LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

KEISOMERAN GEOMETRIS

Pengubahan Asam Maleat Menjadi Asam Fumarat

Dosen Pengampu : Nila Tanyela Berghuis, M.Si

Asisten Dosen : Dewi Maryati

Tanggal Percobaan : Senin, 7 November 2016

Tenggal Pengumpulan : Senin, 21 November 2016

Disusun oleh:

Rahmanida Susiana

1157040045

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI

BANDUNG

2016
Percobaan Ke-5 Senin, 7 November 2016

KEISOMERAN GEOMETRIS

Pengubahan Asam Maleat Menjadi Asam Fumarat

I. Tujuan Percobaan
a. Mensintesis asam maleat dan asam fumarat dari anhidrida maleat .
b. Menentukan titik leleh asam maleat.
c. Menentukan titik leleh asam fumarat .
d. Membandingkan titik leleh asam maleat dengan asam fumarat.
e. Membandingkan titik leleh asam maleat dan asam fumarat dengan literatur.
f. Menentukan persen rendemen asam fumarat.
g. Menentukan persen rendemen asam maleat.
h. Membandingkan persen rendemen asam maleat menjadi asam fumarat .
i. Membandingkan hasil pengukuran spektrum IR (Infra Red) asam maleat dan asam
fumarat.

II. Dasar Teori

Isomer geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus
didalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer Cis-trans. Isomeri ini tidak
terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar atau tetrahedral, namun
umumnya terdapat pada kompleks segiempat planar dan oktahedral. Kompleks yang
mempunyai isomer hanya kompleks-kompleks yang inert. Hal ini disebabkan karena
kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering
bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil. (Yanti,2014)
Pada beberapa senyawa kompleks koordinat, ikatan kovalen menimbulkan kemungkinan
terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan terikat dalam ruangan sekitar ion logam
pusat. Yang dimaksud dengan senyawa isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion yang
mempunyai susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Ada dua
keisomeran yang lazim dijumpai pada senyawa kompleks koordinat yaitu keisomeran cis-
trans dan keisomeran optik. (Yanti, 2014)
Keisomeran Cis-trans terjadi pada beberapa senyawa kompleks yang mempunyai
bilangan koordinat 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun bersisi empat ligan-ligan smaa
jaraknya ke logam pusat. Misalnya senyawa kompleks platina (II), [Pb (NH3)2-Cl2],
mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya.
Kompleks kobalt platina (III) etilenadiamina [Co(en)2 Br2]Br. Senyawa kompleks ini
mempunyai dua isomer, yaitu dextro (d) dan levo (l). (Yanti,2014)
Werner mengemukakan bahwa jika kompleks logam koordinat empat tipe [MA2B2]
memiliki isomer geometri, mislanya isomer cis dan trans, maka dapat disimpulkan bahwa
kompleks itu bujur sangkar. Kompleks ini tidak mungkin berbentuk tetrahedral karena bentuk
tetrahedral tidak memiliki isomer geometri. (Istianah, 2013)
Tipe isomer ruang dimana dua senyawa berberda dalam hal kedudukan relatif dua gugus
terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat dan asam maleat.
Pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi
ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam maleat kedua gugus
tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (disebut trans). Isomer geometris
tersebut juga disebut isomer cis-trans. Contoh lainnya adalah senyawa 1,2-dikloroetana.
(Yanti,2014)
Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan rotasi di
ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan keisomeran optik. Isomer jenis ini
disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk trans substituennya ( dalam kasus asam
fumarat dan maleat, gugus karboksil) terletak disisi yang berbeda dari ikatan rangkap,
sementara dalam isomer cis-nya substituennya terletak pada sisi yang sama. Dari dua isomer
yang diisolasi, Van’t Hoff menamai isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida
maleat isomer cis sebab isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. Dengan
pemanasan sampai 300o C, asam fumarat berubah menjadi anhdridrida maleat. Hal ini cukup
logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi cis-trans yang merupakan proses
galangan energy yang cukup tinggi. Karena beberapa pasangan isomer geometri telah
diketahui, teori isomer geometri memberikan dukungan yang baik bagi teori structural Van’t
Hoff. (Yanti,2014)
Ikatan ionik dibentuk oleh tarikan elektrostatik antara kation dan anion. Karena medan
listrik suatu ion bersimetri bola, ikatan ion tidak memiliki karakter arah. Sebaliknya ikatan
kovalen dibentuk dengan tumpang tindih orbital atom. Karena tumpang tindih orbital atom
dapat mencapai tumpang tindih maksimum ikatan kovalen pasti bersifat terarah. Jadi bentuk
molekul ditentukan oelh sudut dua ikatan, yang kemudian ditentukan oleh orbital atom yang
terlibat dalam ikatan. (Salsabila, 2013)
Menurut Salsabila (2013),terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer structural dan
stereoisomer. Isomer structural adalah isomer yang berbeda dari susunan /urutan atom-atom
terikat satu sama lain. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa
atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.
 Isomer Rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari pencabangan karbon.
Sebagai contoh, ada dua buah isomer buatan, C4H10. Pada salah satunya rantai karbon
berada dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon
bercabang.
 Isomer Posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun, atom-atom
yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer
struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah satunya bromin berada diujung
dar rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.
 Isomer Grup Fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang
berbeda-beda, yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai
contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) atau propanon
(keton).
 Asam maleat atau asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organic yang
merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan
dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat ,
sedangkan asam fumarat adalah isomer trans dari asam butenadioat. Isomer cis kurang stabil.
Perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah
berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak.
Titik lebur asam maleat adalah (130-139oC), juga lebih rebdah dari titik lebur asam fumarat
(287oC). (Yanti,2014)

