SENYAWA ALKALOID
Dosen Pengampu :
Novi Fajar Utami, M.Farm, Apt.
Disusun oleh:
Elsa Evangelica (061117023)
1.2 Tujuan
Makalah yang disusun ini bertujuan untuk mempelajari salah satu jenis senyawa pada
metabolit sekunder yaitu senyawa alkaloid
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung dalam molekul, seperti
dalam sintesis piperidin.
2. Reaksi Mannich
Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan karbonil senyawa,
adalah carbanion , yang memainkan peran Nukleofil dalam penambahan
nukleofilik pada ion yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil.
Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung alkilasi amino
proton asam terletak di sebelah gugus fungsi karbonil dengan formaldehida dan
amonia atau amina primer atau sekunder apapun. Produk akhirnya adalah senyawa β-
amino-karbonil.
Reaksi antara aldimina dan karbonil α-metilena juga dianggap sebagai reaksi
Mannich karena imina ini merupakan bentuk antara amina dan aldehida. Scheme 1.
Amonia atau amina bereaksi dengan formaldehida dan proton asam alfa, membentuk
senyawa beta amino karbonil
Reaksi Mannich merupakan salah satu contoh adisi nukleofilik amina ke sebuah
gugus karbonil yang diikuti oleh eliminasi anion hidroksil menjadi basa Schiff. Basa
Schiff merupakan elektrofil yang bereaksi dalam dua langkah pada adisi nukleofilik
kedua dengan karbanion yang dihasilkan dari senyawa yang mengandung proton
asam. Oleh karena itu, reaksi Mannich mengandung sifat elektrofilik dan nukleofilik.
Pada reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk
aktivasi formaldehida. Amina tersier dan amina aril akan berhenti pada tahap basa
Schiff karena ia kekurangan proton untuk membentuk zat antara imina. Senyawa α-
CH-asam (Nukleofil) dapat berupa senyawa karbonil, senyawa nitril, senyawa
asetilena, senyawa nitro alifatik, senyawa α- alkil-piridina, atau senyawa imina.
Penggunaan heterolingkar seperti furan, pirola, dan tiofena juga dimungkinkan,
karena struktur mereka menyerupai bentuk enol dari senyawa karbonil.
Reaksi ini menghasilkan senyawa β-amino karbonil dan basa Mannich.
Reduksi
N N
H
Piridin Piperidin
N CH3
N
Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan:
Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai antimalaria, alkaloid ini
terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra
(famili: Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C.
Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C.
Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di
pulau Jawa.
Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae),
berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan
diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi
neoplasma pada manusia.
Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca
acuminata (famili: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh
di daratan Cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan
terhadap leukemia limpoid.
Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium
viridicatum (famili: Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis
Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa
ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran
berkurang.
4) Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
Struktur inti:
N
H
Golongan ini dibagi dalam 6 sub golongan:
Reserpina
Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari
suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima
dan bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai
antihipertensi.
Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (famili:
Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai antitumor.
Striknina dan Brusina
Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan S. ignatii (famili:
Loganiaceae) yang terdapat di Filipina, Vietnam dan Kamboja. Bagian
tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan
khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam
pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
Fisostigmina dan Eserina
Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop nut
dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma venenosum (famili:
Leguminosae) yang berkhasiat sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.
Ergotoksina, Ergonovina, dan Ergometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab
berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum yang
kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk
penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oxytoksik.
Kurare
Diperoleh dari kulit batang Stricnos crevauxii, C. Castelnaci, C. Toxifera
(fam: Loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (famili:
Menispermaceae) yang berguna sebagai relaksan pada otot.
6) Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.
Struktur inti:
N
N
H
Lingkaran Imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari
daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambuco, P.
Microphylus atau J. marashm, dan P. Pinnatifolius atau J. Paraguay dari
famili: Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita
glaukoma.
7) Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N,
Struktur inti:
N
Alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus (famili:
Leguminocaea) dan Anabis aphylla (famili: Chenopodiaceae) berupa daun
tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.
8) Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid
yang mengandung 4 cincin karbon.
Struktur inti:
CH3
CH3
9) Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam
amino fenilalanin atau tirosin.
Struktur inti:
HO NH2
NH2
COOH
Feniletilamin Fenilalanin
Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan:
Efedrina
Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya, E. Sinica dan E.
Equisetina (famili: Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator.
Kolkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (famili:
Liliaceae) berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, selain pada
biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga
mengandung alkaloid yang sama.
d-Norpseudo Efedrina
Alkaloid ini diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis
(famili: Celastraceae). Nama lain dari tumbuhan ini adalah Khat atau teh
Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang
berasal dari daerah tropik Afrika Timur. Khasiat dari simplisia ini adalah
stimulan pada SSP.
Meskalina
Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (famili:
Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan
halusinasi dan euphoria.
10) Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen.
Struktur inti:
N
N
N
N
H
Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang tergabung
dengan Imidazole.
Golongan ini dibagi dalam 3 sub golongan:
Kafeina (1,3,7 trimetil Xanthin)
Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica (famili:
Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada prinsipnya di
dasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat,
ginjal, otot-otot jantung.
Selain tumbuan kopi ada tumbuhan lain yang juga mengandung caffein
seperti camellia sinensis (famili: Theaceae), cola nitida (famili:
Starculiaceae).
O CH3
H3C N
N
O N N
CH3
Kafeina
Theobromina (3,7 dimetil Xanthin)
Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (famili: Sterculaceae)
yang berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.
