BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon

teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar
senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis
semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal
dari molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh
penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi
beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2
(C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan
sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga
dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa
isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil,
karbonil atau gugus fungsi lainnya.
Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari
tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan
perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan
dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan
terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa
organic yang kadangkala terdiri dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan.
Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan
hydrogen atau karbon, hydrogen dan oksigen. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah
menguap sehingga mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan.
Salah satu cara yang paling banyak digunakan adalah memisahkan minyak atsiri dari jaringan
tumbuhan adalah destilasi. Dimana, uap air dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan
sehingga minyak atsiri tersuling bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan,
minyak atsiri akan membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat
dikumpulkan. Minyak atsiri terdiri dari golongan terpenoid berupa monoterpenoid (atom C
10) dan seskuiterpenoid (atom C 15).

Monoterpeoid merupakan senyawa essence dan memiliki dan memiliki bau yang
spesifik yang dibangun oleh 2 unti isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari
1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut,
serangga, dan jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui. Struktur dari senyawa
monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan dari 38 jenis kerangka yang
berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan
ekor dari 2 unit isoprene. Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup
atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran,
spasmolotik, dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah banyak dikenal banyak
dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makanan dan parfum dan ini banyak digunakan
komersial dalam perdagangan. Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linaol dari
salah satu menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini
yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder,
misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menghasilkan sitral dan oksidasi reduksi
menghasilkan sitronelal.
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isoprene
yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka naphtalen. Senyawa
terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar, diantaranya sebagai antifeedant,
hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai regulator pertumbuhan tanaman dan
pemanis. Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dan trans
farnesil piropospat melaului reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lain. Kedua isomer farnesil
piropospat ini dihasilkan dari melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi abtara
geranil dan nerol.

B. Tujuan

a. Mengetahui klasifikasi dari terpenoid

b. Mengetahui sifat fikokimia terpenoid
c. Mengetahui metode analisa kualitatif dan kuantitatif
d. Mengetahui metode isolasi senyawa terpenoid
e. Mengetahui jalur biosintesis senyawa golongan terpenoid
 C. Peran Senyawa
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yangm e m p u n ya i b a u d a n
dapat diisolasi dari bahan nabati d e n g a n penyulingan disebut sebagai
minyak atsiri. minyak atsiri yangberasal dari bunga pada awalnya dikenal dari
penentuan struktursecara sederhana yaitu dengan perbandingan atom hidrogen danatom
karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu delapan bandinglima. Dan dengan perbandingan
tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid.

Penggolongan terpenoid

a. Monoterpenoid
Monoterpeoid merupakan senyawa essence dan memiliki dan memiliki
bauyang spesifik yang dibangun oleh 2 unti isopren atau dengan jumlah atom karbon
10.Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan
tingkattinggi, binatang laut, serangga, dan jenis vertebrata dan struktur senyawanya
telahdiketahui.Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal
merupakanperbedaan dari 38jenis kerangka yang berbeda, se dangkan
prinsip dasarpenyusunannya tetap sebagaipenggabungan kepala dan ekor
dari 2 unit isoprene.Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan
tertutup atau siklik. Senyawamonoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik,
ekspektoran, spasmolotik,dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah
banyak dikenal banyak dimanfaatkan sebagaibahan pemberi aroma makanan
dan parfum dan ini banyak digunakan komersial dalam perdagangan

b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3
unitisoprene yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka
naphtalen. Senyawa terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar, diantaranya
sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai
regulatorpertumbuhan tanaman dan pemanis.

c. Diterpenoid
Diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon yang
dibangun oleh 4 unti isoprene. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas
yaitu sebagai hormone pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, abtifouling dan anti
karsinogenik.

d. Triterpenoid
Tritepenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan
siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai fungsi siklik pada siklik tertentu.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam timbul akibat dari reaksi sekunder
berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil,
farnesil, dan geranil-geranil pirofosfat.

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam

satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik, yaitu
skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alkohol,
aldehida atau asam karboksilat. Mereka berupa senyawa tanwarna, berbentuk kristal,
seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optik, yang umumnya sukar dicirikan karena
tak ada kereaktifan kimianya. berfungsi sebagai pelindung untuk menolak serangga
dan dan serangan mikroba, untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan
ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).

e. Tetraterpenoid
Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan
panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan
merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan
biji kelapa sawit. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan
juga diketahui sebagai pigmen dalam fotosintesis.

f. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid
merupakan senyawa penghasil karet.