BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Glikosida adalah suatu senyawa kimia bahan alam yang apabila dihidrolisis

menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) dan senyawa bukan gula. Jika gula

yang menyusunnya glukosa maka disebut dengan glukosida. Sedangkan jika

senyawa gula yang membentuk selain glukosa seperti ramnosa, digitoksa,

simarosa dan gula lainnya disebut glikosida. Senyawa penyusun glikosida bukan

gula disebut aglikon.

Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-tanaman

yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki kandungan atau zat-

zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh.

Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di tumbuhan

adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok

metabolit sekunder. Dalam dunia industri senyawa glikosida yang sering dipakai

memiliki aglikon berupa flavonoid atau steroid. Selain itu senyawa glikosida

biasa dipakai untuk menyimpan senyawa aktif agar tidak bereaksi sehingga tidak

rusak sebelum dipakai. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah

untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah

sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan

tegangan permukaan. Oleh karena itu disusun makalah ini untuk mengetahui
 definisi, sifat dan pembagian glikosida serta glikosida yang berkhasiat sebagai

obat dan tanaman penghasilnya.

Digoksin merupakan glikosida kardioaktif, salah satu senyawa yang penting

dalam terapi yang saat ini tersedia sebagai obat untuk pengobatan penyakit

jantung. Penggunaan obat ini meningkat sejalan dengan bertambahnya penderita

penyakit jantung. Oleh karena itu, perlu dilakukan penelitian dan monitoring

penggunaan obat ini pada penderita penyakit jantung dalam proses terapi

kesembuhan

1.2 Tujuan

1. Mengetahui definisi, sifat dan pembagian glikosida

2. Mengetahui glikosida yang berkhasiat obat dan tanaman penghasilnya.

1.3 Manfaat
1. Untuk mengetahui definisi, sifat dan pembagian glikosida

2. Untuk mengetahui glikosida yang berkhasiat obat dan tanaman penghasilnya

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Definisi glikosida

2.1.1 Definisi Glikosida

Menurut Kamus Farmakologi, Glikosida adalah senyawa asal gula dengan zat

lain yang dapat terhidrolisis menjadi penyusunnya.

Menurut Michael Henrich dkk (2010), glikosida adalah istilah generik untuk

bahan alam yang secara kimia berikatan dengan gula. Oleh karena itu glikosida

terdiri atas dua bagian, gula dan aglikon.

Menurut Midian Sirait (2007) glikosida adalah suatu senyawa, bila dihidrolisis

akan terurai menjadi gula (glikon ) dan senyawa lain (aglikon atau genin).

Glikosida yang gulanya berupa glukosa disebut glukosida. Gula pada

umumnya berupa glukosa, fruktosa, laktosa, galaktosa, dan manosa, tetapi

dapat juga berupa gula khusus seperti sarmentosa (sarmentosimarin),

oleandrosa (oleandrin), simarosa (simarin), dan rutinosa (rutin). Aglukosa

 (genin) adalah senyawa yang mempunyai gugus OH dalam bentuk alkoholis

dan fenolis (Midian Sirait, 2007).

2.1.2 Sifat dan pembagianGlikosida

A. Sifat Glikosida

1. Mudah larut dalam air, yang bersifat netral

2. Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna, pahit

3. Larut dalam alkali encer

4. Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asa Pembagian

glikosida

B. Pembagian glikosida menurut glikonnya

Glikon pada senyawa glikosida ini merupakan suatu karbohidrat baik

berupa monosakarida maupun karbohidrat jenis lainya. Penamaan

glikosida yang berdasarkan glikonnya biasanya hampir sama dengan na

glikonya seperti glukosa menjadi glukosida, fruktosa menjadi fruktosida.

Pembagian glikosida menurut aglikonnya:

1. Glikosida saponin

2. Glikosida sterol kardioaktif

3. Glikosida antrakinon
 4. Glikosida sianofor

5. Glikosida thisianat

6. Glikosida flavonol

7. Glikosida alkohol

8. Glikosida aldehid

9. Glikosida lakton

10. Glikosida fenol

2.2. Digitalis purpurea

Klasifikasi ilmiah Digitalis purpurea

1. Nama Ilmiah : Digitalis purpurea

2. Sinonim : Common foxglove
3. Nama Lokal : Digitalis
4. Familia : Scropulariaceae
5. Ordo : Solanales

Daun digitalis yang dikeringkan terdiri dari foxglove yang berwarna

merah Digitalis purpurea (scrophulariaceae). Tumbuhan itu adalah suatu tanaman

yang memiliki masa panennya selama 2 tahun, dan umumnya terdapat di eropa dan

amerika utara, yang berbentuk suatu pahatan batu ataupun ada juga yang berbentuk

bunga mawar. Karekteristik dari daunnya pada tahun pertama adalah berwarna ungu

(kadang-kadang putih) dan membentuk bunga pada tahun yang ke 2. ini sangat

berpotensi sebagai racun dan tidak mungkin untuk dicernakan oleh manusia.
 Digitalis purpurea ditanami untuk produksi obat, terutama di Eropa, daun-

