Introduction

Pati adalah salah satu polisakarida yang paling melimpah di bumi dan ditemukan
dalam sereal (gandum, jagung, beras), kacang-kacangan (kacang polong), dan umbi (kentang,
singkong) sebagai butiran semikristalin.1, ini terutama terdiri dari dua polimer D-glukosa,
yaitu amilosa dan amilopektin. Yang pertama terutama linier dengan ikatan α-1,4, sedangkan
yang terakhir bercabang dengan ikatan 5% α-1,6. Pati telah banyak digunakan dalam bentuk
aslinya (mis., Tidak dimodifikasi secara kimia) atau dimodifikasi secara fisik terutama untuk
aplikasi makanan. eter pati (terutama hidroksietil, hidroksipropil, atau karboksimetil), pati
retikulasi, dan kombinasi derivatisasi ini. Karena sifat reagen yang digunakan dan kondisi
yang digunakan, struktur granular pati biasanya diawetkan dan langkah-langkah pemurnian
berjalan cukup mudah, pati yang dimodifikasi tetap dalam suspensi dan dengan demikian
mudah diperoleh dengan filtrasi. Metode lain termasuk reaksi kering atau semidri dan reaksi
dalam media di mana pati tidak membengkak (biasanya alkohol seperti etanol atau
isopropanol, aseton, atau campuran pelarut ini dengan air) menyebabkan tingkat substitusi
yang lebih tinggi. Sintesis ester pati dan eter dengan fungsionalisasi tingkat tinggi dan dengan
panjang rantai alkil yang berbeda memungkinkan diperolehnya sifat mekanik dan termal
yang cocok untuk penggunaan plastik tetapi juga menyiratkan hilangnya struktur granular.
Proses pemurnian dalam kasus itu terhambat karena struktur bahan mentah yang
seperti pastel dan kesulitan filtrasi produk. Puri fi kasi biasanya menyiratkan penggunaan
energi mekanik untuk memecahkan minyak mentah (seperti penggilingan atau pencampuran)
atau pembubaran dalam pelarut yang tepat diikuti oleh presipitasi. Pekerjaan di sekitar eter
pati terutama menyangkut rantai pendek di mana struktur granular tetap utuh. Namun
demikian, beberapa publikasi menggambarkan percobaan dengan pati dan lemak epoksida
gelatin yang dihancurkan / dihancurkan dalam DMSO atau dalam air.
Lebih tepatnya, pada tahun 2001, kelompok Lindhauer dan Warwel secara simultan
menggambarkan produksi eter pati yang lebih tinggi dalam media alkali berair dengan rantai
2-hidroksialkil yang memiliki 8 hingga 18 karbon. Kondisi eksperimental relatif sama tetapi
kelompok Warwel digunakan sebagai tambahan natrium sulfat sebagai kokatalis.
Dibandingkan dengan proses klasik yang dilakukan dalam pelarut organik, air dianggap
pelarut ramah lingkungan, yang menyebabkan kedua proses ini pada kondisi eksperimental
yang menguntungkan secara ekologis. Dalam kedua kasus, eter pati dipulihkan dengan
beberapa pencucian dalam air dan pelarut organik (etanol, isoheksana atau dietil eter) atau
dengan ekstraksi Soxhlet dengan petroleum eter. Namun demikian, tidak ada perincian
tentang kondisi pemurnian dan sifat dari pengotor. Dalam konteks ini, kami menjelaskan
dalam artikel ini dua metode terperinci untuk pemurnian eter pati kentang 2-hydroxydodecyl
yang disintesis menggunakan kondisi alkali dalam air. 1,2-Epoxydodecane dipilih karena
ketersediaan industrinya dan harganya yang murah. Selain itu, untuk membatasi jumlah
produk dan mengurangi dampak lingkungan, kami memilih pemeriksaan tanpa natrium sulfat
yang dikeluarkan dari publikasi Lindhauer. Perhatian khusus telah diberikan pada
optimalisasi kondisi pemurnian untuk memfasilitasi langkah rumit ini. Itulah mengapa
pengotor yang diekstraksi dari medium sejauh mungkin dikuantifikasi dan diidentifikasi.

Bahan dan Metode

Material. Tepung kentang dengan kadar air sekitar 16% disediakan oleh Roquette
Frères SA, Lestrem, Prancis. 1,2-epoxydodecane (90% kemurnian) dan kalium hidroksida
(85% kemurnian; 15% b / b air) masing-masing diperoleh dari Aldrich dan Merck. Petroleum
eter (titik didih: 40−60 ° C (> 90%)) dan etanol (99% murni) dibeli dari Aldrich dan
digunakan sebagai suplai tanpa pemurnian lebih lanjut.
