AKRILAT

Senyawa akrilat merupakan senyawa turunan dari asam akrilik yang terdiri dari butil
akrilat, etil akrilat, 2-etilakrilat, dan metil akrilat.
Rumus umum :
[ CH2CH(COOR)]n
Akrilat juga dapat dihasilkan dari mereaksikan asetilen dengan karbon monoksida
menghasilkan asam akrilik atau ester akrilat, yang dapat digunakan untuk memproduksi kaca
akrilat.

Kegunaan
Senyawa asam akrilik, akril amida, akrilat dan metaakrilat merupakan senyawa
digunakan di dalam pembuatan polimer untuk berbagai aplikasi, terdiri dari film plastik,
molding powder (tepung tembok), cat emulsi, dll. Polimer yang biasa digunakan adalah
polimetil metaakrilat (Plexiglas).

Boilling point
Ester d420(1)
(°C under P in kPa)

Methyl acrylate 80 at 101 0,9535

Ethyl acrylate 43 at 13.7 0,9234
n-butyl acrylate 35 at 1.1 0,8998
Isobutyl acrylate 62 at 6.7 0,8896
2-ethylhexyl acrylate 86 at 1.07 0,8852

Physical Properties of Some Acrylates

 1. Pembuatan Akrilat Dari Esterifikasi Asam Akrilik
Operasi ini dengan menggunakan reaksi endotermis sedang:
CH2=CHCOOH + C4H9OH → CH2=CHCOOC4H9 + H2O (Groggins, 1983)
 Fase liquid, temperatur 50-80°C, dan tekanan rendah antara 20-100 kPa) dan katalis
asam
 Diawali dari kolom esterifikasi.
 Kandungan alkohol direcycle untuk esterifikasi dengan suhu 110-120 °C dan tekanan
rendah (antara 40-120 kPa).
 Yield molar dari esterifikasi adalah 90-95 %.

2. Pembuatan Akrilat Dari Etilen Sianohidrin

 Di mulai dengan reaksi pembentukan sianohidrin dari etilen oksida :
CH2 – CH2 + HCN → HOCH2 – CH2 – CN
O
suhu 55-65 °C dan menggunakan katalis alkalin.
 Reaksi kedua hidrolisis dan esterfikasi asam sulfat dan alkohol :
HOCH2 – CH2 – CN + CH2 = CH – CONH2 . H2SO4 → CH2 = CH – COOR + NH4HSO4
fasa liquid, tekanan atmosfer, dan suhunya sekitar 150°C. Rasio molar antara sianohidrin,
alkohol, dan asam sebesar 1:2:2.
 Yield molarnya di atas 80%.

3. Pembuatan Akrilat Dari Asetilen

Proses ini melibatkan penambahan karbonmonoksida dan alkohol ke asetilen
untuk memproduksi akrilat. Ada tiga macam proses:
a. Reaksi Reppe
Menggunakan nikel karbonil sebagai turunannya pada reaksi stoikometri yang
menghasilkan CO.
b. Proses Rohm dan Hass
Menggunakan nikel karbonil dengan ukuran semikatalis
c. Proses BASF
Nikel karbonil sebagai ukuran katalis efektif .
 a) Sintesa reppe
Autokatalis dan proses yang cepat dengan temperatur rendah dan normal antara 25-
70°C. Transformasi secara kesuluruhannya adalah:

Ni(CO)4 + 4HC = CH + 4ROH + 2HCl → 4CH2 = CH – COOR + NiCl2 + H2

Merupakan reaksi eksotermis yang tinggi ΔH°298 = -250 kj/mol. Pembuatan

hidrogennya tidak terlihat dan dikonsumsi oleh reaksi samping untuk memproduksi
propionat, metanol, dll.

b) Proses Rohm dan Hass

20-30% karbon monoksida yang digunakan yang diperoleh dari nikel karbonil dengan
sisanya CO. Konversi secara keseluruhan adalah:

4HC = CH + 3.2CO + 0.2Ni(CO)4 + 4ROH → 4CH2 = CH – COOR + 0.2NiCl2 +

0.2H2

Reaksi dibagi ke dalam dua tahap :

 Pada kondisi steady state, tekanan atmosfer, dan suhunya 30-50°C dengan rasio molar
asetilen dan karbon monoksida yaitu 1:1.
 Liquid ditarik dari reaktor dan garam diekstraksi dengan campuran nikel klorida.
Rafinat dinetralisasi dengan sodium karbonat dan kemudian difraksionasi pada tiga
kolom destilasi, yaitu memindahkan air dibagian atas, kedua memproduksi akrilat dan
ketiga menggantikan residu akrilat dengan cara merecyclekan ke tahap pemisahan
sebelumnya.

c) Proses BASF
Kondisi operasi sederhana antara suhu 150- 290°C dan tekanan 3-20.106 Pa absolut.
Terdiri dari solvent yang dikenal dengan tetrahidrofuran (THF). Reaksi overall ditulis
sebagai berikut :

4HC = CH + CO + ROH → CH2 = CH – COOR ΔH°298 = -240 kj/mol

 Terdiri dari dua tahap : menggunakan asam akrilat sebagai produksi awal, selanjutnya
di esterifikasi akrilat dalam separator.
Aliran bagian produksi asam terdiri dari operasi sebagai berikut :
 Persiapan katalis dari nikel dan tembaga bromida dan recycle asam akrilat.
 Asetilen disolusi ke dalam tetrahidrofuran dan pada tahap pressurization.
 Implementasi dari reaksinya sendiri.
Pemisahan gas dengan penyalaan (flashing) dan recovery pada stripped asam akrilat
dengan bantuan THF scrubbing.
Pemeliharaan (treatment) fraksi cair (18% berat larutan asam akrilat pada THF) yang
mengandung stripping CO dan butiran-butiran air. yang dilanjutkan pemurnian akhir
asam akrilat pada vakum destilasi yang berada pada (kondisi polimerisasi
inhibitor/hidroquinone).

4. Pembuatan Akrilat Dari Ketene Dan Formaldehid

Pada proses ini bahan baku yang digunakan adalah asam akrilat yang di
dehidrolisa membentuk ketene. Ketene kemudian direaksikan dengan formaldehid
membentuk β-propialaktone, senyawa ini kemudian direaksikan dengan alkohol
membentuk ester akrilat. Proses ini tidak begitu lama digunakan karena melalui banyak
tahapan reaksi dan hasil β-propialaktone merupakan bahan beracun (Mc.Ketta,1977).
konversi overall ditulis sebagai berikut :
CH2 = C = O + HCHO → CH2 – CH2
O C=O ΔH°298 = -190 kj/mol
CH2 – CH2 + ROH → CH2 = CH – COOR + H2O
O C=O ΔH°298 = -45 kj/mol

5. Pembuatan Akrilat Dari Akrilonitril

Proses ini terdiri dari oksidasi tidak langsung propilen. Reaksi hidrolisis akrilonitril
menjadi akril amidasulfat dalam medium asam sulfat digambarkan dengan esterifikasi
asam akrilat dalam alkohol dengan reaksi sebagai berikut :
CH2 – CH – CN + H2O + H2SO4 → CH2 = CH – CO - NH2 . H2SO4
CH2 = CH – CO - NH2 . H2SO4 + ROH → CH2 = CH COOR + NH4HSO4
 waktunya (5-10 menit) , pada tekanan atmosfir antara 145 dan 155°C dalam 85% berat
larutan asam sulfat dengan konversi lebih dari 95-97%.
  Campuran akrilat, alkohol sisa dan air di bagian atas sedangkan di bagian bawah terdiri
dari asam sulfat, amonium bisulfat dan organik berat dari produk.
 Alkohol dipisahkan dengan destilasi ekstraktif dan produksi akrilat/air heteroazeotrop
(dengan etil akrilat bp1.013 = 81°C, air mengandung berat 15%) di bagian atas.
 Destilasi berlangsung dalam sebuah polimerisasi inhibitor (hidroquinone) dengan
temperatur yang sedang.
 Yield total dari operasi akrilonitril adalah 85-90% molar.

