KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

Mata Kuliah : Kimia Organik II

Kode Mata Kuliah : KIM1417
Pokok Bahasan : Karbohidrat
Semester/TA : Genap/ 2019-2020

TUGAS DARING

Petunjuk
1. Kerjakan tugas-tugas berikut secara mandiri.
2. Pada laptop Anda buat folder Tugas Kimia Organik II, dengan subfolder Pertemuan
5,6, dst. Setiap tugas simpan dalam bentuk file pada subfolder.
3. Jawaban diketik dalam bentuk word dan program Chemsket atau Chemdraw sesuai
keperluan.
4. Waktu pengumpulan tugas akan disampaikan menyusul.

Soal-1
Vitamin C sangat diperlukan untuk metabolisme protein dan lemak di dalam tubuh. Rumus
struktur vitamin tersebut seperti dibawah ini. Jelaskan secara singkat apakah vitamin C
tergolong karbohidrat!
O
C
HO C
HO C O
H C
HO C H
CH2OH

Vitamin C
Jawab:
Berdasarkan strukturnya, vitamin C (asam askorbat) adalah turunan heksosa dan
diklasifikasikan sebagai karbohidrat yang erat kaitannya dengan monosakarida. Vitamin C
dapat disintesis dari D-glukosa dan D-galaktosa. Vitamin C dapat digolongkan ke dalam
karbohidrat karena bahan-bahan yang termasuk ke dalam kelompok karbohidrat memiliki
kandungan vitamin C yang beraneka ragam. Contoh bahan yang termasuk karbohidrat yang
di dalamnya terdapat vitamin C diantaranya kentang (17 mg/100 gr) dan ubi (22 mg/100 gr).
Bahan yang termasuk vitamin C juga ada yang mengandung karbohidrat, contohnya jeruk
memiliki kandungan karbohidrat sebanyak 11,8 %.Jadi, vitamin C tergolong ke dalam
karbohidrat.

Soal-2 (skor maksimal 10)

Jelaskan lengkap dengan rumus strukturnya mengapa fruktosa yang tergolong ketosa dapat
bertindak sebagai gula pereduksi!
Jawab:
Gula pereduksi adalah gula yang mampu bertindak sebagai zat pereduksi karena memiliki
gugus aldehid bebas atau keton bebas. Fruktosa yang tergolong ketosa dapat bertindak
sebagai gula pereduksi karena fruktosa merupakan isomer dari glukosa, memiliki rumus
molekul sama (C6H12O6) namun rumus struktur berbeda.
Struktur fruktosa:

Soal-3 (skor maksimal 10)

Hasil identifikasi terhadap senyawa disakarida menunjukkan data sebagai berikut: tidak
terhidrolisis oleh saliva, menunjukkan hasil negatif pada uji Fehling dan Tollens, hidrolisis
asam menghasilkan fruktosa dan glukosa. Tentukan rumus struktur disakarida tersebut.

OH
H O OH
HOCH2
HO H OH
HO H CH2OH
HO H
H OH
H OH OH H

-D-glukopiranosa -D-fruktofuranosa

Jawab:
Senyawa yang dimaksud pada pernyataan di atas adalah Sukrosa (C 12H22O11). Hidrolisis
sukrosa menghasilkan fruktosa dan galaktosa. Sukrosa bukan gula pereduksi karena tidak
memiliki gugus aldehid yang dibuktikan dengan tidak bereaksinya sukrosa dengan pereaksi
Fehling, Benedict dan Tollens. Rumus struktur sukrosa adalah sebagai berikut:

Soal-4 (skor maksimal 10)

Lengkapi bagan reaksi berikut ini!
 Br2/H2O HNO3

CHO HCN
+
HO H H2O/H

HO H - H2O
Na (Hg) Br2/H2O HNO3
CH2OH

Jawab:

Soal-5 (skor maksimal 10)

Khitin merupakan polisakarida yang banyak terdapat dalam cangkang udang. Tentukan hasil
hidrolisis total senyawa tersebut!

OH
OH H
HO
H O
HO
O
HO H NHH
O H
HO NHH H COCH3
H COCH3
Khitin

Jawab:
Hidrolisis sempurna khitin secara enzimatis menghasilkan monomer N-asetil-D-glukosamin
(GlcNac).

Soal-6 (skor maksimal 10)

Tentukan jumlah mol yang diperlukan dan produk reaksi berikut!

COOH
OH
+ ... HIO
4
OH

HOOC(CHOH)3CHO + ... HIO

4
Jawab:

Soal-7 (skor maksimal 10)

Lengkapi struktur  dan -anomer D-Galaktosa berikut ini.

CHO
H OH
HO H O O
HO H
H OH
CH2OH
 D-galaktosa -D-galaktosa
D-galaktosa

Jawab:

Soal-8 (skor maksimal 10)

Lengkapi bagan reaksi berikut ini
 OH OH OH
H H H
H O H O H O
HO
HO O O HO OH
H HO
H H
OH OH OH
H H H H H H
10

Me2SO4
NaOH

O O O
O O

H
10

HCl/H2O

O O
+

........... molekul ........... molekul

Jawab:

Soal-9 (skor maksimal 10)

Tunjukkan bagian-bagian molekul selobiosa yang menghasilkan asam metanoat dan metanal
jika direaksikan dengan asam periodat, HIO4. Tentukan berapa mol asam metanoat dan
metanal terbentuk dari satu mol selobiosa.

OH
H OH
H
H O
HO HO
HO O
H HO OH
OH H
H H OH
H H

___ mol asam metanoat dan ____ mol metanal

Jawab:
Selobiosa merupakan disakarida yang didapatkan dari hidrolisis selulosa. Sifat kimia dan
strukturnya hampir dengan maltose.

Soal-10 (skor maksimal 10)

A disaccharide A (C12H22O11) gives a negative test with benedict’s solution and does not
mutarotate. A is hydrolyzed by -glucosidases but not by -glucosidases. Methylation of A
followed by hydrolysis yields two molar equivalents of 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucose.
a) Give the structure of A.
b) How many moles of periodic acid will react with A?
c) How many moles of methanal and how many moles of methanoic acid are formed in
the reaction of A with periodic acid?

Jawab:
a) Struktur A (Sukrosa) adalah
b)