 Sintesis Pati Hydroxydodecyl Pati. Ke suspensi pati kentang (2,14 g pati yang
mengandung 16% (b / b) air, yaitu, 11,1 mmol unit anhydroglucose (AGU)) dalam air (4,0 g)
dalam 25 mL autoklaf dengan pengadukan mekanis ditambahkan. kalium hidroksida (0,58 g
kalium yang mengandung 15% (b / b) air, yaitu 8,9 mmol, 0,8 ekuivalen mol / AGU)
dilarutkan dalam air (0,9 g) pada suhu kamar (Gambar 1).
Gel pati kental dan bening yang diperoleh diaduk selama 15 menit. Untuk gel ini
ditambahkan 1,2-epoxydodecane (6,80 g, kemurnian (90%), 33,3 mmol, 3 eq. Mol / AGU).
Autoklaf ditutup dan media kemudian dipanaskan pada 140 ° C selama 6 jam dengan
pengadukan. Pada akhir reaksi, autoklaf didinginkan hingga suhu kamar. Produk reaksi padat
(produk minyak mentah pucat pucat bernama mentah) diekstraksi dari autoklaf. Perhatikan
bahwa tidak ada fase cair. Seperti dijelaskan secara rinci setelahnya dalam publikasi ini,
isolasi produk pati dilakukan dengan prosedur berikut (Gambar 1). Langkah prepuri fi kasi
dilakukan pada produk mentah dengan beberapa pencucian dengan campuran air / etanol
(1/2). Produk yang dimurnikan oleh langkah prepuri fi kasi ini bernama PPP (produk prepuri
fi ed). Setelah langkah ini, padatan yang tersisa dimurnikan dengan menggiling dalam etanol
atau dengan Soxhlet dalam petroleum eter. Produk yang dimurnikan oleh Soxhlet atau
grinding masing-masing diberi nama SE-S (starch ether-Soxhlet) dan SE-G (starch ether-
grinding).
Karakterisasi. Analisis unsur digunakan untuk menentukan substitusi molar (MS)
produk dan dilakukan pada Thermo Scientific FlashEA 1112. Sampel dikeringkan dengan
oven pada suhu 100 ° C selama 24 jam sebelum analisis untuk menghilangkan air. Analisis
NMR direkam pada spektrometer Bruker DPX300 Avance. Analisis 1H NMR dan 13C NMR
dicatat masing-masing pada 25 ° C pada 300,13 MHz dan pada 75,5 MHz. Sampel dilarutkan
dalam pelarut yang sesuai (CDCl3 atau DMSO-d6, dibeli dari Eurisotop (masing-masing 99,5
dan 99,8% dari kemurnian isotop)). Spektrum inframerah direkam pada spektrometer Bruker
Vector 22 FTIR dengan berlian / kristal Zr di bawah refleksi total yang dilemahkan.
Spektrum direkam dengan akumulasi 100 pindaian antara 700 dan 4000 cm − 1 pada resolusi
4 cm − 1. Spektra MALDI-TOF diwujudkan dengan spektrometer Bruker DaltonicsUltra II
dalam mode reflektor positif.

Hasil dan Pembahasan

2-Hydroxydodecyl eter pati disintesis dari tepung kentang dan 1,2-epoxydodecane
dalam media alkali. Isolasi produk pati dilakukan dalam dua langkah: (i) prosedur
prepuriifikasi diikuti oleh pemurnian dengan menggiling etanol atau dengan Soxhlet dalam
petroleum eter.
Prosedur prepuriifikasi minyak mentah dilakukan seperti yang dijelaskan pada
Gambar 2.
