REAKSI FENOL

1. Ryzka Pratiwi S. D500130107

2. Auna Mahdalin
D500130111
3. Arif Hidayanto
D500130112
4. Elis Widarsih
D500130133
 FENOL (FENIL ALCOHOL)

• Merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah

meleleh dan terlarut baik didalam air.
• Fenol adalah suatu gugus senyawa yang dianggap
berasal dari benzene dengan mengganti satu atau lebih
atom H dengan gugus ori atau hidroksil.
• Karena mengalami ionisasi, fenol dapat digunakan
sebagai antiseptik, pembuatan asam fikrat, asam
solosilat, dan lain-lain (Margen, 1982).
• Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi, karena
pembentukan suatu gugus karbonil akan
mengakibatkan dikarbonya penstabilan aromatik
(Fessenden, 1982).
• Gugus hidroksil adalah gugus pengaktif yang kuat
sehingga fenol akan mengalami reaksi substitusi
elektronik pada kondisi yang rusak sekalipun.
• Senyawa fenol dapat menghambat radikal bebas
dengan cara mendonorkan protonnya dan
membentuk radikal yang stabil.
 REAKSI-REAKSI YANG TERJADI PADA
FENOL

• Reaksi Oksidasi
• Reaksi Kolbe-Schmitt
• Reaksi Riemer-Tiemann
• Asilasi Fenol
 REAKSI OKSIDASI
• Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran
kompleks.
• Katekhol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-
dihidroksibenzen) segera dioksidasi oleh oksidator
lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil
yang disebut kuinon. Oksidasi ini Reversibel. Kuinon
mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi.
 REAKSI KOLBE-SCHMITT
Reaksi Kolbe-Schmitt adalah reaksi karboksilasi kimia
dengan memanaskan natrium phenolate (garam natrium
fenol) dengan karbon dioksida di bawah tekanan (100 atm,
125 ° C) , kemudian memperlakukan produk dengan asam
sulfat. Produk akhir adalah asam hidroksi aromatik yang
juga dikenal sebagai asam salisilat (pendahulu untuk
aspirin).
 REAKSI RIEMER-TIEMANN
Reaksi Reimer-Tiemann adalah reaksi kimia yang
digunakan untuk orto-formilasi fenol. Reaksi ini ditemukan
oleh Karl Ludwig Reimer dan Ferdinand Tiemann. Dalam
kasus yang paling sederhana, produk reaksi ini adalah
Salicylaldehyde.
 ASILASI FENOL
• Fenol adalah contoh nukleofil bidentat yang berarti bahwa mereka
dapat bereaksi pada dua posisi:
• Pada cincin aromatik memberikan aril keton melalui C-asilasi
(reaksi Friedel-Crafts)
• Pada oksigen fenolik memberikan ester melalui O-asilasi
(esterifikasi)
• Produk dari C-asilasi lebih stabil dan mendominasi dalam kondisi
kontrol termodinamika (yaitu ketika AlCl3 hadir).
• Produk bentuk O-asilasi lebih cepat mendominasi dalam kondisi
kontrol kinetik.
 DAFTAR PUSTAKA
• Ardiningsih, P., Tursiman, Nofiani, R. 2012. Total Fenol Fraksi Etil Asetat dari Buah Asam
Kandis (Garcinia Dioica Blume). JKK 1(1): 45-48.
• Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga,
• Margen. 1982. Dasar – Dasar Kimia Organik. Jakarta: Depdikbud.
• Diakses pada 4 Desember 2013 09:00
kuliahitukeren.blogspot.com/2011/11/fenol-fenil-alcohol.html?m=1
• Diakses pada 4 Desember 2013 09:55
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch24reactionphenols.html
• Diakses pada 10 Desember 2013 19:02
http://directory.ung.ac.id/bei/Kompetisi%20Bahan%20Ajar/Pendaftaran/Web/FMIPA%20-
%20Weny%20Musa/FMIPA%20KO%20I-weny%20musa/MODUL%20VIII.doc
• Neujahr, HY., Kjellen, KG. 1978. Phenol Hydroxylase from Yeast. The Journal Of Biological
Chemistry 253 (24): 8835-8841.
• Saikia, LR., Upadhyaya, S. 2011. Antioxidant Activity, Phenol And Flavonoid Content Of
Some Less Known Medicinal Plants Of Assam. International Journal of Pharma and Bio
Sciences 2 (2): 383-388
• Diakses pada 11 Desember 2013 19:40
http://en.wikipedia.org/wiki/Reimer%E2%80%93Tiemann_reaction
• Diakses pada 11 Desember 2013 19:35
http://en.wikipedia.org/wiki/Kolbe%E2%80%93Schmitt_reaction