TUGAS FITOKIM

FLAVONOID PADA GENUS Fragaria L.

DISUSUN OLEH :

DWI AYU YUNIARSIH 142210101083

AINUR RAMADHAN 142210101084

FAJAR JAMALOEDIN 142210101085

JOPPY SETIAWAN 142210101087

KULIAH FITOKIMKELAS A : SENIN, 5 DESEMBER 2016

BAGIAN BIOLOGI FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS JEBER

2016
I. TAKSONOMI
Strawberry adalah buah yang umum dan penting dalam diet tinggi Mediterania
karena kandungan memiliki nutrisi penting dan fitokimia yang bermanfaat untuk
kesehatan manusia. Buah ini kaya mangan dengan 144g menyediakan lebih dari 20% dari
asupan yang memadai harian untuk mineral ini. Jumlah yang sama strawberry dapat
menyediakan sekitar 5% dari asupan yang memadai untuk kalium dan telah memenuhi
syarat sebagai sumber yodium, magnesium, tembaga, besi, dan fosfor (Kähkönen et al,
2001).
Selain senyawa gizi, strawberry mengandung berbagai komponen non-gizi
seperti polifenol (flavonoid, asam fenolik, lignan, dan tanin). Senyawa fitokimia yang
paling signifikan yang secara kuantitatif yaitu antosianin dan elagitanin yang merupakan
senyawa antioksidan utama. Kelas utama senyawa fenolik dari flavonoid yaitu paling
banyak antosianin, dengan flavonol dan flavanol memberikan proporsi kecil (Määttä-
Riihinen et al, 2004)

Taksonomi dari sebagai berikut :

Kingdom/Kerajaan : Plantae/ Plants

Sub kingdom/Sub kerajaan : Tracheobionta/ Vascular Plants

Super division/Super divisi : Spermatophyta/ Seed Plants

Division/Divisi : Magnoliophyta/ Flowering Plants

Classis/Kelas : Magnoliopsida/ Dicotyledons

Sub classis/Sub Kelas : Rosidae

Ordo/Bangsa : Rosales

Familia/Suku : Rosaceae/ Rose Family

Genus/Marga : Fragaria L./ Strawberry

 Beberapa spesies dari Fragaria L. :

 Fragaria daltoniana
 Fragaria iinumae
 Fragaria nilgerrensis
 Fragaria nipponica
 Fragaria nubicola
 Fragaria vesca
 Fragaria viridis
 Fragaria yezoensis
 Fragaria moupinensis
 Fragaria orientalis
 Fragaria moschata
 Fragaria x ananassa
 Fragaria chiloensis
 Fragaria iturupensis
 Fragaria virginiana
 Fragaria × Potentilla
 Fragaria × vescana

II. STRUKTUR KIMIA DAN BIOSINTESIS

Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang dapat ditemukan di jenis bery-

beryan yang dapat memenuhi berbagai fungsi fisiologis. Warna pada buah strawberry
adalah salah satu karakteristik kualitas yang paling penting bagi strawberri sehubungan
dengan konsumsi manusia. Hal ini disebabkan oleh turunan dari anthocyanidins
pelargonidin (dominan pigmen warna merah cerah,4’-hydroxilasi) dan cyanidin (pigmen
kecil, warna merah tua, 3’,4’ hidroksilasi) (4 - 8). Selain itu, flavonol terbentuk berfungsi
sebagai copigments untuk pewarnaan buah. Secara khusus, quercetin (3’,4’- hidroksilasi)
dan turunan kaempferol (4’ hidroksilasi) ada dalam strawberry.
Biosintesis senyawa fenolik sebagian besar terjadi di sitoplasma dan diawali
melalui jalur shikamate. Di tanaman,asam 3dehidroksikimat selain diubah menjadi asam
galat yang juga digunakan untuk mensintesis L-fenilalanin dan mulai memasuki jalur
fenilpropanoid. Melalui bantuan enzim fenilalanin ammonia liase,L-fenilalanin
dikonversi menjadi asam sinamat (c6-c3). Pada kondisi normal,asam sinamat diubah
menjadi asam p-koumarat atau p-koumaroil –CoA dengan bantuan enzim sinamat 4-
hidroksilase. Asam p-koumarat kemudian dikonversi menjadi asam kafeat. Asam kafeat
yang didapat kemudian diubah menjadi asam ferulat dengan bantuan enzim asam
kafeaAsam ferulat yang terbentuk dapat diubah menjadi asam sinapat melalui produk
antara 5-hidroksiferulat. Kedua asam tersebut, ferulat dan sinapat merupakan prekursor
untuk sintesis lignin (Casañal et al, 2013).