Dalam bidang industry asam maleat diturunkan dari maleat anhidrida dengan hidrolisis.
Maleat anhidrida diproduksi dari benzene atau butena melalui proses oksidasi. Reaksi
isomerisasi asam maleat dan asam fumarat tidak akan berubah karena rotasi diikatan ganda
karbon tidak menyukai pemutaran. Dalam laboratorium, konversi isomer cis menjadi isomer
trans dimungkinkan dengan menggunakan cahaya dan bromin dalam jumlah yang kecil.
Cahaya mengubah bromin menjadi radikal bromin, yang akan menyerang alkena melalui
reaksi adisi radikal menjadi radikal bromo-alkana; memungkinkan terjadinya perputaran
ikatan tunggal. Radikal bromin berekombinasi dan asam fumarat terbentuk. Asam maleat
merupakan bahan baku industri untuk produksi asam glikosilat dengan ozonalisis. Asam
maleat diubah menjadi anhidrida maleat dengan dehidrasi, menjadi asam maleat maleat
dengan hidrasi dan asam suksinat dengan hidrogenasi (etanol/paladium pada karbon). Io
maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat, merupakan zat penting dalam biokimia.
Ion maleat dalma biokimia berfungsi sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat
juga disebut sebagai maleat, misalnya dimetil maleat. (Yanti,2014)

Asam fumarat merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia

HO2CCH=CHCO2H. Asam fumarat adalah senyawa Kristal dan merupakan isomer asam
 karboksilat tak jenuh asam maleat, memiliki rasa seperti buah-buahan. Garam dan ester asam
fumarat dikenal sebagai fumarat. Ketika ditambahkan ke produk makanan sebagai adiktif,
ditandai dengan nomor E E297. Dalam bidang kimia, asam fumarat pertama kali dibuat dari
asam suksinat. Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya. Asam
lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi diikatan gandanya dan merupakan
dienofil yang baik. Digunakan sebagai rasa asam, asam fumarat memiliki fungsi
bakteriostatik dan antiseptik. Hal ini juga dapat digunakan sebagai pengatur keasaman,
acidifer, resistensi tambahan, enduramiento akselerator dan bumbu termal-oksidatif.
Digunakan sebagai zat asam agen effervescent dapat menghasilkan gelembung besar dan
indah. Asam fumarat juga dapat digunakan pada farmasi menengah dan optik pemutih.
Dalam industri farmasi, digunakan untuk menghasilkan natrium diemrcaptosunaccinic. Asam
fumarat juga digunakan dalam pembuatan resin poliester tak jenuh. (Yanti,2014)

