill Kapsul 250 mg,kaplet 500 mg,sirup kering 125
mg/5 mL.
6 Opicillin Kaplet 500 mg
7 Parpicillin Kaplet 500 mg, sirup 125 mg/5 mL, Vial injeksi
1000 mg
8 Penbiotic Kapsul 250 mg dan 500 mg, sirup kering 125 mg/5
 mL, Vial injeksi 250 mg, 500 mg, 1000 mg
9 Penbritin Kapsul 500 mg
10 Picyn Vial injeksi 500 mg dan 1000 mg
11 Polypen Kapsul 250 mg dan 500 mg, sirup kering 125 mg
dan 250 mg/5 mL
12 Primacillin Kapsul 250 mg dan 500 mg, sirup kering 125 mg/5
mL
13 Ronexol Kapsul 250 mg, 500 mg dan 1000 mg, 125 mg
dan 250 mg/5 mL
14 Sanpicillin Kapsul 250 mg dan 500 mg, sirup kering 125 mg
dan 250 mg/5 mL, Vial injeksi 1000 mg
15 Standacillin Kapsul 500 mg
16 Unasyn Tablet 375 mg
17 Varicillin Kapsul 250 mg dan 500 mg
18 Viccillin Kapsul 250 mg dan 500 mg, sirup kering 125 mg
dan 250 mg/5 mL, Vial injeksi 250 mg, 500 mg
dan 1000 mg
19 Ambripen Kapsul 250 mg dan 500 mg
20 Amcillin Vial injeksi 500 mg dan 1000 mg, tablet 500 mg,
sirup kering 125 mg dan 250 mg
21 Ampi Kapsul 250 mg dan 500 mg, sirup kering 125 mg
dan 250 mg/5 mL
22 Arcocillin
23 Bactesin inj. Vial 500 mg dan 1000 mg
24 Bannsipen 500 mg kapsul, 125 mg/5 mL
25 Bimapen Kapsul 250 mg, kaplet 500 mg, sirp kering 150 mg
dan 250 mg
26 Binotal Tablet 500 mg dan 1000 mg
27 Biopenam Kapsul 250 mg, kaplet 500 mg, sirup kering 125
mg dan 250 mg/5 mL
28 Broadapen Kaplet 500 mg
 29 Cinam Injeksi 1000 mg
30 Corsacillin Kapsul 250 mg dan 500 mg, 125 mg/5 mL sirup
kering
31 Dancillin Kapsul 250 mg, kaplet 500 mg, tablet 250 mg,
sirup kering 125 mg/5 mL
32 Decapen Kaplet 250 mg dan 500 mg, vial injeksi 500 mg
dan 1000 mg, sirup kering 125 mg/ mL
33 Erphacillin
34 Etabiotik Kapsul 250 mg, kaplet 500 mg, sirup kering 125
mg/5 mL
35 Huvam Kaplet 250 mg, tablet 500 mg, sirup kering 125
mg/ 5 mL

Cara Penentuan Kadar Antibiotik

 DAFTAR PUSTAKA

Depkes RI. (1979). Famakope Indonesia. Edisi ketiga. Ditjen POM

DEPKES RI. Jakarta. hal 91.
Depkes RI. (1995). Famakope Indonesia. Edisi keempat. Ditjen POM
DEPKES RI. Jakarta. hal 103-105.
Hamilton R.J., and Sewell, P.A (1977), Introduction to High Performance
Liquid Chromatography. by Chapman and Hall. London. page 1-2.
Istiantoro, Y.H., dan Gan, V.H. S (1995). Penisilin, sefalosporin dan
antibiotik betalaktam lainnya. Dalam Farmakologi dan Terapi. Editor
Istiantoro dan Gan. Edisi keempat. Bagian Farmakologi. FK UI.
Penerbit UI Press. Jakarta. hal 622.
Johnson, E. L. and Stevenson, R. (1991). Basic Liquid Chromatography.
Penerjemah Prof Dr. Kosasih Padmawinata. Dasar Kromatografi Cair.
Penerbit ITB, Bandung. Hal 9.

Kemenkes Republik Indonesia. 2011. Pedoman Umum Penggunaan

Antibiotik. Kementerian Kesehatan Republik Indonesia. Hal 71-76.

Kovar, Auterhoff (1987). Identifizierung von Arzneistoffen. Penerjemah Dr.

Sugiarso. Identifikasi Obat. Terbitan keempat. Penerbit ITB. Bandung.
hal 89-90.
Munson, J. W (1991). Pharmaceutical Analyisis Modern Method. Part B,
Penerjemah Harjana. Analisis Farmasi Metode Modern Parwa B.
Airlangga University Press. Surabaya. Hal 73.
Mutschler, Ernst (1991). Arzneimittelwirkungen. Penerjemah Dr. Mathilda
B. Widianto. Dinamika Obat. Edisi kelima. Penerbit ITB, Bandung. hal
641.
Tjay, T.,H dan Rahardja, K. 2010. Obat-obat Penting. PT Elex Medika
Komputindo: Jakarta.

Utami, R.E. 2012. Antibiotika, Resistensi dan Rasionalitas Terapi. Fakultas

Sains dan Teknologi UIN Maliki: Malang. Hal 124-138.
Wattimena, Joke R (1987). Farmakodinamik dan Terapi Antibiotika.
Penerbit Gadjah Mada University Press. Yogyakarta. hal 75.