Pada biosintesis flavonoid melibatkan produk dari jalur asam malonat. Produk
dari jalur asam malonat ini adalah malonil-CoA. Antara 1 molekul p-koumaril-CoA
 dengan 3 molekul malonil-CoA membentuk naringenin kalkon. Naringenin kalkon
diubah menjadi naringenin oleh enzim kalkon isomerase. Naringenin digunakan sebagai
substrat untuk membantu terjadinya reaksi hidroksilasi naringenin membentuk senyawa
dihidrokaemferol. Reaksi lebih lanjut dari dihidrokaemferol akan menghasilkan senyawa
dihidroquersetin,kaemferol, leukopelargonidin,dan dihidromyricetin (Casañal et al,
2013).

Flavonoid yang terkandung dalam Fragaria L. :

Antosianin sianidin-3-glukosida (Aaby et al, 2007), (da Silva

sianidin-3-rutinosida et al, 2007), ( Tulipani et al,
sianidin-3-malonilglukosida 2008) dan ( Wang and
sianidin-3-malonilglukosil-5-glukosida Millner, 2009)
Pelargonidin-3-galaktosida
Pelargonidin-3-glukosida
Pelargonidin-3-arabinosida
Pelargonidin-3,5-diglukosida
Pelargonidin-3-malilglukosida
Pelargonidin-3-malonilglukosida
Pelargonidin-3-asetilglukosida
Pelargonidin-disakarida
5-piranopelargonidin-3glukosida
Flavonol Kuersetin-3-glukuronida (da Silva et al, 2007) dan
Kuersetin-3-maloniglukosida (Wang and Millner, 2009)
Kuersetin-rutinosida
Kuersetin-glukosida
Kuersetin-glukuronida
Kaempferol-3-glukosida
Kaempferol-3-maloniglukosida
Kaempferol-3-kumaroil-glukosida
Kaempferol-3-glukuronida
Flavanol Proantosianin B1 (EC-4,8-C) (da Silva et al, 2007)
Proantosianin trimer (EC-4,8-EC-4,8-C)
Proantosianin B3 (C-4,8-C)
(+)-katekin
III. ANALISIS/IDENTIFIKASI
a. Uji warna (Pękal and Pyrzynska, 2014)
Ekstrak ditambahkan kurang lebih10ml etil asetat dipanaskan pada steam bath selama
3 menit. Campuran disaring dan 4 ml filtrat dikocok homogendengan 1ml larutan
ammonia encer. Adanya warna kuning menunjukkan adanya flavonoid. Selain itu,
Ekstrak di tetesi larutan Aluminium 1% munculnya perubahan warna menjadi kuning
menunjukkan adanya flavonoid.

b. Uji analisis warna menggunakan Color Quest XE (Skupień and Oszmiański, 2004)
Warna strawberry diukur dengan Color Quest XE (HunterLab). Bubur buah
ditempatkan di sebuah kuvet kaca, dan warna kan direkam menggunakan CIEL *a*b*
100/ D65 dan ruang warna CIEL*C*h 100/D65. L* menunjukkan kecerahan, a* adalah
+a kemerahan, b * adalah + b kekuningan, h adalah sudut hue (h = tan-1b*/a*) dan C*
adalah Kromatisitas [C * = (a * 2 + b * 2) 1/2].
Hasil : Pelargonidin-3-glucoside and cyanidin-3- glucoside mempengaruhi terbesar
dalam memberikan warna merah. Nilai a* berkolerasi dengan Pelargonidin-3-
glucoside dan Pelargonidin.

c. HPLC-MS

Pada penelitian (Simirgiotis and Schmeda-Hirschmann, 2010) mengidentifikasi

pada buah matang, rizoma dan daun dari F. chiloensis ssp. Chiloensis f. Chiloensis :

