Kimia organik

SENYAWA ALKUNA

Disusun oleh :

1. Mariani Siagian (19330129)

2. Tasya Dhea Phitaloka (19330131)
3. Sevia Martina (19330132)
4. A’ini Destirana (199330133)
5. Lady Gita Artani. S (19330134)

Institut Sains dan Teknologi Nasional

Jalan Moh Kahfi II, Srengseng Sawah, Jagakarsa, RT.13/RW. 9, Srengseng Sawah, Kec.
Jagakarsa, kota Jakarta Selatan, Daerah Khusu Ibukota Jakarta 12630

(021)7270090
2019/2020

1
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan rahmat serta
nikmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah yang berjudul “SENYAWA
ALKUNA”. Makalah ini dibuat sebagai tugas kimia organik.
Penulis mengucapkan banyak terimakasih kepada pihak-pihakyang telah membantu dalam
penyusunan makalah ini. Tak lupa penulis mengucpkan banyak terimakasih kepada dosen yang
telah membantu dalam penulisan makalah ini.
Penulis menyadari dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kata sempurna, karena itu
penulis mengharapkan kritik dan saran pembaca yang sekiranya dapat membangun dan
memotivasi penulis untuk berkarya lebih baik lagi di masa datang.
Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada dosen mata kuliahkimia organik yaitu Dr. Tiah
Rachmatiah M.Si.Apt. yang telah memberikan kesempatan kepada kami untk menyusun makalah
ini dengan baik. Dan pada akhirnya kepada Allah jualah penyusun mohon taufik dan hidayah,
semoga usaha kami mendapat manfaat yang baik. Serta mendapat ridho Allah SWT. Aamiin ya
rabbal alamin.

Jakarta, Oktober 2019

Penyusun

2
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar .................................................................... 2

Daftar Isi ............................................................................. 3
BAB I Pendahuluan
A. Latar belakang .............................................. 4
B. Rumusan Masalah ........................................ 4
C. Tujuan ............................................................ 4
BAB II Pembahasan
A. Rumus Umum................................................ 6
B. Sifat-sifat alkana ........................................... 9
C. Nomenklatur/tata nama ............................. 10
D. Cara pembuatan dan raksi alkuna............ 11
BAB III Penutup
Kesimpulan ..................................................................... 12
Daftar Pustaka ................................................................ 13

3
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tidak dapat diabaikan begitu saja, karena sistem
kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir setiap studi yang berhubungan
dengan tumbuhan, hewan, atau mikroorganisme tergantung pada prinsip kimia organik. Bidang-
bidang studi ini mencakup obat-obatan ilmu kedokteran, biokimia, mikrobiologi dan banyak ilmu
pengetahuan yang lainnya.
Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan kimia yang
berbeda beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat melakukan analsis terhadap senyawa-
senyawa tersebut apabila. Analisis yang dilakukan meliputi analisis secara kulitatif dan secara
kuantatif.
Makalah ini akan membahas mengenai analisis alkuna mengenai rumus umum, sifat,
nomenklatur, pembuatan dan reaksi reaksi yang terjadi, sehingga kita dapat melakukan proses
identifikasi dan analisis dengan pengujian yang tepat.

B. Rumusan Masalah
1. Bagaimana rumus umum dari alkuna?
2. Bagaimana sifat-sifat dari alkuna?
3. Bagaimana nomenklatur/tata nama dari alkuna? dan
4. Bagaimana pembuatan dan reaksi-reaksi alkuna?

C. Tujuan
Dalam makalah ini, kami membagi tujuan atas 2 macam :

1. Tujuan Khusus
Tujuan khusus dari makalah ini tak lain adalah untuk memenuhi tugas kelompok mata
kuliah kimia organik berupa melakukan suatu diskusi dan mempresentasikan hasil diskusi
tersebut dengan materi “Alkuna”dengan penugasan akhir yaitu penyerahan makalah.

4
2. Tujuan Umum

Tujuan umum dari pembuatan makalah ini, antara lain:

 Memahami tentang rumus umum Alkuna

 Mengetahui sifat-sifat dari Alkuna

 Mengetahui Nomenklatur/tatanama dari Alkuna

 Memahami pembuatan dan reaksi-reaksi Alkuna

5
 BAB II
PEMBAHASAN

1. Rumus Umum

 Struktur asetilena.
Ikatan rangkap tiga karbon-karbon Anggota paling sederhana dari keluarga alkuna adalah
asetilena, C, H2. Dengan menggunakan metode yang kami terapkan pada struktur etilen (Bagian
7.2), kami sampai pada struktur di mana atom karbon berbagi tiga pasang elektron, yaitu,
bergabung dengan ikatan rangkap tiga. Ikatan rangkap tiga karbon-karbon adalah ciri pembeda
dari struktur alkuna

