Stereokimia Organokatalis Macmillan Kelompok 6
Stereokimia Organokatalis Macmillan Kelompok 6
1
7/28/2019
Tipe A:
TIPE KATALIS • Termasuk donor internal
asam / ikatan hidrogen
Bentuk E dan Z
untuk mengorientasikan
pendekatan elektrofil.
• Katalis tipe A yaitu asam
amino sederhana, seperti
prolin, dan turunannya
(seperti tetrazole dan
sulfonamida). Biasanya
digunakan untuk aldol,
Mannich, a-amination, dan
a-oxygenation reactions
Sumber:
Your Logo or Name Here 7 Your Logo or Name Here 8
1&3: http://chemlabs.princeton.edu/macmillan/research/
2
7/28/2019
http://chemlabs.princeton.edu/macmillan
Your Logo or Name Here 9 /research/ Your Logo or Name Here 10
3
7/28/2019
Daftar Pustaka
Jurnal dan Buku :
Andrashko N, Andrashko V . 2013. Stereoselective Synthesis of Drugs And Natural Products. Kalsruhe (DE) : John
Wiley and Sons.
List B. 2010. Asymmetric Organocatalysis. Weinhelm (DE): Springer.
MacMillan DWC, Teresa DB, Mastracchio A, Hong JB, Ashton K. 2007. Enantioselective organocatalysis using
SOMO activation. Science. 316:582-584.
Thank You
MacMillan DWC. 2008. The advent and development of organocatalyst. Nature. 455 : 304-308.
Meciarova M, Tisovsky P, Sebesta R. 2016. Enantioselective organocatalyst using SOMO activation. New J Chem.
(DOI:10.1039/c6nj00079g)
Mosse SS, Alexakis A. 2007. Chiral amines as organocatalyst for asymmetric conjugate addition to nitroolefin and
vinyl sulfones via enamine activation. ChemCom. (DOI:10.1039/b701216k)
Trachepain IM, Petit M, Dalko PI. 2009. Green Catalysis Vol 1 : Homogenous Catalysis. Weinhelm (DE) : Wiley VCH-
Verlag GmbH & Co.
Wilson JE, Casarez AD, MacMillan DWC. 2009. Enantioselective aldehyde alpha-nitroalkylation via oxidative
organocatalysis. J Am Chem Soc. 131 : 11332-11334.
Artikel :
http://chemlabs.princeton.edu/macmillan/research/
https://www.rsc.org/images/AtTheTopOfTheCascade_tcm18-95220.pdf
Your Logo or Name Here 16
https://en.m.wikipedia.org/wiki/Organocatalysis
4
7/28/2019
Katalisis Enamina
• HOMO (energi tertinggi orbital molekul yang mempunyai
elektron) dari enamina lebih tinggi energinya daripada
HOMO pada senyawa karbonil (aldehid dan keton) dan lebih
mudah bereaksi dengan LUMO dari elektrofili. Maka dari
itu, aktivasinya HOMO. [Mosse dan Alexakis 2007]
• Enamina sebagai nukleofili yang akan bereaksi dengan
LAMPIRAN berbagai elektrofili. Merupakan α-
(Detail Enamina dan Iminium) functionalization.[Macmillan 2008]
h ttps://www.rsc.org/images/AtTheTopOfTheCascade_tcm18-95220.pdf
Kembali
Katalisis Iminium
• Katalisis iminium biasanya
digunakan untuk
mengaktifkan senyawa
aldehid α , β -tak jenuh.
• Biasanya kondensasi dari
amina kiral dengan
aldehid dan keton a,b-tak
jenuh menghasilkan
bentuk reversibel dari ion
iminium.
• LUMO dari iminium ini
mempunyai energi yang
paling rendah dan lebih
mudah bereaksi dengan
nukleofili. Aktivasinya
LUMO.
• β-functionalization Your Logo or Name Here 19
Kembali
Sumber : Macmillan 2008