daun yang tumbuh pada tahun pertama sering di panen dengan cepat dan dikeringkan

pada suhu 60oC secepat mungkin pada saat pengkoleksian. Prosedur ini memerlukan

enzim-enzim inaktivasi hidrolisis yang akan menghubungkan pertalian-pertalian

glikosida hidrolisis di dalam glikosida kardioaktif yang nantinya akan menghasilkan

derivat yang aktif. Bahkan beberapa hidrolisis parsial terjadi aktivitas. Panas yang

berlebihan bisa saja menyebabkan pengeringan didalam aglikon itu kepada

campuran-campuran A14-anhidro, yang bersifat non aktif.

Karena sediaan dari digitalis ini berkhasiat untuk jantung dan bersifat

variabilitas didalam isi glikosida jantung, dan juga memiliki perbedaan-perbedaan di

sekitar struktur-strukturnya karena hidrolisa ini akan menghasilkan enzim. Zat yang

berkhasiat obat yang terdapat pada daun yang kasar tersebut di uji kadar logamnya

dengan menggunakan pengujian secara biologis, yang nantinya akan di bandingkan

secara kimiawinya. Menstandarisasi sediaan digitalis ini dilakukan dengan cara

biologis yang diubah bentuknya menjadi bentuk serbuk. Kerjanya ialah berguna

untuk memperkuat kerja dari pada otot jantung . Mungkin saja aktifitasnya dapat

dilemahkan dengan cara mencampurkannya dengan sediaan digitalis yang berbentuk

tepung/serbuk tersebut karena itu memiliki aktifitas yang rendah atau bahan-bahan

yang non aktif seperti sejenis rumput makanan hewan (medicago sativa) atau rumput.

Obat mentah itu hampir tidak digunakan lagi sekarang, setelah digantikan oleh

sediaan murni yang mampu menghasilkan glikosidanya.

 Isi glikosida kardioaktif dari daun digitalis purpurea adalah 0,15-0,4%, terdiri

dari sekitar 30 struktur yang berbeda. Komponen-kaomponen yang utama didasarkan

pada aglikon-aglikon digitoxigenin, gitoksigenin dan gitaloksigenin yang akhir-akhir

ini digunakan sebagai ester format.

Glikosida meliputi 2 rangkaian dari campuran. Yakni yang mempunyai suatu

tetrasaccharida glucose-(digitoxose)s-unit dan yang mempunyai suatu trisaccharida

(digitoxose)3-unit. Kelompok yang terakhir ( glikosida sekunder) yang dihasilkan

dari hidrolisis parsial dari kelompok pembentuk glikosida utama selama pengeringan

yang dilakukan oleh enzim β-glukosidase, yang mencabut glukosa terminal.

Glikosida-glikosida pokok yang terdapat pada daun-daun segar antar lain :

purpureglikosida A dan purpureglikosida B, secara parsial diubah menjadi digitoksin

dan gitoksin, yang secara normal banyak terdapat pada pengeringan.

Didalam daun yang segar, purpureglikosida A dapat dilambangkan dengan

50% dari campuran glikosida, sedangkan dalam pengeringan daun kadarnya bisa saja

sedikit jika material tumbuhan sudah tua atau kurang baik pada proses penyimpanan.

Glikosida-glikosida yang mengandung gitaloksigenin secara relatif tidak stabil, dan

senyawa formil digolongkan pada gugus golongan itu dan ini akan dihilangkan pada

proses hidrolisis.

Glikosida dari rangkaian gitaloksigenin lebih sedikit yang bersifat aktif

dibandingkan dengan rangkaian turunan gitaloxigenin. Digitoksin merupakan satu-

satunya campuran yang secara rutinitas digunakan sebagai obat gagal jantung

kongestif dan perawatan dari penyakit jantung arrhythmias,terutama sekali pada

pemfibrilan atrium.

