MAKALAH

ESTERIFIKASI

Tambahkan logonya guys 

Disusun oleh :
Fikhri Hidayah
Iqbal Azhar
M. Anugrah Akbar
Riko Kurniawan
Teguh Rahayu Slamet 11655103644

JURUSAN TEKNIK ELEKTRO

FAKULTAS SAINS dan TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SULTAN SYARIF KASIM RIAU
2019
 KATA PENGANTAR

Assalamualaikum Warohmatullahi Wabarokatuh

Segala syukur Alhamdulillahi Robbil’alamiin senantiasa penulis ucapkan kehadirat
Allah Subhanahu Wata’ala yang senantiasa memberikan hidayah serta inayah-Nya,
sehingga pada kesempatan ini penulis dapat menyelesaikan penulisan makalah dengan
judul “ ESTERIFIKASI” . Allahumma solli alaa Muhammad senantiasa penulis ucapkan
kepada baginda Nabi Muhammad Shollallahu Alaihi Wasallam.
Makalah ini ditulis sebagai salah satu tugas mata kuliah Kimia Biomassa jurusan
Teknik Elektro Fakultas Sains dan Teknologi UIN SUSKA Riau. Pada kesempatan ini
penulis ucapkan terimakasih kepada semua pihak yang memberikan banyak kontribusi
dalam penulisan proposal ini, baik berupa materil, moral maupun fikiran yang sangat
bermanfaat, antara lain kepada :

1 Ayahanda dan Ibunda tercinta, yang senantiasa memberikan semangat, dukungan

moril maupun materil dan yang senantiasa mendoakan penulis.
2 Ibu Susi Afriani, ST,.MT, selaku Dosen Pengampu Mata Kuiah Kimia Biomassa
Jurusan Teknik Elektro Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam Negeri
Sultan Syarif Kasim Riau.
3 Teman-teman yang selalu memberikan semangat kepedulianya kepada penulis
selama ini.

DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI

2
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
1.2 Tujuan
1.3 Rumusan Masalah
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Esterifikasi
2.2 Sifat Laju Reaksi Esterifikasi
2.3 Penggolongan Proses Esterifikasi
2.4 Mekanisme Reaksi Esterifikasi
2.5 Contoh Reaksi Esterifikasi
2.6 Pembuatan Ester
2.7
2.8 Tujuan Penulisan

BAB III KESIMPULAN DAN SARAN

3.1 Kesimpulan
3.2 Saran
DAFTAR PUSTAKA

3
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk
suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh ion H+. Asam belerang
sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari
Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka
etil).
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H 2SO4) dan
inilah yang dilakukan pada praktikum kali ini.
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam
air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang
lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa.
Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak
digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.

1.2 Tujuan
1. Untuk mempelajari mengenai esterifikasi
2. Untuk mengetahui kegunaan ester

1.3 Rumusan Masalah

1. Apa pengertian esterifikasi?
2. Bagaimana reaksi esterifikasi?
3. Apa kegunaan esterifikasi?

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
4
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung
asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai
ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif
terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan
kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat,
dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi
Dean-Strak atau penggunaan saringan molekul.
Ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu atom
hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai
contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi
berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan reaktivitas
alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º.

Adapun beberapa variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:

1. Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi
harga konstanta kecepatan reaksi.
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat
berlebih agar optimal saat pembentukan ester.
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul
pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat
berjalan secara optimal.
5
 4. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.
Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
5. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan
semakin sering

2.2 Sifat Laju Reaksi Esterifikasi

Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya
disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi
dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi
mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.

2.3 Penggolongan Proses Esterifikasi

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi
dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi
merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai
informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang
tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.
Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi
sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini
bergantung kepada volatilitas ester, yaitu :
1. Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat,
dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu
ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat
dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini.
Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera
dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air

6
 terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol
dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.
2. Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara
menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal,
campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak
untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester
dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan
sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air
dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol,
sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem.
3. Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan
timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran
biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan
dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil,
etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena
untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi
(benzil, furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk
menghilangkan kandungan air dari campuran.

2.4 Mekanisme Reaksi Esterifikasi

Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi,
alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester
yang dimaksud. Inilah mekanisme reaksi esterifikasi :

7
 Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O
asam karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari
ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapainya
adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain
yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air
secara azeotropik).
Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester
akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi itu
merupkan suatu reaksi yang bersifat dapat balik dan spesies yang kurang terintangi
(pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka
lebih baik digunakan jalur sintesis lain, seperti reaksi antara alkohol dengan suatu
anhidrida asam atau klorida asam, yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat
bereaksi secara tak dapat balik.
Ester fenil umumnya tidak dibuat dengan secara langsung dari fenol dan asam
karboksilat karena kesetimbangan cenderung bergeser ke sisi pereaksi daripada produk.
Ester fenil dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam yang lebih reaktif.
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium
(III) triflat.

8
 Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol,
seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam
(ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan
utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus
diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi
hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan
saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah:
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.