Langkah ini terdiri dalam menetralkan medium alkali dengan larutan HCl berair dan
kemudian untuk menghilangkan kalium klorida yang dibuat. Minyak mentah yang diekstraksi
dari autoklaf (14,42 g) dimasukkan ke dalam 50 mL air dan tanah dengan rata-rata Ultra-
Turrax (1 menit) sampai hanya partikel kecil yang dapat diamati. Media alkali dinetralkan
dengan 1 M asam klorida berair di bawah pengadukan dengan Ultra-Turrax (1 menit). 100
mL etanol kemudian ditambahkan (memberikan perbandingan 2: 1 dengan air). Campuran air
/ etanol (1/2) ini digunakan untuk melarutkan KCl dan potensi pengotor organik. Suspensi
ditunda selama 1 menit oleh Ultra-Turrax dan disentrifugasi. Fase padat dan cair dipisahkan
dengan sentrifugasi. Fase cair yang mengandung pengotor diuapkan untuk identifikasi dan
massa 2,71 g diekstraksi. Fase padat dicuci dengan menggiling dalam 75 mL campuran air /
etanol (1/2) dan diperoleh kembali dengan sentrifugasi. Langkah ini diulangi sekali. Setelah
penguapan dua fase cair, massa 0,40 dan 0,19 g diekstraksi. Fase padat pulih diperoleh
sentrifugasi ketiga dikeringkan di bawah vakum dan massa PPP 6,20 g diperoleh. Untuk
mengoptimalkan pemurnian, kami menganalisis tiga padatan yang diekstraksi yang diperoleh
selama langkah prepuri fi kasi. Dua padatan pertama mengandung KCl seperti yang
ditunjukkan oleh pembentukan endapan AgCl dengan penambahan AgNO3 berair. Jadi, KCl
diekstraksi selama dua kali pencucian pertama. Sampel setiap padatan dilarutkan dalam
CDCl3 dan dianalisis dengan 1H NMR (Gambar 3).
Spektrum 1,2-epoxydodecane dan 1,2-dodecanediol disajikan sebagai referensi
(Gambar 3, spektrum 1 dan 2). Tidak ada jejak 1,2-epoxydodecane yang diamati pada tiga
filtrat, yang mengkonfirmasi total konsumsi. Kehadiran 1,2-dodecanediol, sebagai produk
hidrolisis epoksida, jelas ditunjukkan dalam tiga filtrat (Gambar 3, spektrum 3, 4, dan 5).
Namun, beberapa puncak dalam spektrum ini tidak cocok dengan 1,2-epoxydodecane (titik
hitam pada spektrum 4 dan 5 pada Gambar 3). Untuk menentukan sifat dari residu pengotor,
padatan yang dikeluarkan dari pencucian 2 dan 3 dikumpulkan dan dicuci dengan sejumlah
kecil etanol untuk menghilangkan 1,2-dodecanediol. Memang, kelarutan 1,2-dodecanediol
dalam etanol pada 25 ° C ditentukan menjadi 300 g / L. Pencucian meninggalkan produk
yang tidak larut setelah pelarutan 1,2-dodecanediol. Produk tidak larut ini dikeringkan,
dilarutkan dalam CDCl3 dan dianalisis dengan 1H NMR (Gambar 3, spektrum 6), 13C NMR,
percobaan NMR dua dimensi dan MALDITOF-MS (lihat Informasi Pendukung; Gambar S1
− S3).
Bis (2-hydroxydodecyl) oxide diidentifikasi dengan jelas. Dimer ini dikeluarkan dari reaksi
1,2-dodecanediol pada 1,2-epoxydodecane. Simetri oksida yang diperoleh mungkin karena
preferensi alkohol primer 1,2-dodecanediol yang kurang terhambat untuk menyerang situs
epoksida yang kurang tersubstitusi. Tampaknya penting untuk memperhatikan bahwa produk
sampingan semacam ini tidak pernah dilaporkan selama sintesis eter pati 2-hidroksialkil.
Untuk melanjutkan, pada akhir langkah prepurifikasi dan setelah pengeringan dalam
kondisi vakum, PPP dipulihkan (m (PPP) = 6,20 g). Jadi, dari massa kasar 14,42 g
(mengandung 5,33 g massa awal air), 6,20 g PPP diperoleh dengan menghilangkan 3,30 g
kotoran. Peningkatan yang diamati sebesar 0,41 g (14,42 g − 5,33 g − 3,30 g − 6,20 g)
dikaitkan dengan netralisasi sedang oleh KOH (berat KOH digantikan oleh berat KCl yang
terbentuk) dan konsumsi air dalam formasi 1,2-dodecanediol. PPP tidak sepenuhnya larut
dalam pelarut NMR klasik yang mencegah analisis. Namun, ketika CDCl3 ditambahkan pada
PPP, analisis NMR jelas menunjukkan adanya pengotor yang larut seperti 1,2-dodecanediol
dan dimer. Selain itu, pemurnian terakhir oleh campuran air / etanol (1/2) hanya diizinkan
untuk mengekstraksi 6% (= 0,19 / 3,30 × 100) dari pengotor (dibandingkan dengan nilai 82%
(= 2,71 / 3,30 × 100) dan 12% (= 0,40 / 3,30 × 100) diekstraksi masing-masing selama
pencucian pertama dan kedua). Jadi, pengotor tampak sangat dalam di dalam pati yang
dimodifikasi dan oleh karena itu diperlukan pemurnian yang ditingkatkan. Jadi, untuk
memurnikan lebih lanjut, kami mengajukan PPP ke dua perawatan berikutnya yang berbeda
baik oleh alat Ultra-Turrax (Grinding) atau dengan ekstraksi Soxhlet (Soxhlet). Perawatan
dengan Ultra-Turrax memungkinkan untuk mengaduk, membubarkan, menyeragamkan, dan
menggiling pati termodifikasi untuk menghilangkan kotoran dengan pencucian lebih lanjut.