PERBEDAAN DARI MASING – MASING TEKNOLOGI PROSES

Perbedaan Esterifikasi Hidrolisis Reaksi Reppe Proses Proses Hidrolisis
Proses Asam Akrilik dan Rohm dan BASF Akrilonitril
Esterifikasi Haas (Goodrich)
Chynohidrin
1.Produk Asam akrilik Cyanohidrin Asetilan dan Asetilen Acetilen Akrilonintrl
awal. dan alkohol Ni(CO)4

2. Katalis. Soda kaustik alkalin  CO2 Nikel dan 

(NaOH) (NaOH & tembaga
dietilamin) bromide /
klorida dan
asam
akrialat

3. Suhu. 50-800C dan 55 dan 65oC 25 dan 75oC 30 – 50o C 150 dan 145oC dan
pemurnian & 290o C 155o C
110-1200C esterifikasi
150o C

4.Tekanan. 20 -100 kPa, Tekanan Tekanan Tekanan 3 – 20.106 Tekanan

pemurnian atmospherc atmosferik atmosferik Pa absolute atmospheric
40 -120 kPa

5. Kelemahan -Timbulnya -Kesulitan -Kesulitan -Kesulitan -Tahapan

masalah penanganan penangana penangana reaksi banyak
penanganan toxic n toxic n toxic - Produk
HCN dan -Mahalnya -Mahalnya -Mahalnya antara
NH4HSO4 Nikel Nikel Nikel propiolaktone
Karbonat Karbonat Karbonat bersifat racun
6. Kelebihan -Tidak
menimbulkan
racun
SPESIFIKASI AKRILAT

PRODUKSI DAN PENGGUNAAN AKRILAT

DATA IMPORT
TAHUN 2014 (kg) 2015 (kg) 2016 (kg) 2017 (kg) 2018 (kg)
Jan 2279906 3297428 2710521 2000997 1507082
Feb 1764799 1452955 2422001 3434953 3412453
Mar 2755873 2509381 1826287 1859138 2316895
Apr 2195642 3133491 770378 1581488 2587976
Mei 3067290 2717128 675413 3464812 2990462
Jun 3003064 1926578 2160144 1963220 1343021
Jul 1983208 872012 729169 2054680 2054510
Agus 1348451 1787666 1924894 3970129 2789840
Sep 3579626 2275773 753055 1543373 1822487
Okt 1462937 2259358 1836626 2237610 2730302
Nop 2017922 1196187 761864 3782359 1626804
Des 2006554 2559976 893640 1848831 1180970
TOTAL 27465272 25987933 17463992 29741590 26362802

TAHUN KAPASITAS
2014 27465,272 Grafik Impor
2015 25987,933 35000.000
2016 17463,992
30000.000 y = 154.87x - 286817
2017 29741,590
R² = 0.0027
2018 26362,802 25000.000

20000.000
y = ax + b 15000.000
y = 26330,14 10000.000

5000.000

0.000
2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019
DATA EKSPORT

TAHUN 2014 (kg) 2015 (kg) 2016 (kg) 2017 (kg) 2018 (kg)
Jan 4712393 2761428 2175362 4220880 2834920
feb 3718223 2452762 2742919 3535469 4011564
mar 2330581 2516520 2687419 3758728 2157465
apr 4436823 2922604 3153279 2029620 3641373
mei 1930045 3220470 2560461 3794867 4187695
jun 4118182 2642362 2877647 2912431 826065
jul 2605873 3238010 2278109 3484850 3345519
agus 3637118 3643203 3795673 3492410 4615630
sep 4142811 3212973 2150540 3234779 2813527
okt 3429990 1676740 2614603 2997281 2333240
nop 2677021 3261457 5003052 3416877 5287872
des 2529881 2472900 2165250 1624101 1767620
TOTAL 40268941 34021429 34204314 38502293 37822490

TAHUN KAPASITAS
2014 40268,941
Grafik Ekspor
2015 34021,429 45000.000
2016 34204,314 40000.000
35000.000
2017 38502,293
30000.000
2018 37822,490 y = -41.204x + 120031
25000.000
R² = 0.0006
20000.000
y = ax + b 15000.000
10000.000
y = 36716,512
5000.000
0.000
2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019