III. Cara Kerja

Percobaan kali ini yaitu mengubah asam maleat menjadi asam fumarat. Pertama, alat dan
bahan yang akan digunakan disiapkan terlebih dahulu. Kemudian, 20 mL air suling (aquades)
dimasukan kedalam erlenmeyer 125 mL, kemudian dididihkan diatas pemanas. Selanjutnya,
15 gram anhidrida maleat ditimbang dan dimasukan kedalam erlenmeyer yang berisi air
mendidih, dibiarkan sampai la rutan menjadi jernih. Labu erelnmeyer diangkat dan direndam
dalam air es, sampai sejumlah kristal maksimum asam maleat terbentuk. Kristal yang
terbentuk selanjutnyaa dikumpulkan dan disaring menggunakan corong buchner dan vakum
(alat hisap). Dari hasil penyarinan akan membentuk filtrat dan residu. Residu dikeringkan
didalam desikator kemudian ditimbang dan diukur titik lelehnya dengan cara dimasukan
kedalam pipa kapiler, setelah itu pipa kapiler diikatkan pada termometer dan dimasukan
kedalam minyak yang dididihkan dan diamati. Sementara filtrat yang dihasilkan dimasukan
kedalam labu bundar 100 mL, ditambahkan 15 mL HCl pekat dan direfluks selama 10 menit.
Labu bundar diangkat dan direndam dalam air es hingga terbentuk kristal asam fumarat.
Setelah keristal yang terbentuk maksimum, kristal dikumpulkan dan disaring kembali
menggunakan corong bucher dan vakum. Residu yang dihasilkan kemudian dikeringkan
dalam desikator, ditimbang dan diukur titik lelehnya dengan menggunakan pipa kapiler yang
diikatkan pada termometer dan dimasukan kedalam minyak yang dididihkan. Setelah itu
dibandingkan titik leleh asam maleat dengan asam fumarat, kemudian dilakukan pengukuran
spektrum IR (Infra Red) pada asam maleat dan fumarat.

IV. Hasil Pengamatan

Perlakuan Pengamatan
- 20 mL aquades dimasukan kedalam - Aquades: cairan tidak berwarna
erlenmeyer dan dididihkan.
- Anhidrida maleat ditimbang sebanyak - Anhidrida maleat: padatan kristal
15,0004 gram. berwarna putih
- Anhidrida maleat dimasukan kedalam - Anhidrida maleat larut dalam air
erlenmeyer yang berisi air mendidih. - Larutan tidak berwarna
- Dipanaskan dan diaduk - Anhidrida maleat larut dalam air
- labu erlenmeyer didinginkan dalam air es. - Terbentuk kristal berwarna putih (asam
maleat)
- Disaring dengan corong buchner da - Terbentuk filtrat dan residu:
penyaring vakum.  Filtrat: berwarna kuning ++
 Residu : kristal berwarna putih (asam
maleat)
- Residu dikeringkan dalam desikator - Residu kering berwarna putih
- Residu kering ditimbang - Berat kertas saring kosong : 0,62gram
- Berat residu+ kertas saring : 12,97 gram
- Residu dimasukan alam pipa kapiler dan - Residu berwarna putih, diisikan padat
diikatkan pada termometer. dalam pipa kapiler.
- Pipa kapiler dimasukan dalam minyak - Residu menjadi buyar
yang dididihkan dan diukur titik lelehnya - Titik leleh asam maleat 125oC.

- Filtrat yang mengandung asam maleat - Filtrat berwarna kuning ++

dimasukan dalma labu bundar 100 mL
- Ditambahkan 15 mL HCl pekat - HCl: larutan tidak berwarna
 - Filtrat + HCl: larutan berwarna kuning +
- Direfluks selama 10 menit - Tidak terjadi perubahan
- Labu bundar didinginkan dalam air es - Terbentuk kristal berwarna putih (asam
(direndam) fumarat)
- Kristal disaring dengan corong buchner - Terbentuk filtrat dan residu:
dan vakum Filtrat : larutan tidak berwarna
Residu : kristal berwarna putih
- Residu dikeringkan dalam desikator - Residu kering: Kristal berwarna putih
- Residu kering ditimbang - Berat kertas saring kosong: 0,62 gram
- Berat kertas saring+residu: 4,27 gram
- Residu masukan kedalam pipa kapiler - Residu: kristal berwarna putih dan
dan diikatkan pada termometer diisikan padat dalam pipa kapiler
- Pipa kapiler dimasukan dalam minyak - Residu menjadi buyar.
yang telah dididihkan dan titik leleh - Titik leleh asam fumarat 120oC
ditentukan.