Sistem HPLC yang digunakan untuk analisis DAD dari ekstrak adalah Merck-
Hitachi (LaChrom, Tokyo, Jepang) yang terdiri dari pompa L-7100, detektor UV
dioda array L-7455, dan D-7000 chromatointegrator. Spektrum massa dicatat
menggunakan sistem Agilent 1100 LC yang terhubung melalui split ke Esquire 4000
Ion Perangkap sistem LC/ MS. Sekitar 1 mg setiap dari masing-masing ekstrak daun,
 rizoma, dan buah yang diperoleh dilarutkan dalam 1 mL MeOH: asam format (99: 1, v
/ v) disaring melalui 0,45 mm filter DAD dan HPLC-MS. Senyawa di scanning pada
254 nm, dan UV spektrum 200-600 nm direkam untuk puncak karakterisasi. Untuk
antosianin, scanning pada 520 nm dan absorbansi diukur antara 200 dan 600 nm.
Analisis HPLC dilakukan dengan menggunakan sistem pelarut gradien linier terdiri
dari 1% asam format (A) dan asetonitril (B): 90- 75% A lebih dari 30 menit; diikuti
oleh 75-40% A 30-45 menit dengan laju 1 mL / menit. Volume yang disuntikkan
adalah 20 mL.

Hasil : Pada buah Beberapa flavonoid yang terkandung antara lain pada
buah(antosianin, kuersetin heksosida), rizoma dan daun ( kuersetin, kaemferol-
koumaroil-heksosida ).

d. Spektrofotometer UV-Vis
Penelitian (Simirgiotis and Schmeda-Hirschmann, 2010) yang
mengidentifikasi pada buah matang, rizoma dan daun dari F. chiloensis ssp. Chiloensis
f. Chiloensis untuk mengukur total kandungan. Larutan ekstrak dalam metanol diukur
dengan spektrofotometer UV/vis Helios R V-3.06. Kuersetin sebagai referensi untuk
kurva kalibrasi pada 415 nm. Pengenceran ekstrak dengan reagen Folin-Ciocalteu dan
dinetralkan dengan natrium karbonat dan diukur absorbansinya pada 700 nm.
Konsentrasi antosianin diukur dalam ekuivalen mg cyanidin 3-glucoside/100 g berat
kering menggunakan formula :

A (A510–A700 nm) pH 1.0–(A510–A700 nm) pH 4.5; MW (molecular weight) =

449.2 g/mol; DF, faktor dilusi 1 = cuvette pathlength in cm; e = 26,900 L/mol cm.
Hasil : TP(total fenol), TF(total flavonoid), TA(total antosianin). TA
dinyatakan sebagai ekuivalen mg cyanidin 3-glucoside /100 g berat kering, TF
dinyatakan sebagai g quercetin/100 g berat kering, TP sebagai ekuivalen g asam
galat/100 g berat kering. Nilai signifikansi(P <0,05).
IV. BIOAKTIVITAS
Beberapa bioaktivitas dari Fragaria L. (Cheel et al, 2007),Liberal et al, 2014) ;
1. Antioksidan

Fragaria memiliki beberapa bagian di antaranya thalamus yang berada di tengah buah dan
archenes atau bakal biji yang berada di luar kulit buah, kedua bagian tersebut memeliki
kandungan tinggi golongan senyawa Flavonoid yaitu antosianin (Pelargonidin dan Cianidin),
senyawa golongan Flavonoid berperan sebagai Antioksidan dan menetralisir radikal bebas
sehingga dapat mentralisir kerusakan sel dalam tubuh. Dari beberapa sepies Fragaria,
Fragaria vesca memiliki kandungan flavonoid paling tinggi.