2.3 Digitalis Lanata

Digitalis Lanata ( Scrophulariaceae), Foxglove Grecian, adalah suatu tumbuhan atau

tanaman yang memiliki masa panen selama 2 tahun yang berasal dari Eropa Pusat

dan Selatan, dan perbedaannya terletak pada foxglovenya yang berwarna merah

dengan daun yang lebih lembut, dan bunga lebih kecil yang berwarna kuning-coklat.

Tumbuhan ini ditanam di Eropa, Amerika Serikat dan Amerika Selatan, dan dipanen

dan dikeringkan dengan cara yang sama dengan D.Purpurea. Itu belum

menonjolkan sebagai suatu obat mentah, tetapi digunakan eksklusif untuk

pengasingan individu glikosida jantung, terutama digoxin dan lanatosid C.

Isi total kardenolid mencapai 1% yang ditemukan dua hingga tiga kali pada D.

purpurea. Unsur utamanya menyerupai D. purpurea, tetapi ia mengandung suatu

asetil ester yang berfungsi pada digitoxose ketiga, berada jauh dari aglikon.

Kelompok asetil ini yang membuat campuran lebih mudah untuk diisolasi dari bahan

dasar tumbuhan dan membuat proses kristalisasi lebih mudah.

Pengeringan daun dengan cara yang sama disertai dengan beberapa hidrolisis

parsial dari unsur daun segar yang asli melalui bantuan enzim, kedua terminal

glukosa dan kelompok asetil yang tidak dihidrolisis, serta memperluas daerah
pengasingan campuran. Glikosida jantung D. lanata didasarkan pada lima aglikon,

digitoxigenin, gitoxigenin, dan gitaloxigenin, seperti yang ditemukan pada D.

purpurea, ditambah digoxigenin dan diginatigenin (Gambar 5.95), yang mana tidak

ditemukan pada D. purpurea.

2.4 Digoksin

Digoksin adalah glikosida kardioaktif yang merupakan obat jantung sekunder

yang diisolasi dari daun Digitalis lanata dan Digitalis purpurea melalui konversi

enzimatik dari masing-masing obat glikosida jantung primer, lanatosida A dan C.

Digoksin merupakan obat yang paling sering digunakan dalam pengobatan kongestif

pada kegagalan jantung. Digitalis lanata (Scrophulariaceae) merupakan tanaman obat

yang signifikan sebagai sumber senyawa lanatosida C dan digoksin, telah diketahui

bahwa lanatosida C diubah menjadi digoksin melalui deglukosilasi oleh enzim

digilanidase pada daun dan yang kemudian mengalami deasetilasi (Ikeda et al., 1992).

Digoksin berbentuk kristal glikosida, obat ini mempengaruhi tidak hanya otot-otot

jantung, tetapi juga otot lurik dan rangka, tubulus ginjal dan pusat saraf lainnya.

Dengan demikian penentuan konsentrasi digoksin dalam darah, otot jantung dan

ginjal adalah suatu hal yang penting dalam konfirmasi racun mematikan yang

disebabkan senyawa ini (Adamowicz et al., 2002). Hingga saat ini mekanisme aksi

dari digitalis (digoksin) dalam hati manusia telah dipelajari secara ekstensif, termasuk

dasar klinis dan molekuler dari terapeutik dan efek racunnya (Lelievre & Lechat,

2007).
 Digoksin, sebuah cardenolide digitalis, masih menjadi obat pilihan untuk

pengobatan gagal jantung kongestif, yaitu bertindak sebagai inhibitor selektif dari

Na+ , K + ATPase enzim.

Digoksin memiliki rumus empiris C41H64O14 dengan massa molekul

780,938 g/mol. Beberapa penelitian telah dilakukan untuk analisis digoksin

menggunakan alat HPLC (High Performance Liquid Chromatography) dengan

menggunakan detektor UV (Jedlicka et al., 2003; Todorovic et al., 2009).

Digoksin digunakan sebagai obat untuk manajemen kegagalan jantung.

Fungsi utamanya adalah untuk menjaga stabilitas klinis dan kapasitas latihan pada

pasien dengan gagal jantung simtomatik. Untuk pasien dengan sinus, biasanya

digoksin digunakan sebagai second-line drug setelah diuretik. Dosis yang dianjurkan

untuk penggunaan digoksin tidak boleh melebihi 0,25 mg/hari dan akan lebih rendah

pada wanita dan orang tua (Terrence & MacDonald, 2003).

 BAB III

PEMBAHASAN