Ekstraksi oleh Soxhlet memungkinkan untuk menghilangkan kotoran dari pati yang
dimodifikasi dengan pencucian berulang dengan pelarut organik pada suhu yang lebih tinggi.
Untuk mendapatkan dua sampel PPP (satu untuk pemurnian dengan penggilingan dan yang
lain untuk pemurnian oleh Soxhlet; 2 × 6.20 g), langkah-langkah sintesis dan prepuri fi kasi
dilakukan dua kali dengan reproduktifitas tinggi.
Untuk menghilangkan sisa kotoran, kami pertama-tama memilih untuk memurnikan
dengan menggiling lebih lanjut pada PPP. Untuk menemukan pelarut terbaik untuk
mengekstraksi kotoran, kami menentukan kelarutan 1,2-dodecanediol dan bis (2-
hydroxydodecyl) oksida dalam berbagai pelarut pada 25 ° C (Tabel 1).
 Menurut hasil ini, heptana, petroleum eter, atau air adalah pelarut yang tidak tepat
karena pengotornya tidak dapat larut. Pengotor hanya sedikit larut dalam isopropanol, dietil
eter, aseton atau etil asetat. Pilihan terbaik tampaknya tersedia untuk kloroform atau THF
karena kedua kotoran sangat larut. Sayangnya, produk mentah membengkak dalam pelarut-
pelarut itu dan tidak dapat dipulihkan sesudahnya, baik dengan filtrasi atau dengan
sentrifugasi. Oleh karena itu etanol adalah pelarut terbaik di antara pelarut yang tersisa untuk
mengekstraksi pengotor ini dengan mempertimbangkan kelarutannya.
PPP (6,20 g) ditumbuk selama 1 menit dalam etanol murni (75 mL, Gambar 4).
Fase padat dan cair dipisahkan dengan sentrifugasi. Fase cair diuapkan dan padatan residu
(0,87 g) dianalisis dengan 1H NMR. Kehadiran 1,2-dodecanediol dan bis (2-hydroxydodecyl)
oxide
ditunjukkan. Prosedur ini diulang dua kali dan 0,41 dan 0,25 g padatan residu yang
mengandung 1,2-dodecanediol dan bis (2-hydroxydodecyl) oksida masing-masing diperoleh.
Pada ekstraksi ketiga, analisis 1H NMR menunjukkan bahwa dimer semakin sulit diekstraksi.
Dimer memiliki kelarutan terbatas dalam etanol pada suhu kamar (15 g L-1) tetapi
kelarutannya dalam etanol pada 50 ° C lebih tinggi (300 g L-1). Oleh karena itu, untuk
mengekstraksi kotoran yang tersisa, kami menumbuk padatan dalam 50 mL etanol dan
kemudian memanaskan suspensi pada 50 ° C di bawah pengadukan. Padatan tidak bertahan
dalam bentuk terdispersi ini ketika dipanaskan tetapi menjadi lunak dan lengket. Dengan
demikian pelarut hangat dihilangkan dengan transfer. Produk perlu didinginkan dengan
etanol dingin (50 mL) agar cukup keras untuk ditumbuk lagi. Proses ini diulangi sampai tidak
ada pengotor yang diamati dalam filtrat (lima kali). Pada akhirnya, produk akhir SE-G
diperoleh setelah pengeringan di bawah vakum (m (SE-G) = 3,50 g). Beberapa tes dilakukan
untuk menentukan substitusi molar (MS). MS didefinisikan sebagai rasio molar substituen 2-
hidroksidodekil terhadap unit anhydroglucose dari molekul pati. Upaya pertama untuk
penentuannya direalisasikan oleh NMR tapi sayangnya pati yang dimodifikasi ini tidak larut
dalam pelarut tradisional (air, kloroform, DMSO, aseton, piridin, metanol, atau etanol)
bahkan setelah dipanaskan selama 24 jam. Oleh karena itu, substitusi molar ditentukan
dengan rata-rata analisis unsur (Tabel 2, entri 1; juga lihat Informasi Pendukung). Nilai MS
untuk SE-G sama dengan 1,11. Efisiensi reaksi 37% dan hasil 85% juga ditentukan. Spektra
FT-IR pati asli dan SE-G ditunjukkan pada Gambar S5. Struktur pati eterifikasi terutama
dikonfirmasikan oleh peningkatan intensitas ikatan pita ikatan karbon − hidrogen (νC − H)
dibandingkan dengan pati asli.
