2.

TERPENOID
DILA FAIRUSI, M.SI.
Program Studi Pendidikan Kimia
Jurusan Pendidikan Ilmu Pengetahuan Alam
FITK UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
PENDAHULUAN
 Senyawa terpenoid terdapat hampir di seluruh
jenis tumbuhan dan penyebarannya juga hampir
di semua bagian tumbuhan, mulai dari akar,
batang, kulit, bunga, buah, dan daun.
 Beberapa batang dan eksudat (getah atau
damar) tumbuhan juga mengandung terpenoid.
KERANGKA TERPENOID
 Kelompok terpenoid merupakan kelompok
senyawa yang terbentuk dari kerangka isoprena
atau isopentana yang disambungkan dengan
berbagai cara dan jenis penutupan cincin, derajat
ketidakjenuhan, serta gugus fungsi.
CH 3
H2 H2 H2
C C C C
H
unit isopentana
ketiak

ekor
kepala
unit isoprena
 Susunan isoprena yang paling umum adalah
menggunakan kaidah “kepala ke ekor”. Selain
itu, ada kaidah “kepala ke kepala”, kepala ke
ketiak (tengah)”.

 Tidakpernah didapatkan unit isoprena bebas

sebagai prekursor tetapi dalam bentuk isoprena
pirifosfat (isopentenil difosfat / IPP), dengan
struktur:
OPP
JALUR BIOSINTESIS TERPENOID

Jalur biosintesis terpenoid

merupakan jalur asetat
atau asam mevalonat.
PENGGOLONGAN TERPENOID
Unit Jumlah Golongan Sumber
Isoprena Karbon
1 C-5 Isoprena / Daun Hamamelis japonica
Hemiterpenoid
2 C-10 Monoterpenoid Berbagai tumbuhan sebagai
minyak atsiri dan kayu
Gymnospermae
3 C-15 Seskuiterpenoid Sebagai minyak atsiri dalam
Compositae
4 C-20 Diterpenoid Dalam damar tumbuhan
Gibereceae
6 C-30 Triterpenoid Sebagai steroid pada hewan
dan manusia
8 C-40 Tetraterpenoid Dalam ubi jalar, wortel,
kelapa sawit
n C-5n Poliisoprena / Dalam Havea brasiliensis
Politerpenoid
BIOSINTESIS ISOPREN
1. ISOPRENA / HEMITERPENOID
 Terdiri dari lima karbon (isoprena).
 Isoprena sendiri langka dalam tumbuhan
tetapi terdapat dalam pengeluaran
dedaunan.
 Beberapa senyawa lima-karbon alam lain
dengan kerangka isoprena mungkin tidak
mempunyai kaitan biogenetik yang
sesungguhnya dengan terpenoid, tetapi
kemungkinan berasal dari leusina.
CONTOH SENYAWA HEMITERPENOID
Senyawa Sumber Senyawa Sumber
H 3C Sebagai ester H COOH Tersebar luas,
CHCH 2CH 2OH dalam minyak C C misalnya
atsiri Mentha, Geranium sp.
H 3C H 3C CH 3
Eucalyptus,
iso-Amilalkohol Ribes, dsb. Asam tiglat
H 3C O Dalam minyak H 3C COOH Tersebar luas,
CHCH 2C atsiri C C misalnya
H 3C H Eucalyptus, H CH 3 Archangelica
iso-Valeraldehida Eugenia, Asam angelat officinalis
Santalum, dsb.
H 3C O Tersebar luas, COOH Phaseolus
CHCH 2C misalnya dalam multiformis
H 3C OH Valeriana sp. O
Asam ß-f uroat
Asam iso-valerat
H 3C Senecio
C CHCOOH kaempferi dan
H 3C tumbuhan lain
Asam senesioat
2. MONOTERPENOID
 = penggabungan dari 2 unit C5 (isoprena) menjadi
C10.
 Monoterpenoid merupakan komponen utama minyak
atsiri dan mempunyai nilai ekonomi tinggi sebagai
bau-rasa, wewangian, dan pelarut.

Sifat monoterpenoid:
• Cairan tak berwarna
• Tidak larut dalam air
• Dapat disuling uap
• Berbau harum
• Beberapa senyawa bersifat optis aktif
• Sukar diperoleh senyawa murni dari campurannya
dan mudah mengalami tata ulang.
CONTOH SENYAWA MONOTERPENOID
RANTAI TERBUKA (ASIKLIK)
H 3C CH 3 H 3C CH 3
H 3C CH 3 H 3C CH 3

CH 2
CH 3 CH 3
CH 2
H2 C
C C
CH2 H CH 2 OH H CHO OH CH 3

mirsena geraniol geranial lavandulol

H 2C CH 3 H 3C CH 3

CH 3
H3 C O
CH2
keton artemisia perilena
 Terlihat bahwa pada geraniol dan
geranial terdapat kemungkinan adanya
keisomeran geometri. Isomernya, nerol
dan neral terdapat di alam.
 Campuran geranial dan neral dikenal
sebagai sitral yang merupakan komponen
utama (80%) minyak sereh (Cymbopogon
citratus) yang penting secara ekonomis.
MONOTERPENOID MONOSIKLIK
 Monoterpen monosiklik mempunyai kerangka
yang disebut kerangka p-mentana.
10 9
8

3 4 5

2 1 6

7
 CONTOH MONOTERPENOID SIKLIK

O *
* *

* O

karvon (Carum carvi)

limonena (Citrus sp.) α-felandrena pulegon (M entha pulegium)
(Eucalyptus sp.)

O CHO
* O OH

*
*
saf ranal (Crocus sativus)
mentof uran
menton (M entha piperita) mentol (M entha piperita) (M entha piperita)

* = campuran (+) dan (-)