halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada
senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna
yang dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.
Alkil halida juga terjadi di alam, meskipun lebih banyak terjadi dalam organisme air laut
daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan
CH3Cl adalah unsure pokok alga Hawai Aspagonsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida
yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai
contoh adalah plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah
Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva
nyamuk.
Reaksi Substitusi
Ketika atom C pada alkil berikatan dengan gugus halogen yang sangat elektronegatif, ikatan
yang terjadi bersifat polar. Elektron yang dipakai bersama lebih tertarik ke arah halogen
dibandingkan atom C sehingga C memiliki muatan parsial positif.
δ^+ δ^-
CH3 – H2C – Cl
Atom C yang bermuatan parsial positif ini sangat mudah bereaksi dengan anion atau spesi
apaun yang memiliki sepasang elektron bebas dalam molekulnya. Akibatnya ikatan C pada alkil
akan pustus dengan halogen dan digantikan dengan ainion atau spesi yang memiliki sepasang
elektron bebas tadi.
Reaksi pergantian ini dalam kimia dikenal dengan nama reaksi subtitusi.
Contoh :
Gugus halida yang digantikan oleh anion atau spesi dengan sepasang elektron bebas disebut
gugus pergi. Gugus pergi ini ada yang bersifat mudah digantiukan dan ada pula yang susah. Hal
ini berhubungan dengan kuat ikatan antara C dengan halidanya.
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat. Akibatnya
adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan halidanya, namun tidak digantikan oleh
gugus penyerang. Oleh karena yang dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida
sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).
Contoh :
CH3 – CH – CH – CH3 + NaOH ==> CH3 – CH = CH – CH3 + H2O + NaBr
| |
Br H
Sekilas reaksi yang terjadi menggunakan penyerang yang sama. Namun, senyawa alkil halida
tertentu menghasilkan produk yang lebih banyak dari reaksi substitusi dan ada juga yang
menghasilkan produk lebih banyak dari reaksi eliminasi.
1. Struktur alkil halida (metil halida, alkil halida 10, 20 atau 30.
2. Kekuatan basa (penyerang)
3. Pelarut
4. Suhu
1. Pada kondisi tertentu, metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan
produk substitusi.
2. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier cenderung menghasilkan produk eliminasi
3. Sementara alkil halida sekunder menghasilkan kedua produk subtitusi dan eliminasi.
Tetapi jumlah produk yang dihasilkan bergantung pada kondisi reaksi.
Jika kondisi reaksi diatas berubah, maka perbandingan persentase produk juga berubah.
Untuk yang tersier, produk reaksi eliminasi yang dihasilkan lebih banyak pada kondisi
yangtsama dengan reaksi diatas. Tentu kalian bisa membuat contoh reaksinya sendiri bukan!
Karena ada dua produk yang dihasilkan melalui reaksi yang berbeda hanya dengan
menggunakan nukleofil maka reaksi eliminasi dan subtitusi alkil halida disebut reaksi
bersaingan.
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan
halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada
senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna
yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil
halida juga terjadi di alam, meskipun lebih banyak terjadi dalam organisme air laut daripada
organisme air tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr 4, CH3I, dan CH
3Cl adalah unsure pokok alga Hawai Aspagonsi taxiformis
. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan
aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan
triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah
Plocamium violaceum
, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk.