KIMIA ORGANIK
“Proses Pembuatan Ethyl Asetat”
Disusun oleh :
Kelompok 3
Kelas : 1B
C. TUJUAN PERCOBAAN
Mampu mengetahui proses pembuatan ester ethyl acetat dari senyawa golongan alcohol
dan asetat.
D. PRINSIP PERCOBAAN
Mengidentifikasi senyawa ethyl acetat dengan menggunakan metode esterifikasi
E. DASAR TEORI
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus-COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah
gugushidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus
dimanahidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak
jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin
benzen). (Clark,2007)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2
R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksilangsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi
esterifikasi.Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Carey,
1993)
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsungantara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
dalamalkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkanperanan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Secara umum reaksi esterifikasi dapat ditulis sebagai berikut.Refluks, salah satu
metode dalam ilmu kimia untuk men-sintesis suatu senyawa, baikorganik maupun
anorganik. Umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yangmuda
menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka
pelarutakan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. (Clark,2007)
Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan
menguappada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut
yang tadinyadalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam
wadah reaksisehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Kondensor yang
digunakanadalah pendingin bola, bukan pendingin Liebig, tujuannya untuk menghalangi
uap pelaruttetap ada. Apabila menggunakan Liebig, kemungkinan senyawa yang akan
disintesis tidakada hasilnya, karena kesemuanya sudah menguap. (Clark,2007)
ALAT BAHAN
G. PROSEDUR KERJA
1. Ukur 3,75 ml CH3CH2OH dan 50 ml CH3COOH masukkan ke dalam labu ukur.
4. Masukkan hasil destilasi kedalam corong pemisah, biarkan memisah, lapisan bawah
dibuang dan lapisan atas dipisahkan kemudian ditambah CaCl2 anhidrus, kemudian
disaring filtrate merupakan ethyl asetat.
H. DATA PENGAMATAN
Volume awal :
CH3CH2OH : 73,5 mL
CH3COOH : 50 mL
Volume akhir :
Ethyl asetat setalah disaring : ±70 mL
I. PEMBAHASAN
Pada percobaan kali ini dilakukan proses pembuatan ester ethyl acetat
menggunakan Asam asetat glasial (CH3COOH) dan etanol (CH3CH2OH). Senyawa ethyl
acetat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat dengan wujud berupa
cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterfikasi pada dasarnya adalah reaksi
yang bersifat reversible (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat
dan alkohol, etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan
antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali
menghasilkan reaktan-reaktannya.
Pada proses pembuatanya hal pertama yang dilakukan adalah mengukur etanol
(CH3CH2OH) sebanyak 73,5 ml dan asam asetat (CH3COOH ) sebanyak 50 ml
kemudian dimasukkan ke dalam labu alas bulat dan sebelum ditambahkan zat lain,
kedalam campuran asam asetat dan etanol seharusnya dimasukkan batu didih. Batu didih
merupakan benda yang kecil, bentuknya tidak rata, dan berpori, yang biasanya
dimasukkan ke dalam cairan yang sedang dipanaskan. Biasanya, batu didih terbuat dari
bahan silika, kalsium karbonat, porselen, maupun karbon. Batu didih sederhana bisa
dibuat dari pecahan-pecahan kaca, keramik, maupun batu kapur, selama bahan-bahan itu
tidak bisa larut dalam cairan yang dipanaskan. Fungsi penambahan batu didih diantaranya
untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan.
Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada larutan dan
melepaskannya ke permukaan larutan (ini akan menyebabkan timbulnya gelembung-
gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih, maka larutan yang dipanaskan akan
menjadi superheated pada bagian tertentu, lalu tiba- tiba akan mengeluarkan uap panas
yang bisa menimbulkan letupan/ledakan (bumping). Namun karena keterbatasan bahan
sehingga batu didih ini tidak digunakan dalam percobaan.
Selanjutnya ditambahkan H2SO4 pekat beberapa tetes selama 10 menit. Asam
sulfat pekat di sini berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk mempercepat reaksi.