O CH3
N
HN
O N N
CH3
Theobromina
Theofilina (1,3 dimetil Xanthin)
Merupakan isomer dari Theobromina yang berguna sebagai bronkodilator
dan diuretik.
O
H
H3C N
N
O N N
CH3
Theofilina
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
1. Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi.
2. Reaksi yang khas yang terlibat dalam biosintesis berbagai kelas alkaloid, termasuk
sintesis basa Schiff dan reaksi Mannich Dekarboksilasi dan transaminase asam amino
menghasilkan aldehid yang dapat membentuk basa Schiff. Basa schiffini kemudian
bereaksi dengan karbonium melalui kondensasi mannich membentuk alkaloid.
3. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang
bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Sistem klasifikasi yang
paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana alkaloid dikelompokkan
atas: Alkaloid sesungguhnya, Protoalkaloid, Pseudoalkaloid
DAFTAR PUSTAKA
Agustina, S., dkk. Skrining Fitokimia Tanaman Obat Di Kabupaten Bima. Indonesia E-
Journal of Applied Chemistry. Vol 4 No 1 Th 2016. 2016
Amalia, S., Wahyudaningsih S. & Untari, E. K. 2016. BPOM RI. 2005. Standarisasi
Ekstrak Tumbuhan Obat Indonesia. Jakarta : Badan Pengawas Obat dan Makanan
Arrisujaya Dian, Susanty Devy, Kusumah R.R. 2019. Skrining Fitokimia Dan Kadar
Flavonoid Total Ekstrak Aseton Dan Etil Asetat Biji Buah Bisbul (Diospyros
Discolor) Tumbuhan Endemik Bogor. Cendekia Journal of Pharmacy : STIKES
Cendekia Utama Kudus. Vol. 3, No. 2.
Christina, C., Kumar, S.P., Beula, J.M., Lekha, N.C., Jeyaraj, N., Ravikumar, S. 2015.
In vitro antiplasmodial activity of Kani herb Alstonia scholaris against
Plasmodium falciparum.Innovative Journal of Medical and Health Science, 5
(4).vol5.81.166-169
Cordell, Geoffrey A. 1981. Introduction to Alkaloids. John Wiley & Sons : New York
Gritter, R. J. 1991. Pengantar Kromatografi Terbitan ke-2. ITB : Bandung.
Handayani Fitri, Apriliana Anita, Natalia Hellen. 2019. Karakterisasi Dan Skrining Fitokimia
Simplisia Daun Selutui Puka (Tabernaemontana macracarpa Jack). Jurnal Ilmiah
Ibnu Sina, 4(1). 49-58.
Hesse. 1918. Card System dan Reaksi Warna. ARS-PRAEPARANDI Institut Teknologi
Bandung : Bandung.
Hung, S. F., Chen, I. Z. dan Roan, S. F. 2015. Preliminary Results of Fruit Selection
and Induced Parthenocarpy of Mabolo (Diospyros Blancoi A. DC.). Genetic
Resources and Crop Evolution 62 (8): 1127–1134.
Luo, Y., Xingren, L., Juan, H., Jia, S., Liyan, P., Xingde, W., Runan, D & Qinshi, Z. 2014.
Isolation, Characterisation, and Antioxidant Activities of Flavonoids from Chufa
(Eleocharis tuberosa) Peels. Journal of Food Chemistry, 164: 30-35.
Manurung Hetty, Kustiawan Wawan, Kusuma W. I., & Marjenah. 2019. Pengaruh Cekaman
Kekeringan terhadap Pertumbuhan dan Kadar Flavonoid Total Tumbuhan Tabat
Barito (Ficus deltoidea Jack). J. Hort. Indonesia. 10(1):55-62.
Oh, J.M., M.A. Hamid, S. Ngadiran, Y.K. Seo, M.R. Sarmidi, C.S. Park. 2011. Ficus
deltoidea (mas cotek) extract exerted anti-melanogenic activity by preventing
tyrosinease activity in vitro and by supressing tyrosinase gene expression in
B16F1 melanoma cells. Archives of Dermatological Res. 303: 161-170.
Padmawinata. 1995. Card System dan Reaksi Warna. ARS-PRAEPARANDI Institut
Teknologi Bandung : Bandung.
Piranti, T.O. 2017. Skrining Fitokimia pada Tumbuhan Purun Tikus (Eleocharis dulcis) dan
Rumput Gelembung (Utricularia aurea). Skripsi. Malang: Fakultas Ilmu Keguruan
dan Ilmu Pendidikan Universitas Brawijaya.
Putri, D. S. D. 2015. Karamunting (Rhodomyrtus tomentosa) Pengendali Insulin. Makalah.
Banjarbaru: Prodi S-1 Farmasi, FMIPA UNLAM.
Ramli, F., Rahmani, M., Kassim, N. K., Hashim, N. M., Sukari, M. A., Akim, A. M., & Go,
R. (2013). New diprenylated dihyrochalcones from leaves of Artocarpus elasticus.
Phytochemistry Letters, 6(4), 582–585.
Sakul, E.H., 2017. Impact of Botanical Insecticides Derived From Pangium edule Reinw And
Annona muricata L. Seed Extracts On The “Gay Gantung” Diamondback Moth,
Plutella xylostella L. Agrotech Journal. Universitas Sembilan Belas Nopember
Kolaka Vol. 2, No. 2