Untuk menemukan cara terbaik untuk pemurnian, metode lain dilakukan untuk
mengekstraksi kotoran. Dengan demikian, ekstraksi Soxhlet dilakukan pada PPP (6,20 g)
dengan petroleum eter (fraksi 40−60 ° C) sebagai pelarut karena ini biasanya digunakan
untuk memurnikan pati yang dimodifikasi (Gambar 5)
1,2-Dodecanediol dan bis (2-hydroxydodecyl) oxide cukup larut dalam eter minyak
bumi hangat. Perhatikan bahwa pelarut lain (seperti etanol, kloroform) diuji tetapi tidak
sesuai untuk pemurnian oleh Soxhlet (produk terjebak pada kartrid, bocor melintasi kartrid).
Setelah 24 jam ekstraksi dengan petroleum eter, produk dalam kartrid ditemukan sebagai
padatan seragam yang diagregasi daripada bentuk bubuk awalnya. Fase cair (larutan dalam
petroleum eter) diuapkan yang mengarah ke residu padat (3,59 g). Analisis oleh 1H NMR
memungkinkan kami untuk mengidentifikasi keberadaan
1,2-dodecanediol dan bis (2-hydroxydodecyl) oxide. Soxhlet kedua dilakukan dan tidak ada
kotoran pendukung diekstraksi. Setelah pengeringan di bawah vakum, produk akhir SE-S
diperoleh (m (SE-S) = 2,60 g). MS, efisiensi reaksi, dan hasil masing-masing sama dengan
1,12, 37, dan 63% (Tabel 2, entri 2). Seperti yang sudah dijelaskan dalam kasus SE-G,
spektrum FT-IR dari SE-S menunjukkan peningkatan intensitas pita perpanjangan ikatan
hidrogen karbon (νC − H) dibandingkan dengan pati asli (lihat Gambar S5).
 Meskipun massa PPP sama pada awal kedua pemurnian lebih lanjut (masing-
masing 6,20 g), masing-masing metode pemurnian memberikan jumlah produk akhir yang
berbeda. Memang, pemurnian dengan menggiling dan Soxhlet masing-masing memberikan
3,50 dan 2,60 g. Perhatikan bahwa nilai MS yang sama (sekitar 1,1) ditentukan untuk dua
produk (SE-G dan SE-S). Untuk memastikan spesifikasi masing-masing metode pemurnian,
sampel SE-G dan SE-S dimurnikan masing-masing oleh Soxhlet (Gambar 6) dan
penggilingan (Gambar 7). SE-G ditangguhkan dalam petroleum eter dan ekstraksi Soxhlet
dilakukan selama 24 jam. Fase cair (larutan dalam petroleum eter) diuapkan yang mengarah
ke residu padat (0,63 g). Ekstraksi Soxhlet kedua dilakukan dan tidak ada padatan yang
diekstraksi (<0,01 g). Setelah purifikasi ini, MS dan efisiensi reaksi tetap konstan sedangkan
hasil keseluruhan menurun hingga 70% (Tabel 2, entri 3).
Untuk tujuan yang sama, dengan mengikuti prosedur yang mirip dengan yang
digunakan untuk SE-G, kami menumbuk SE-S dua kali dalam 50 mL etanol dan kemudian
memanaskan suspensi pada 50 ° Pengadukan cunder (Gambar 7). Pelarut hangat kemudian
dihilangkan dengan transfer. Penting untuk digarisbawahi bahwa tidak ada pengotor yang
diekstraksi. Secara logis, nilai MS, efisiensi reaksi, dan hasil tetap konstan (1,12, 37, dan
63%, masing-masing; Tabel 2, entri 4).
