Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa. Karena
berkat rahmat, hidayah, serta karunia-Nya jualah kami dapat menyelesaikan
makalah yang berjudul “Steroid”.
Sebelumnya, kami mengucapkan terima kasih kepada bu Dr. Tiah
Rachmatiah, M.Si. selaku dosen mata kuliah Fitokimia yang telah membimbing
kami dalam penyusunan makalah. Selain itu, kami juga mengucapkan terima kasih
kepada teman-teman yang telah memberikan masukan kepada kami.
Kami mohon maaf apabila ada kesalahan dalam penyusunan makalah ini.
Saran dan kritik dari kalian sangat kami harapkan agar makalah ini dapat
sempurna. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua.
Penyusun
ii
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.......................................................................................
DAFTAR ISI....................................................................................................
BAB I PENDAHULUAN ...............................................................................
A. Latar belakang............................................................................................
B. Rumusan masalah.......................................................................................
C. Tujuan ........................................................................................................
BAB II PEMBAHASAN .................................................................................
A. Pengertian steroid.......................................................................................
B. Struktur steroid ..........................................................................................
C. Klasifikasi steroid ......................................................................................
D. Sumber steroid...........................................................................................
E. Cara mendapatkan senyawa steroid ..........................................................
F. Identifikasi senyawa steroid ......................................................................
BAB III PENUTUP..........................................................................................
A. Kesimpulan ................................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ......................................................................................
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari
struktur dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis
senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan
adanya khasiat dan manfaat yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang
berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk mencari senyawa barn ataupun
menambah keanekaragaman senyawa yang telah ada. Hasil pencarian tersebut
dilanjutkan dengan upaya pengenalan zat kemudian diidentifikasi khasiatnya dan
dijadikan sebagai bahan obat modern maupun ekstrak untuk fitofarmaka.
Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun demikian,
penelitian sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan belum
maksimal. Padahal, dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah
satunya mencari upaya pengobatan melalui bahan-bahan yang tersebar di alam.
Telah berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisional
yang didasarkan pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan
mendapat perhatian serius oleh pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya
peningkatan kesehatan masyarakat.
Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil
reaksi penurunan dari terpena atau skualena.
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid?
2. Bagaimana struktur dari senyawa steroid?
3. Apa klasifikasi dari senyawa steroid?
4. Di mana terdapat senyawa steroid?
5. Bagaimana cara mendapatkan senyawa steroid?
6. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa steroid?
C. Tujuan
1. Mengetahui senyawa steroid.
2. Mengetahui struktur dari senyawa steroid.
3. Mengetahui klasifikasi dari senyawa steroid.
4. Mengetahui sumber senyawa steroid.
5. Mengetahui cara mendapatkan senyawa steroid.
6. Mengetahui cara mengidentifikasi senyawa steroid.
BAB II
PEMBAHASA
N
A. Pengertian Steroid
Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan
strukturnya terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar 1,2-
siklopentenoperhidrofenantren. Steroid memiliki kerangka dasar triterpena
asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A,
B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima
atom karbon.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang
didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa yang
termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron,
dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid
mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk
tiga cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana.
Beberapa steroid bersifat anabolik antara lain testosterone,
metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik
dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti
menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,
menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat,
kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut,
tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid
anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.
B. Struktur Steroid
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan
jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional
yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
18
R1 20
1 1C 121 1
1R
A 1 9 87 1 D7
4 59H0 61 R 43
16 3
B 2
2 15
C. Klasifikasi Steroid
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompolannya
didasarkan pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi
struktur, perbedaan antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis
subtituen R1, R2, dan R3 yang terikat pada kerangka dasar sedangkan perbedaan
antara senyawa yang satu dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan
oleh panjangnya rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada
subtituen, jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada
kerangka dasar serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar.
Kelompok-kelompok tersebut adalah sebagai berikut.
1. Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di
dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik
berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun
berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat
dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak
sterol yang umum dijumpai.
Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah
subkelompok steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-
A. Lemak sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A
melalui jalur HMG- CoA reductase.
Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut
zoosterol. Jenis zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan
hormon steroid. Sedangkan pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol,
dan stigmasterol. Ergosterol adalah lemak sterol yang ditemukan pada
membran sel fungi yang berfungsi layaknya kolesterol pada hewan.
Sebenarnya nama sterol dipakai khusus untuk steroid yang memiliki
gugus hidroksi, tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan berupa
alkohol dengan gugus hidroksi pada posisi C-3, maka semuanya disebut
sterol. Selain dalam bentuk bebasnya, sterol juga sering dijumpai sebagai
glikosida atau sebagian ester dengan asam lemak. Glikosida sterol sering
disebut sterolin.
(a) (b)
(c) (d)
Gambar 2. Fukosterol
(e)
Gambar 2. (a) Kolesterol, (b) Campesterol, (c) Sitosterol, (d) Stigmasterol, dan (e) Ergosterol
2. Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan
disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk
asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama
(primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat.
Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi asam deoksikolat dan asan
kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Karena terbentuk akibat kerja
bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat disebut sebagai asam empedu
sekunder.
3. Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan
untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks
primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya
merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.
Kerangka dasarnya adalah cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat
kaku.
Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:
a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)
b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron)
d. Obat kontrasepsi
(a) (b) (c)
(d) (e)
Gambar 4. (a) Testosteron, (b) Progesteron, (c) Estriol, (d) Estradiol, dan (e) Estron
4. Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis
dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks.
Pengeluaran hormon dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon
(ACTH) yang berasal dari kelenjar pituitari anterior. Beberapa fungsi
fisiologisnya berhubungan dengan kardiovaskuler dari darah, sistem saraf
pusat, otot polos dan stress.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan
ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah
aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan
pada metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme
karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon glukokortikoid adalah
kortisol atau hidrokortisol.
(a) (b)
5. Aglikon kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai
glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa
ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini
mempunyai efek kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam
tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan dari gangguan
beberapa serangga tertentu.
Gambar 6. Strofantidin
6. Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.
Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang
dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik
karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin
dapat membentuk busa dan merusak membran sel karena bisa membentuk
ikatan dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi yang rendah,
saponin
dapat menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk larutan yang
sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan. Berdasarkan sifat kimia
saponin diklasifikasikan menjadi 2, yaitu;
a. Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul
karbohidrat. Tipe saponin ini memiliki afek anti jamur. Contohnya:
Asparagosida (terkandung dalam tumbuhan Asparagus sarmentosus).
b. Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid dengan karbohidrat.
Contohnya: Asiacosida
(a) (b)
D. Sumber Steroid
1. Pepaya (Carica papaya)
Salah satu tumbuhan yang ditemukan mengandung senyawa steroid
adalah tumbuhan pepaya (Carica papaya L.), yang mengandung senyawa
steroid golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol. Daun
pepaya (Carica papaya L.), digunakan sebagai obat penyakit beri-beri,
malaria, kejang perut, penurun panas dan penambah nafsu makan .
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung dalam kulit batang Bakau Merah
(Rhizophora stylosa) merupakan campuran senyawa steroid yaitu,
campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul C28H48O,
stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul C29H50O.
Tumbuhan tersebut biasanya dimanfaatkan masyarakat sebagai tanaman
pelindung pantai dari abrasi air laut, bahan bangunan serta kayu bakar.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast-
5-en-3�-ol (�-sitosterol).
4. Kulit Batang buah Maja
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
1. Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan
strukturnya terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar
1,2- siklopentenoperhidrofenantren.
2. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.
3. Steroid terdiri atas sterol, asam empedu, hormon kelamin, hormon
adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin.
4. Steroid terdapat pada tumbuhan, diantaranya pada: pepaya, kulit batang
bakau merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.
5. Senyawa steroid didapat dari ekstraksi, pemisahan, dan rekristalisasi.
DAFTAR PUSTAKA
Ganong, W.F. 2008. Buku Ajar Fisiologi Kedokteran Edisi 22. EGC. Jakarta.
Kristanti, A.N., dkk. 2008. Buku Ajar Fitokimia. Airlangga University Press.
Surabaya.