Katalis asam sulfat dalam reaksi esterifikasi adalah katalisator positif karena berfungsi
untuk mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat. Penambahan katalis
dilakukan secara perlahan, dimana hal ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan
untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol),
kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya
H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm. Penambahan
asam sulfat sebagai katalis untuk mempercepat reaksi karena reaksi antara asam sulfat
dengan air (proses esterifikasi menghasilkan etil asetat dan air) adalah reaksi eksoterm
yang kuat. Air yang ditambahkan asam sulfat pekat akan mampu mendidih, sehingga
suhu reaksinya akan tinggi. Makin tinggi suhu reaksi, makin banyak molekul yang
memiliki tenaga lebih besar atau sama dengan tenaga aktivasi, hingga makin cepat
reaksinya. Katalis akan menyediakan rute agar reaksi berlangsung dengan energi aktivasi
yang lebih rendah sehingga nilai konstanta kecepatan reaksi (k) akan semakin besar,
sehingga kecepatan reaksinya juga semakin besar. Selain itu, karena asam sulfat pekat
mampu mengikat air (higroskopis), maka untuk reaksi esterifikasi setimbang yang
menghasilkan air, asam sulfat pekat dapat menggeser arah reaksi ke kanan (ke arah
produk), sehingga produk yang dihasilkan menjadi lebih banyak.
Setelah ditambahkan H2SO4 selama 10 menit, proses pencampuran dilakukan
dengan menggunakan alat refluks. Refluks digunakan untuk mempercepat reaksi dengan
jalan pemanasan tetapi tidak akan mengurangi jumlah zat yang ada, hal ini dikarenakan
campuran tersebut berupa campuran senyawa organik di mana pada umumnya reaksi-
reaksi senyawa organik terjadi begitu lambat, sehingga jika campuran dipanaskan dengan
cara biasa akan menyebabkan penguapan baik pereaksi maupun hasil reaksi. Oleh sebab
itu, agar campuran tersebut reaksinya dapat cepat dan jumlah zat dalam campuran tidak
berkurang, maka dilakukan pemanasan menggunakan refluks. Proses refluks ini juga
bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan
ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C–O) sehingga akan memudahkan
gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil
asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.
Setelah proses refluks selesai, dilanjutkan dengan proses destilasi. Proses destilasi
ini dilakukan bertujuan untuk memisahkan antara senyawa etil asetat yang merupakan
produk utama dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni.
Hasil dari proses distilasi akan menetes melalui ujung alat ke dalam gelas erlenmeyer.
Saat proses distilasi berlangsung harus selalu dijaga agar suhu yang tercantum pada
termometer kurang lebih 76-77℃ sampai volume kurang lebih 75 ml. Hal ini
dikarenakan produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan
dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih yang cukup
besar (air : 100℃ sedangkan etil asetat : 77℃). Sehingga destilat (memiliki titik didih
rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).
Tahap selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam
larutan yang diperoleh. Kemudian dimasukkan ke corong pisah untuk memisahkan antara
senyawa etil asetat dengan senyawa lain. Setelah penambahan kalsium klorida maka
dilanjutkan dengan penutupan larutan agar larutan yang diperoleh tidak banyak menguap,
mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk
perlakuan, dimana larutan harus dikocok agar larutan menjadi homogen dan harus
didiamkan beberapa saat dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.
Senyawa yang ada di dasar corong pisah kemudian dikeluarkan sedangkan senyawa yang
berada di atas itulah yang merupakan senyawa etil asetat. Penambahan ini bertujuan
untuk memisahkan senyawa etil asetat yang dinginkan dari pengotor-pengotor yang
masih ada dalam larutan. Sehingga, penambahan larutan ini akan membuat ion Ca2+
dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk
garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk
yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada
di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang
diinginkan. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, didapat ethyl asetat sebanyak 71 ml.
J. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan pada praktikum ini dapat disimpulkan bahwa :
1. Fungsi penambahan batu didih diantaranya untuk meratakan panas sehingga panas
menjadi homogen pada seluruh bagian larutan.
2. Katalis asam sulfat dalam reaksi esterifikasi adalah katalisator positif karena
berfungsi untuk mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat.
3. Refluks digunakan untuk mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan tetapi tidak
akan mengurangi jumlah zat yang ada.
4. Proses destilasi ini dilakukan bertujuan untuk memisahkan antara senyawa etil asetat
yang merupakan produk utama dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan
etil asetat murni.
5. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, didapat ethyl asetat sebanyak 71 ml.
DAFTAR PUSTAKA