2. AntiObesitas

Obesitas adalah penumpukan lemak yang tinggi di dalam tubuh sehingga membuat berat
badan berada di luar batas ideal, yang dapat terjadi karena adanya konsumsi makanan berlebih
khususnya lemak. Lemak dalam saluran pencernaan dapat dengan mudah di serap setelah
melalui proses pemotongan lemak dengan bantuan enzim Lipase yang menghidrolisis lemak
menjadi asam lemak sehingga mudah di serap oleh tubuh dalam usus halus, dalam suatu uji
aktivitas diketahui ekstrak Fragaria Amou dapat menghambat aktivitas enzim Lipase dalam
tubuh, sehingga lemak yang dikonsumsi sulit diserap kedalam tubuh

3. Anti alergi dan Anti inflamasi

Aktivitas anti-alergi pelepasan mediator inflamasi seperti histamin, danβ-hexosaminidase

dari Basofil adalah peristiwa penting dalam reaksi anti alergi. Ekstrak strawberry dapat
menekanan pelepasan β-hexosaminidase yang di rangsang tikus leukemia basofilik (RBL-
2H3). Ekstrak etanol dari sebagian besar bagian tanaman strawberry secara signifikan
menekan pelepasan β-hexosaminidase. Ekstrak air matang buah strawberry telah dilaporkan
dapat menghambat reaksi alergi dengan menekan produksi IgE.
 DAFTAR PUSTAKA

Aaby, K., Ekeberg, D. and Skrede, G., 2007. Characterization of phenolic compounds in
strawberry (Fragaria× ananassa) fruits by different HPLC detectors and contribution of
individual compounds to total antioxidant capacity. Journal of Agricultural and Food
Chemistry, 55(11), pp.4395-4406.

Casañal, A., Zander, U., Muñoz, C., Dupeux, F., Luque, I., Botella, M.A., Schwab, W.,
Valpuesta, V. and Marquez, J.A., 2013. The strawberry pathogenesis-related 10 (PR-10) Fra a
proteins control flavonoid biosynthesis by binding to metabolic intermediates. Journal of
Biological Chemistry,288(49), pp.35322-35332.

Cheel, J., Theoduloz, C., Rodríguez, J.A., Caligari, P.D. and Schmeda-Hirschmann, G., 2007.
Free radical scavenging activity and phenolic content in achenes and thalamus from Fragaria
chiloensis ssp. chiloensis, F. vesca and F. x ananassa cv. Chandler. Food Chemistry, 102(1),
pp.36-44.

da Silva, F.L., Escribano-Bailón, M.T., Alonso, J.J.P., Rivas-Gonzalo, J.C. and Santos-
Buelga, C., 2007. Anthocyanin pigments in strawberry. LWT-Food Science and
Technology, 40(2), pp.374-382.

Kähkönen, M.P., Hopia, A.I. and Heinonen, M., 2001. Berry phenolics and their antioxidant
activity. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49(8), pp.4076-4082.

Liberal, J., Francisco, V., Costa, G., Figueirinha, A., Amaral, M.T., Marques, C., Girão, H.,
Lopes, M.C., Cruz, M.T. and Batista, M.T., 2014. Bioactivity of Fragaria vesca leaves
through inflammation, proteasome and autophagy modulation. Journal of
ethnopharmacology, 158, pp.113-122.
Määttä-Riihinen, K.R., Kamal-Eldin, A. and Törrönen, A.R., 2004. Identification and
quantification of phenolic compounds in berries of Fragaria and Rubus species (family
Rosaceae). Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52(20), pp.6178-6187.

Simirgiotis, M.J. and Schmeda-Hirschmann, G., 2010. Determination of phenolic composition

and antioxidant activity in fruits, rhizomes and leaves of the white strawberry (Fragaria
chiloensis spp. chiloensis form chiloensis) using HPLC-DAD–ESI-MS and free radical
quenching techniques. Journal of Food Composition and Analysis, 23(6), pp.545-553.

Skupień, K. and Oszmiański, J., 2004. Comparison of six cultivars of strawberries (Fragaria x
ananassa Duch.) grown in northwest Poland.European Food Research and
Technology, 219(1), pp.66-70.

Tulipani, S., Mezzetti, B., Capocasa, F., Bompadre, S., Beekwilder, J., De Vos, C.R.,
Capanoglu, E., Bovy, A. and Battino, M., 2008. Antioxidants, phenolic compounds, and
nutritional quality of different strawberry genotypes.Journal of Agricultural and Food
Chemistry, 56(3), pp.696-704.

Wang, S.Y. and Millner, P., 2009. Effect of different cultural systems on antioxidant capacity,
phenolic content, and fruit quality of strawberries (fragaria× aranassa duch.).