31/10/2016

FLAVONOID

DILA FAIRUSI

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FITK UIN SYARIF HIDAYATULLAH

PENDAHULUAN
• Flavonoid merupakan senyawa fenolik yang banyak
terdapat di alam.
• Lebih dari 4500 senyawa flavonoid telah dikenal.
• Senyawa flavonoid tersebar di semua bagian
tumbuhan, dari mulai akar, batang, kulit batang,
daun, bunga, buah, dan biji.
• Senyawa ini merupakan senyawa berwarna merah,
ungu, biru, atau kuning yang terdapat dalam
tumbuhan. Tetapi ada juga senyawa tanwarna,
seperti katekin dan proantosianidin.

1
 31/10/2016

BIOSINTESIS
COOH
H

COOH COOH

HO OH -NH3
NH 2
OH
oks
asam shikimat fenil alanin asam sinamat

COOH O
O O SCoA OH

+ 3 H 3C C SCoA
HO

O O
6' 5'

HO OH OH 8 4'
HO O C OH
7 2
1'
A B 2' 3'
6 3
5 4
OH O OH O
chalkon naringenin
(dari buah jeruk)

STRUKTUR FLAVONOID
• Flavonoid  mengandung 15 karbon.
• Kerangkan flavonoid: C6-C3-C6.
• Flavonoid merupakan senyawa turunan asam shikimat
(jalur asam shikimat) atau turunan fenilpropanoid asetat
(jalur fenilpropanoid asetat).

1 6' 5'
8
O 4'
7 2 C
A B 1'
6 3 2' 3'
5 4

Kerangka fenilpropanoid asetat (C6C3-C6) Sistem penomoran flavonoid

dengan turunan feilpropanoid (C6C3) dan
turunan asetat cincin (3 x C2)

2
 31/10/2016

KELOMPOK FLAVONOID BERDASARKAN

RANTAI C3
oksidasi O

meningkat
OH
katekin
O O

OH
H OH O
leukoantosianidin f lavanon
O O
O

OH
OH
O O
f lavanonol f lavon antosianidin
O

OH
O
f lavonol

• Variasi rantai C3 lainnya:

O
O
C
H

O O
O O
kalkon dihidrokalkon auron isof lavon

3
 31/10/2016

1. KATEKIN
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan,
terutama pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini
banyak terdapat dalam gambir. Khasiat katekin
sebagai antioksidan.
OH

OH

HO O


OH

OH
katekin

Isomer Katekin
OH OH

OH
HO O
 OH HO O
  OH
OH 

OH
OH
epikatekin (EC) OH
epigalokatekin (EGC) / galokatekin
Terdapat dalam daun teh, fungsi:
antikanker. Terdapat teh hitam

OH

HO O


OH

OH
afzelekin

4
 31/10/2016

2. PROANTOSIANIDIN /
LEUKOANTOSIANIDIN
• Proantosianidin adalah senyawa yang
membentuk antosianidin jika dipanaskan dengan
asam.
O
O
H+
OH O2
H OH OH
leukoantosianidin antosianidin

• Proantosianidin ditemukan dalam paku-pakuan

dan spesies Equisetum.

Contoh Leukoantosianidin
OH

OH OH
OH
HO O HO O

OH H
H OH OH OH
melaksidin apif erol
(dari kayu hitam Australia) (Sorghum sp.)

5
 31/10/2016

3. FLAVANON
• Senyawa ini hanya sedikit jika dibandingkan
dengan flavonoid lain.
• Senyawa tanwarna atau hanya kuning sedikit.
• Flavanon (dihidroflavon) sering dijumpai sebagai
aglikon. Ada beberapa glikosidanya, contoh:

Glikosida Aglikon
Hesperidin Hesperetin Keduanya berasal dari
Naringin Naringenin kulit buah jeruk.

Contoh Flavanon
OH
HO O
HO O
OH
OCH 3

OH O
OH O
hesperetin naringenin
(dari kulit buah jeruk & lemon) (dari kulit buah jeruk)
Fungsi: antikanker, antioksidan

OH CH3

O HO O
HO OH
OH

H 3C

O OH O

butin f arerol
(Butea f rondosa) (Rhododendron sp.)

6
 31/10/2016

4. FLAVANONOL (DIHIDROFLAVONOL)
• Senyawa ini merupakan flavonoid yang paling
kurang dikenal.
• Senyawa tanwarna atau hanya kuning sedikit.