2.5 Contoh Reaksi Esterifikasi

Contoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk
etil asetat. Reaksinya adalah :

2.6 Pembuatan Ester

2.6.1 Pembuatan Ester Dari Alkohol Dan Asil Klorida (Klorida Asam)
1. Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi
yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar
9
 menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam
dan beruap.
2. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol, maka akan
terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
2.6.2 Pembuatan Ester Dari Alkohol Dan Anhidrida Asam
1. Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-
reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang
terbentuk perlu dipanaskan.
2. Contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol.
3. Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan).
Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi
sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.
2.6.3 Pembuatan Ester Dari Asam Karboksilat Dan Alkohol
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga
digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan
ester-ester aromatic (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

2.7 Aplikasi Esterifikasi

Manfaat reaksi esterifikasi dalam dunia industri antara lain :
1. Industri pakaian Reaksi esterifikasi antara etilen glikol dengan asam bensen 1,4
dikarboksilat menghasilkan senyawa ester, yaitu polyester. Polyester dapat
digunakan sebagai bahan pembuat kain.
2. Industri farmasi Aspirin (asam asetil asetat) merupakan senyawa ester yang
dihasilkan dari reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat. Asam salisilat merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi
hidroksil dan gugus fungsi karboksil, sehingga pada proses ini gugus fungsi
hidroksil pada asam salisilat yang berperan dalam reaksi esterifikasi dengan

10
 anhidrida asam asetat. Aspirin dapat digunakan untuk mengatasi rasa sakit, demam,
peradangan tulang dan sendi, serta serangan jantung dan stroke.
3. Industri makanan dan minuman Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat suku
rendah dan alkohol suku rendah menghasilkan senyawa ester dengan rantai pendek.
Senyawa ester seperti ini banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan
aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan. Senyawa ester ini
banyak digunakan sebagai penyedap atau esens dengan contoh sebagai berikut :
a. Amil Asetat (CH3COOC5H11) sebagai aroma buah pisang
b. Amil Valerat (C4H9COOC5H11) sebagai aroma buah apel
c. Amil Butirat (C3H1COOC5H11) sebagai aroma buah jambu
d. Butil Butirat (C3H7COOC4H9) sebagai aroma buah nanas
e. Propil Butirat (C3H7COOC3H7)sebagai aroma buah manga
f. Oktil Asetat (CH3COOC8H17) sebagai aroma buah jeruk
4. Reaksi esterifikasi antara amil alkohol dengan asam asetat menghasilkan senyawa
ester, yaitu amil asetat. Amil asetat memiliki banyak kegunaan dalam bidang
industri, antara lain :
a. Sebagai pelarut dalam pembuatan selulosa nitrat, etil selulosa, dan polivinil
asetat.
b. Digunakan untuk proses eksraksi dan pemurnian pada pembuatan penisilin.
c. Sebagai pelarut untuk dammar dan lak.

2.8 Model Esterifikasi

2.8.1 Pemodelan Reactive Distilation
Pendekatan Equilibrium (EQ) disusun untuk pemodelan RD dengan kolom
jenis tray untuk pembuatan biodiesel melalui esterifikasi FFA. Model EQ ini
digunakan untuk menjalankan simulasi dengan ASPEN Engineering software. Konsep
model EQ dapat dijelaskan melalui ilustrasi satu unit stage keseimbangan pada Gambar
2.1.

11
 Gambar 2.1 Reactive Equilibrium Stage
Persamaan matematis yang digunakan pada model EQ disusun berdasarkan
diagram skematik satu unit stage keseimbangan yang diilustrasikan pada Gambar 2.1.
Proses distilasi-reaktif secara keseluruhan dimodelkan sebagai sekuen dari stage seimbang
tersebut.Terdapat dua model reactive distillationyaitu vapor-liquid equilibrium model dan
rate-based model (Rocha, 1996). Vapor-liquid equilibrium model mengasumsikan adanya
kesetimbangan uap cair di tahaptersebut. Dalam model ini digunakan model MESH
(material balance,equilibrium stage, summation, and heat balance) yang terdiri atas neraca
massa,neraca kesetimbangan uap-cair, penjumlahan fraksi komponen, dan neraca energi.

BAB III
KESIMPULAN DAN SARAN
3.1 Kesimpulan
1. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

12
 2. Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari
ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapainya adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran
reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotropik).
3. Pembuatan ester :
a. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)
b. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

c. Pembuatan Ester Dari Asam Karboksilat Dan Alkohol

3.2 Saran
Dalam penulisan tugas makalah ini, penulis mengakui masih banyak kekurangan
dari segi mutu pembahasan, oleh karena itu kritik dan saran yang membangun sangat
penulis harapkan guna perbaikan kedepan.

DAFTAR PUSTAKA

Pratama Brylian Rizky.2016.”Pemodelan Reaksi Esterifikasi Dalam Sintesis Biodiesel

Berbasis Campuran Minyak Non-Pangan Secara Kontinyu Dengan Reactive Distilation
Menggunakan Katalis Timah (II) Klorida”.www.lib.unnes.ac.id

13
 https://lib.unnes.ac.id/27767/1/5213412042.pdf (Diakses pada 6 Mei 2019)

http://www.suryadi.webege.com/web_documents/_presentasi-ayndri.pdf (diakses pada

tanggal 6 Mei 2019)

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/

reaksi_pengesteran _esterifikasi/ (diakses pada 6 Mei 2019)

http://Students.chem.itb.ac.id/organic/kimia%20karbon.pdf (diakses pada6 Mei 2019)

14