H:C:::C:H HꟷC≡CꟷH
Acetylene Sekali lagi, mekanika kuantum memberi tahu kita lebih banyak tentang asetilena, dan
tentang ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Untuk membentuk ikatan dengan dua atom lain,
karbon menggunakan dua orbital hibrida yang setara: orbital sp, dibentuk oleh pencampuran
satu 3 dan satu orbital p (Bag. 19). Orbital sp ini terletak di sepanjang garis lurus yang melewati
inti karbon; dengan demikian sudut antara kedua orbital 180 Pengaturan lincar ini (Gambar 1.5)
memungkinkan orbital hibrid terpisah sejauh mungkin. Sama seperti tolakan timbal balik antara
orbital memberikan empat ikatan tetrahedral atau tiga ikatan trigonal, sehingga memberikan dua
ikatan linear

Hibridisasi 2p ds

6
Jika kita mengatur dua karbon dan dua hidrogen asetilena untuk memungkinkan tumpang tindih
maksimum orbital, kita mendapatkan struktur yang ditunjukkan pada

Gambar 13.1. Molekul asetilena: hanya ikatan yang ditunjukkan.

Acetylene adalah molekul linier, keempat atom terletak di sepanjang garis lurus tunggal. Baik
ikatan karbon-hidrogen maupun karbon-karbon simetris secara silindris tentang garis yang
menghubungkan inti, dan karenanya merupakan ikatan.
Namun, molekulnya belum lengkap. Dalam membentuk orbital sp yang telah dijelaskan, setiap
atom karbon hanya menggunakan satu dari tiga orbital p-nya; ia memiliki dua orbital p yang
tersisa. Masing-masing terdiri dari dua lobus yang sama, yang porosnya terletak pada sudut
kanan baik ke sumbu orbital p lainnya dan ke garis orbital sp; setiap orbital p ditempati oleh satu
elektron. Tetapi jumlah dua orbital p tegak lurus bukan empat lobus bola, tetapi satu awan
berbentuk donat (Gbr. 13.2). Tumpang tindih orbital thep pada satu karbon dengan orbital p
pada karbon lainnya

Gambar 13.2. Molekul asetilena: dua porbit pada satu karbon (awan berbentuk adonan) dapat
tumpang tindih orbital twop pada karbon lainnya.
memungkinkan pasangan elektron. Dua ikatan n terbentuk, yang bersama-sama membuat
selubung silinder tunggal tentang garis yang bergabung dengan inti (Gambar. 13.3)

Gambar 13.3. Molekul asetilena: ikatan rangkap tiga karbon karbon. bentuk awan

7
"Ikatan rangkap" karbon-karbon dengan demikian terdiri dari satu ikatan kuat dan ikatan n
lemah; ia memiliki kekuatan total 198 kkal. Ia lebih kuat dari ikatan rangkap karbon-karbon
etilena (163 kkal) atau karbon-karbon tunggal fotan etana (88 kkal), dan karenanya lebih pendek
dari keduanya. Sekali lagi, struktur mekanika kuantum diverifikasi oleh bukti langsung. Difraksi
elektron, difraksi sinar-X, dan spektroskopi menunjukkan asetilena (Gbr. 13.4)

gambar 13.4. Molekul asetilena: bentuk C08 AH dan ukuran

menjadi molekul linier. Jarak CC adalah 1,21 A, dibandingkan dengan 1,34 A dalam cthylene dan
1,53 A dalam etana. Seperti dalam kasus ikatan rangkap, struktur ikatan rangkap tiga diverifikasi
- meskipun kali ini dengan cara negatif - dengan bukti nomor isomer. Seperti yang dapat kita
lihat dari model, linearitas ikatan seharusnya tidak memungkinkan Isomerisme geometrik; tidak
ada isomer seperti itu yang pernah ditemukan.
Jarak CH dalam asetilena adalah 1,08 A, bahkan lebih pendek dari pada etilena (103 A); karena
sifatnya yang lebih besar, orbital sp lebih kecil dari sp white, dan karbon sp-hibridisasi
membentuk ikatan yang lebih pendek daripada karbon sp2-hibridisasi. Energi disosiasi ikatan CH
dalam asetilena tidak diketahui, tetapi kami memperkirakan akan lebih besar dari pada etilena.
Anehnya, hibridisasi sp yang sama yang hampir pasti membuat pembelahan ikatan CH untuk
membentuk radikal bebas (homolisis) lebih sulit, menjadikan pembelahan untuk membentuk ion
(heterolisis) lebih mudah, seperti yang akan kita lihat (Bagian 13.103)

Homolisis: HC C: H CH satu elektron untuk setiap fragmen

Heterolisis: kedua elektron menjadi satu fragmen
Masalah 13.1 Bandingkan konfigurasi elektronik CO, yang merupakan moiccule linier (periksa
jawaban Anda untuk Soal 1.6, hal. 25), dan H2O, yang memiliki sudut ikatan.