V. Perhitungan
massa percobaan
% Rendemen = x 100%
massa teoritis
12,3500
% Rendemen asam maleat = x 100% = 82,3311%
15,0004
3,6500
% Rendemen asam fumarat = x 100% = 24,3326%
15,0004

VI. Pembahasan
Pada praktikum kali ini dilakukan sintesis asam maleat menjadi asam fumarat dari
padatan anhidrida maleat. Isomer memiliki arti kesamaan suatu senyawa dengan senyawa
lainna dari rumus molekul, namun memiliki rumus struktur yang berbeda. Asam maleat
memiliki rumus molekul yang sama dengan asam fumarat yaitu C4H4O, sedangkan dari
rumus struktur asam maleat adalah isomer cis dan asam fumarat adalah isomer trans.
Pemanasan pada percobaan ini bertujuan untuk memutus ikatan C-O pada anhidrida
maleat, karena memerlukan energi yang besar maka reaksi dibantu dengan proses
pemanasan. Sementara penambahan aquades sebagai pelarut yang melarutkan anhidrida
maleat bertujuan untuk menghidrolisis/memecah anhidrida maleat menjadi asam maleat
yang ditambahkan dalam keadaan panas, agar pemutusan ikatan C-O dapat berlangsung
dengan baik. Selain itu penambahan aquades juga berfungsi sebagai pelarut sehingga
mempermudah terjadinya pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat
dan terbentuknya karbokation. Kemudian erlenmeyer yang berisi larutan panas direndam
dalam air es yang bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan
produk asam maleat. Kemudian kristal yang dihasilkan disaring menggunakan corong
buchner dan penyedot vakum agar proses penyaringan berlangsung maksimal dan cepat.
Jika menggunakan corong biasa akan membutuhkan waktu yang lama karena bentuk
kristal yang kecil dan halus, sementara menggunakan corong buchner menjadi lebih
efisien. Residu yang dihasilkan dari proses penyaringan dimasukan kedalam desikator
yang bertujuan untuk mempercepat proses pengeringan, karena desikator berfungsi untuk
menghilangkan kadar air dalam suatu sampel/bahan. Residu yang dihasilkan adalah asam
maleat. Dengan reaksi sebagai berikut:

Sementara filtrat asam maleat yang dihasilkan dai proses penyaringan ditambahkan
dengan HCl dan direfluks. Proses ini merupakan proses perubahan asam maleat menjadi
asam fumarat. Dengan reaksi sebagai berikut:
 Penambahan HCl berfungsi sebagai katalis yang memprotonasi salah satu gugus
karbonil sehingga ikatan ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi
rotasi pada ikatan tunggal, selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali, dan untuk
memutus ikatan phi (𝜋) pada ikatan rangkap asam maleat sehingga struktur asam maleat
bisa diputas dari cis ke trans. Proses refluks bertujuan untuk membantu proses pemanasan
pada asam fumarat, sehingga panas yang dihasilkan dapat berlangsung secara kontinu dan
merata. Larutan hasil refluks kemudian didinginkan didalam air es. Proses pendinginan
bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan produk asam fumarat. Perubahan
suhu yang terjadi dapat mempengaruh struktur morfologi kristal, baik pada bentuk
maupun ukuran yang akan dihasilkan. Jika perubahan suhunya sangat besar maka kristal
yang dihasilkan akan besar, sementara jika perubahan suhunya tidak terlalu besar maka
kristal yang dihasilkan akan berbentuk lebih kecil dan halus dengan wkatu yang
dibutuhkan untuk pembentukan lebih lama. Karena perubahan suhu yang besar akan
menyebabkan daya larut dari suatu larutan akan semakin kecil, dengan semakin kecilnya
daya larut suatu larutan maka larutan tersebut akan semakin cepat untuk membentuk
kristal. Kristal yang dihasilkan pada percobaan ini berbentuk kecil dan halus dikarenakan
perubahan suhu yang dihasilkan tidak terlalu besar. Dalam percobaan ini juga terjadi
reaksi adisi-eliminasi, yaitu pemutusan ikatan rangkap yang kemudian terjadi
pengembalian ikatan rangkap dengan reaksi eliminasi.
Reaksi adisi terjadi pada saat penambahan HCl, dimana HCl berfungsi untuk
mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat. Reaksi adisi ini merupakan reaksi adisi
elektrofilik karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini
mengahsilkan ikatan tunggal C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan gugus-
gugus yang terikat pada dua atom C tersebut. Molekul ini dapat mengalami rotasi karena
gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan ikatan phi. Sehingga bentuk
molekul selalu berubah berkesinambungan. Sebuah molekul bukanlah partikel statis yang
berdiam diri melainkan bergerak, memutar dan membengkokan diri. Hal inilah yang
menyebabkan molekul cenderung untuk berotasi. Akibat rotasi ini gugus karbonil yang
awalnya terletak pada satu sisi (cis) berubah menjadi bersebrangan (trans). Sementara
reaksi eliminasi bertujuan membentuk kembali ikatan rangkap karbon-karbon sehingga
terbentuk asam fumarat. Reaksi eliminasi yang terjadi merupakan reaksi eliminasi pertama
(E1) karena berlangsung antar zat karbokation.
Residu asam maleat yang telah kering dimasukan kedalam pipa kapiler dan diukur
titik lelehnya, yaitu sebesar 1250C. Berdasarkan literatur titik leleh asam maleat adalah
130-139oC. Dengan demikian titik leleh antara asam maleat percobaan dengan literatur
memiliki selisih 5o C (asumsi literatur 130oC). Sementara titik leleh asam fumarat
berdasarkan percobaan adalah 120oC sedangkan berdasarkan literatur titik leleh asam
fumarat adalah 287oC. Titik leleh asam maleat maupun asam fumarat jauh dibawah
literatur, hal tersebut kemungkinan dipengaruhi oleh pembacaan skala termometer dan
pengamatan residu pada pipa kapiler yang kurang teliti, sehingga hasil yang didapatkan
tidak akurat. Ketidaktelitian tersebut juga mempengaruhi sifat fisik asam fumarat dan sifat
fisik asam maleat, berdasaran literatur asam fumarat akan memiliki titik leleh yang lebih
tinggi jika dibandingkan dengan asam maleat, karena titik leleh dapat membedakan sifat
fisik antara isomer cis dengan trans. Senyawa berisomer cis (asam maleat) memiliki titik
leleh yang lebih kecil jika dibandingkan dengan senyawa berisomer trans (asam fumarat),
karena pada senyawa yang berisomer cis ada tolakan antara dua gugus karboksilat yang
bersebelahan yang mengakibatkan senyawa ini kurang stabil, sedangkan senyawa yang
berisomer trans memiliki tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya lebih stabil.
Persen rendemen yang dihasilkan dari asam maleat adalah 82,3311% sedangakn
persen rendemen yang dihasilkan oleh asam maleat adalah 24,3326%. Asam maleat
persentasenya lebih besar daripada asam fumarat hal tersebut menunjukan bahwa proses
sintesis asam maleat yang dialakukan jauh lebih baik daripada sintesis asam fumarat.
Asam maleat memiliki persentase yang cukup besar, dengan pesentase selisih menuju
100% persen adalah 17,6689%. Sedangkan asam fumarat memiliki persentase selisih
menuju 100% adalah 75,6674%. Hal tersebut kemungkinan terjadi karena asam fumarat
yang ditimbang masih terdapat air sehingga mempengaruhi berat asam fumarat murni.
Selanjutnya, kristal asam fumarat dan asam maleat diuji menggunakan spektrum IR
(Infra Red). Spektrum IR dapat dipisahkan menjadi empat wilayah, wilayah I rentang
panjang gelombangnya yaitu dari 4000-2500, sedangkan wilayah II rentangnya yaitu dari
2500-2000, wilayah III rentangnya yaitu 2000-1500 dan wilayah IV rentangnya yaitu dari
1500-400. Jika sample memiliki karakteristik puncak dikisaran 4000-2500, maka puncak
 sesuai dengan penyerapan yang disebabkan oleh NH, CH dan obligasi OH tunggal.
Sedangkan jiika sampel memiliki karakteristik spektrum di puncak kisaran 2500-2000
maka puncak penyerapannya disebabkan oleh ikatan rangkap tiga. Sampel yang memiliki
karakteristik spektrum di wiliayah ketiga dimana puncak kisarannya 2000-1500 maka
puncak sesuai dengan penyerapan ikatan rangkap seperti C=O, C=N, dan C=C. Daerah
spektrum yang keempat yang berkisar antara 1500-400 dikenal sebagai daerah sidik jari
dari spektrm IR dimana sejumlah bear puncak serapan untuk berbagai macam ikatan
tunggal. (Anonim,2011)
Berdasarkan hasil spektrum IR pada asam maleat, didapatkan beberapa ikatan
berdasarkan kisaran panjang gelombang yaitu, C=O, C-H, O-H, C≡Cdan C-O dengan
puncak ikatan tertinggi yang terdapat dalam spektrum yaitu ikatan C=O dan C=C.
Sedangkan berdasarkan struktur asam maleat, ikatan yang terbentuk hanya C=O, C-O, C-
H dan C=C. Adanya ikatan C≡C menyebabkan ikatan yang terbentuk antara ikatan asam
maleat menurut literatur dan ikatan asam maleat hasil spektrum IR menjadi berbeda.
Sementara itu, ikatan yang terbentuk dari spektrum IR asam fumarat yaitu, C-H, O-H,
C≡C, C=O, C-O dan C=C dan ikatan yang terbentuk pada struktur asam maleat literatur
adalah C=O, C=C, C-H, O-H dan C-O. Berdasarka hasil spektrum IR antara asam maleat
dan asam fumarat ikatan yang terbentuk adalah sama, hal tersebut mneunjukan bahwa
kedua senyawa ini adalah senyawa yang identik. Kemudian adanya ikatan C≡C dalam
struktur asam fumarat dan maleat itu disebabkan karena ketika melakukan FTIR terdapat
banyak gas CO2 dalam ruangan FTIR, sehingga mempengaruhi data hasil pengamatan
dikarenakan FTIR adalah instrumen yang sangat sensitif.

VII. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa:
a. Asam maleat dan asam fumarat disintesis dari anhidrida maleat dengan
menggunakan reaksi adisi dan eliminasi. Anhidrida maleat diubah terlebih dahulu
menjadi asam maleat dengan pemutusan ikatan C-O menggunakan pemanasan.
Setelah terjadi reaksi adisi untuk memutuskan ikatan rangkap C=C asam maleat
menjadi ikatan tunggal C-C sehingga mudah berotasi dan kemudian terjadi reaksi
eliminasi yang mengikat kembali karbon-karbon sehingga terbentuk asam maleat.
 b. Titik leleh asam maleat yang dihasilkan adalah 125oC
c. Titik leleh asam fumarat yang dihasilkan adalah 120oC
d. Titik leleh asam maleat daripada asam fumarat. Hal ini menunjukan bahwa asam
maleat lebih stabil daripada asam fumarat. Seharusnya asam fumarat memiliki titik
leleh lebih tinggi daripada asam maleat karena kestabilan isomer geometrinya.
e. Asam maleat memiliki selisih 5oC dengan titik leleh literaturnya, sementara asam
fumarat memiliki selisih 167oC dengan literaturnya. Hal tersebut menunjukan
bahwa asam maleat dan fumarat yang dihasilkan belum terlalu akurat.
f. Persen rendemen asam maleat yang dihasilkan adalah 82,3311%
g. Persen rendemen asam fumarat yang dihasilkan adalah 24,3326%
h. Asam maleat memiliki persentase lebih tinggi daripada asam fumarat, hal tersebut
menunjukan bahwa asam maleat yang dihasilkan lebih murni daripada asam
fumarat yang dihasilkan.
i. Hasil FTIR yang dilakukan pada asam maleat dan asam fumarat memiliki bentuk
ikatan yang sama, yang menandakan bahwa asam maleat dan asam fumarat adalh
dua senyawa yang identik.

VIII. Daftar Pustaka

Anonim.2011. Instrumen FTIR dan Membaca Spektra FTIR.

https://anekakimia.Blogspot.com/2011/06/instrumen-dan-membaca-spektra-
FTIR.html. Diakses : Sabtu, 19 November 2016 Pukul: 21.32 WIB

Berghuis, Nila Tanyela. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik 1. Bandung: UIN Sunan
Gunung Djati.
Fessenden.1986.kimia Organik jilid 1 edisi ke-3.Jakarta:Erlangga.
Istianah,Ana.2013. Cis dan Trans Asam Fumarat dan Maleat. https://anaistianah.blo
gspot.co.id/2013/03/cis-dan-trans-asam-fumarat-dan-maleat.html. Diakses: Sabtu,
19 November 2016. Pukul 01.56 WIB
Salsabila, Aulia Syahida. 2013. Keisomeran Geometri Pengubah Asam Maleat menjadi
Asam Fumarat. https://auliasyahidasalsabila.blogspot.co.id/2013/05/keisomeran-
 geometri-pengubah-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat.html. Diakses: Sabtu, 19
November 2016. Pukul 01.59 WIB
Yanti,Siti Rahma. 2014. Isomerisasi Sintesa Asam Fumarat dari Asam Maleat.
https://srahmayanti.blogspot.co.id/2014/10/isomerisasi-sintesa-asam-fumarat-dari-
asam-maleat.html. Diakses: Sabtu, 19 November 2016. Pukul 01.53 WIB