Untuk memahami perbedaan perilaku antara sampel SE-GS dan SE-SG, kami
perhatikan bahwa padatan (0,63 g) yang diekstraksi selama perlakuan Soxhlet SE-G (Gambar
6) sempurna larut dalam kloroform, bertentangan dengan semua pati yang diperoleh sampel
eter. Properti tak terduga ini diizinkan untuk mendapatkan spektrum 1H NMR dalam CDCl3
yang menunjukkan tidak adanya 1,2-dodecanediol dan oksida bis (2-hidroksidodecil) tetapi
keberadaan puncak relatif terhadap rantai 2-hidroksododekil dan unit glukosa (lihat Gambar
S4 ). Karena kelarutannya dalam kloroform dan sinyal NMR yang diamati, kami berpikir
bahwa padatan yang diekstraksi ini mungkin terdiri dari eter pati dengan berat molekul
rendah. Penafsiran ini dikonfirmasi oleh analisis unsur. Memang, padatan yang diekstraksi
memberikan nilai MS dari 1,09, dibandingkan dengan 1,11 dan 1,10 untuk SE-G dan SE-GS,
masing-masing, menunjukkan bahwa perbedaan utama dari kelarutan yang diamati mungkin
berasal dari ukuran molekul yang lebih kecil dalam padatan yang diekstraksi dan bukan dari
kemungkinan tingkat eterifikasi yang lebih tinggi.
Perubahan struktural yang menghasilkan eter pati berat molekul rendah ini mungkin
terjadi selama sintesis pada suhu tinggi dalam kondisi alkali yang kuat. Memang, beberapa
publikasi menggambarkan degradasi rantai pati dalam kondisi basa.
Untuk memberikan ikhtisar global sintesis, kami mencantumkan dalam Gambar 8
berbagai langkah pemurnian.
Akhirnya, empat sampel 2-hydroxydodecylstarch yang berbeda diproduksi: SE-G,
SE-S, SE-G-S, dan SE-S-G. Proses oleh ekstraksi Soxhlet dibandingkan dengan proses
dengan menggiling langkah-langkah yang diperlukan lebih sedikit untuk pemurnian (1 vs 8)
tetapi waktu yang lebih lama (24 jam vs 80 menit). Dapat dicatat bahwa apa pun metode
pemurnian, nilai-nilai MS sekitar 1,1. Namun, ada kesenjangan dalam perolehan pemulihan
produk dengan membandingkan SE-G, SE-S, SE-G-S, dan SE-S-G (masing-masing 85, 63,
70, dan 63%). Perbedaan itu mungkin karena ekstraksi eter pati berat molekul rendah ketika
pengobatan dengan Soxhlet dilakukan. Akhirnya, akan sangat menarik untuk menemukan
metode untuk menentukan potensi degradasi struktur molekul pati selama sintesis.
Sayangnya, metode klasik membutuhkan pelarut untuk melarutkan pati yang dimodifikasi,
tetapi dalam kasus kami, eter pati 2-hidroksododekil dari tidak larut dalam pelarut biasa.

KESIMPULAN
2-Hydroxydodecyl eter pati disintesis oleh reaksi 1,2-epoxydodecane dengan
tepung kentang dalam media alkali berair. Perhatian yang cermat telah diberikan pada
langkah-langkah pemurnian dan, lebih tepatnya, pada identifikasi dan kuantifikasi dari
produk-produk tersebut. Selain diamati secara klasik 1,2-dodecanediol, bis (2-
hydroxydodecyl) oxide diekstraksi dari minyak mentah. Dimer ini dikeluarkan dari reaksi
diol pada epoksida yang belum pernah dijelaskan selama sintesis eter pati 2-hidroksialkil.
Pemurnian dengan ekstraksi Soxhlet dibandingkan dengan proses dengan menggiling langkah
yang diperlukan lebih sedikit tetapi waktu yang lebih lama. Nilai MS selalu sekitar 1,1 dalam
kondisi yang digunakan, tetapi hasil pemulihan lebih tinggi untuk perawatan dengan
menggiling dibandingkan dengan Soxhlet Namun demikian, teknologi yang tersedia pada
skala industri lebih sejalan dengan transposisi proses penggilingan yang dapat memberikan
produktivitas yang lebih baik melalui penggunaan peralatan yang ada dan terukur untuk
menangani penggilingan produk minyak mentah dan ekstraksi produk sampingan yang larut
dalam pelarut yang relevan. (85 vs 63%). Akhirnya, dalam hal pengembangan industri, daur
ulang pelarut pencuci dimungkinkan dalam kedua kasus.