8
2 Sifat-sifat Alkuna
Menjadi senyawa dengan polaritas rendah, alkuna memiliki sifat fisik yang pada dasarnya
sama dengan alkana dan alkena. Alkuna tidak larut dalam air tetapi cukup larut dalam
pelarut organik biasa dengan polaritas rendah, seperti : ligroin, eter, benzena, karbon
tetraklorida. Alkuna kurang padat dari air.
Titik didih alkuna :

Nama Rumus M.P, B.P, Massa

℃ ℃ jenis
(pada 20°)
Asetilena HC≡CH -82 -75
Propana HC≡CCH3 -101.5 -23
1-Butana HC≡CCH2CH3 - 122 9
1-Pentana HC≡CC(CH2)2CH3 -98 40 0,695
1-Hexana HC≡C(CH2)3CH3 -124 72 0,719
1-Heptana HC≡C(CH2)4CH3 -80 100 0,733
1-Oktana HC≡C(CH2)5CH3 -70 126 0,747
1-Nonana HC≡C(CH2)6CH3 -65 151 0,763
1-Dekana HC≡C(CH2)7CH3 -36 182 0,770
2-Butana CH3C≡CCH3 -24 27 0,694
2-Pentana CH3C≡CCH2CH3 -101 55 0,714
3-Metil-1- HC≡CCH(CH3)2 29 0,665
Butana
2-Hexana CH3C≡(CH2)2CH3 -92 84 0,730
3-Hexana CH3CH2C≡CCH2CH3 -51 81 0,725
3,3-Dimetil-1- HC≡CC(CH3)3 -81 38 0,669
Butana
4-Oktana CH3(CH2)2C≡C(CH2)2 131 0,745
CH3
5-Dekana CH3(CH2)3C≡C(CH2)3 179 0,749
CH3
(Tabel 13.1) menunjukkan peningkatan biasa dengan meningkatkan jumlah karbon, dan
efek biasa dari percabungan rantai; alkuna hampir sama dengan mendidih alkana atau
alkena dengan kerangka karbon yang sama.

9
 3 Nomenklatur/tatanama dari Alkuna
Seperti alkana dan alkena, alkuna membentuk seri homologus, selisih lagi menjadi –CH2–

Alkuna diberi nama sesuai dengan dua sistem dalam satu dianggap berasal dari asetilena
dengan penggantian satu atau kedua atom hidrogen oleh gugus Alkuna.

Untuk Alkuna yang lebih rumit, nama-nama IUPAC digunakan aturannya persis sama
dengan penamaan Alkena kecuali bahwa akhiran –yne menggantikan –ene.

Struktur induk adalah rantai kontinyu terpanjang yang mengandugn ikatan rangkap tiga
dan posisi kedua substituen dan ikatan rangkap tiga ditunjukka oleh angka. Ikatan rangkao tiga
diberikan jumlah karbon ikatan triply-ikatan pertama yang dijumpai, mulai dari yang rantai
terdekat dengan ikatan rangkap tiga.

10
 4 Cara Pembuatan dan Reaksi Alkuna
Reaksi-Reaksi Pada Alkuna

 Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung
dengan hydrogen, halogen, halogen asam (HOCl), H2SO4, HCN, air, boron hidrida, dan
lainnya. Reaksi adisi ini mengikuti aturan Markovnikov.

 Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi.

 Alkuna dapat mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan diketon yang akan segera
dioksidasi lebih lanjut membentuk asam.

 Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida.

1. reaksi adisi pada alkuna

 Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.

 Reaksi alkuna dengan hidrogen halide

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna
ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

11
 Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan

satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

12
PEMBUATAN ALKUNA
Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting
material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk
membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi
pembuatan alkuna:
Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa
kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.
Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O
Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida visinal
mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.
Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2, menghasilkan natrium alkunida.
R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3
Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.
R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX
ISOMER
Isomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3 (isomer posisi)dan
adanya cabang pada rantai utama(isomer rantai)
Contoh : Isomer pada pentuna (C5H8)
posisi
Isomer Posisi
CH≡C─CH2─CH2─CH3 --> 1-pentuna
CH3─C≡C─CH2─CH3 --> 2-pentuna
Isomer rantai
CH≡C─CH─CH3 --> 3-metil-1-butuna
I
CH

13
 BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan kimia yang
berbeda beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat melakukan analsis terhadap senyawa-
senyawa tersebut apabila. Analisis yang dilakukan meliputi analisis secara kulitatif dan secara
kuantatif.

14
 DAFTAR PUSTAKA

Morrison and Boyd, Organic Chemistry, 4Th Ed, p : 118-119, 189, 386-388, 521-
524, 552-553, 569-570.

15