Contoh Flavanonol
OH OH

O HO O
HO
OH OH

OH OH
O OH O
f ustin taksif olin
(Quebracho colorad o) (Pseudotsuga taxif olia)

7
 31/10/2016

5. FLAVON, FLAVONOL, ISOFLAVON

• Flavon dan flavonol merupakan senyawa dari
semua pigmen tumbuhan kuning, kecuali
warna kuning jagung (karotenoid).
• Isoflavon tidak terlalu banyak, tetapi senyawa
ini penting sebagai fitoaleksin.
• Senyawa yang lebih langka adalah
homoisoflavon.

Pola Hidroksilasi Beberapa Flavonoid

Pola Hidroksil Senyawa
Fenolik Flavon Flavonol Isoflavon
5, 7 krisin galangin -
5, 7, 4’ apigenin kaempferol genistein
5, 7, 3’, 4’ luteolin kuersetin orobol
5, 7, 3’, 4’, 5’ trisetin mirisetin -
7, 3’, 4’ - fisetin -
5, 7, 2’, 4’ lotoflavin morin -
5, 7, 8, 3’, 4’ - gosipetin baptigenin
7, 4’ - - daidzein

8
 31/10/2016

Contoh Flavon Contoh Flavonol

OH

HO O
OH HO O
OH

OH
OH O
OH O
apigenin (5, 7, 4'-trihidroksif lavon) kuersetin
OH
HO O
HO O OH
OH

OH
OH O
OH O
kaempf erol
luteolin (5,7, 3', 4'-tetrahidroksif lavon)

• Sumber apigenin dan luteolin dari seledri dan buncis.

Fungsinya sebagai antioksidan dan antiinflamasi, dan
antialergi.

Contoh Isoflavon
HO O HO O

OH OH

O OH O
daidzein genistein

• Daidzein dan genistein terkandung dalam kedelai.

9
 31/10/2016

6. ANTOSIANIN
• Antosianin adalah pigmen bunga merah sampai
biru, banyaknya sampai 30% bobot kering dalam
beberapa bunga. Kecuali apigenindin berwarna
kuning.
• Antosianin terdapat pula dalam tumbuhan tinggi
kecuali fungus.
OH

HO O HO O
OH OH

H H
OH H OH H
luteolinindin apigenindin

Beberapa Antosianin Terkenal

Antosianin Aglikon Glikosida Sumber
pelargonin pelargonidin 3,5-diglukosida Dahlia sp., Pelargonium sp.
sianin sianidin 3,5-diglukosida mawar merah
violanin delfinidin 3-ramnoglukosida Viola sp.
peonin peonidin 3,5-diglukosida Paeonia sp. merah
oenin malvidin 3-glukosida Vitis sp. biru
hirsutin hirsutidin 3,5-diglukosida Primula hirsuta
gesnerin apigenindin 5-glukosida Gesneria sp.

10
 31/10/2016

7. KALKON DAN DIHIDROKALKON

• Cincin B kalkon dan dihidrokalkon merupakan cincin
terbuka.
• Kesepakatan penomoran senyawa ini berbeda dengan
penomoran flavonoid yang mengandung cincin piran:
2' 3'
3
4 2 1'
4'

5
1 6' 5'
6
O

Contoh Kalkon
OH glukosa OH
OCH3
HO OH O OH
OH OH

O O
butein lanseolin
(Coreopsis sp.)

HO OH OH
OH HO
OH

O O O
salipurposida
glukosa (Salix purpurea) kalkon dahlia
(Dahlia sp.)

11
 31/10/2016

Contoh Dihidrokalkon
• Florizin mempunyai efek
HO OH
OH

pengaturan pertumbuhan
O O terhadap kecambah apel dan
f lorizin
glukosa (dari apel) biakan apel.

Contoh Isodihidrokalkon
HO
CH 3

OCH 3

OH O
angolensin
dari kayu cendana
(Pterocarpus angolensis)

8. AURON
• Auron (sistem benzalkumaranon) berupa pigmen
kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan
bryofita.
• Penomoran auron adalah sebagai berikut:
7 1 2' 3'
O
6 2 1'
C 4'
5 H

4 3 6' 5'

12
 31/10/2016

Contoh Auron
glukosa OCH3 OH OH
HO O
O O
C OH C OH
H H

O O
OH
leptosin aureusidin
(Coreopsis sp.) (Antirrhinum majus)

OH OH
HO O HO O
C OH C OH
H H

O O
O
sernosida sulf uretin
glukosa (Oxalis cernua) (Dahlia variabilis)

13