Dalam kimia organik , istilah organokatalisis ( portmanteau dari istilah "organik" dan "katalis")

mengacu pada bentuk katalisis , di mana laju reaksi kimia meningkat dengan katalis organik
yang disebut sebagai "organokatalis" yang terdiri dari karbon , hidrogen , belerang dan unsur
bukan logam lainnya yang ditemukan dalam senyawa
organik. [https://en.m.wikipedia.org/wiki/Organocatalysis]

Organokatalis telah diperkenalkan di komunitas ilmiah pada tahun 2000 oleh McMillan.
Organokatalis mengacu pada penggunaan molekul kecil organik untuk mengkatalisis transformasi
organik. Organokatalis merupakan salah satu konsep asimetrik katalisis yang penting, dan telah
digunakan untuk konstruksi enantioselektif dari C-C, C-N, C-O, C-S, C-P, dan C-ikatan halida.
[Organocatalysts for enantioselective synthesis of fine chemicals: definitions, trends and
developments Chiara Palumbo* and Matteo Guidotti]

Organokatalis biasanya menggunakan senyawa organik yang tidak beracun yang secara alami berasal
dari material alam. Organokatalis dapat berupa asam dan basa lewis, serta asam dan basa bronsted.
Sebagian besar dari organokatalisis yang dilaporkan selama ini dijelaskan dengan mekanisme basa
lewis.
Banyak dari reaksi organokatalitik yang memerlukan mekanisme kedua untuk menjelaskan
siklus katalitik yang ada. Hal ini disebut organokatalisis bifungsional yang tidak hanya
memiliki basa lewis saja tapi juga memiliki sumber asam bronsted.

Keuntungan : [https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja908581u]

Organokatalisis menawarkan banyak keuntungan untuk kimia organik sintetis. Berbeda

dengan banyak

katalis logam transisi, sebagian besar organokatalis stabil terhadap udara dan air, mudah
ditangani
secara eksperimental, relatif tidak beracun, dan mudah dipisahkan dari campuran reaksi
kasar.
Banyak organokatalis murni enansiomer sudah tersedia dari sumber alami atau mudah
disiapkan dalam beberapa langkah sederhana (alkaloids, natural amino acids, L-
proline, tartaric acid) [Journal of Catalyst ; Shaikh IR]

Kelas tertentu senyawa imidazolidinon (juga disebut organokatalis MacMillan )

adalah katalis yang cocok untuk banyak reaksi asimetris seperti reaksi Diels-Alder
asimetris . Senyawa asli tersebut berasal dari fenolalanin biomolekul dalam dua
langkah kimia (antara dengan metilamin diikuti oleh reaksi
kondensasi dengan aseton ) yang membuat kiralitas tetap utuh: [20]
Katalis ini bekerja dengan membentuk ion iminium dengan gugus
karbonil aldehida tak jenuh ( enal ) dan enon dalam kesetimbangan kimia
yang cepat. Aktivasi iminium ini mirip dengan aktivasi gugus karbonil oleh asam
Lewis dan kedua katalis menurunkan LUMO substrat: [21]

Peralihan iminium sementara adalah kiral yang ditransfer ke produk reaksi

melalui induksi kiral . Katalis telah digunakan dalam reaksi Diels-
Alder , penambahan Michael , alkilasi Friedel-Crafts , transfer
hidrogenasi dan epoksidasi .

Salah satu contoh adalah sintesis asimetris dari warfarin obat (dalam
kesetimbangan dengan hemiketal ) dalam penambahan Michael 4-
hydroxycoumarin dan benzylideneacetone : [22]

Eksploitasi terbaru adalah vinil alkilasi crotonaldehyde dengan garam

organotrifluoroborate : [23] [https://en.m.wikipedia.org/wiki/Organocatalysis]

Imidazolidinones. Suatu kelas tertentu dari senyawa imidazolidinon yang disebut organokatalis
macmillan berfungsi sebagai katalis untuk banyak transformasi asimetrik organik seperti reaksi
asimetrik diels-alder