Yusuf Prakoso

260110160076

UTS – Bu Yasmiwar Susilawati

SOAL

1. Senyawa Fenolat (30)

a. Jelaskan apa yang dimaksud dengan senyawa fenol alam (fenolat) dan juga
senyawa polifenolat ?

b. Bagaimana penggolongannya berdasarkan kerangka struktur kimianya dan berikan

masing-masing satu contoh beserta gambar struktur kimianya

c. Bagaimana sifat kimia fisika senyawa fenolat

d. Pereaksi apa saja yang dapat digunakan untuk identifikasi awal adanya senyawa
fenolat

2. Flavonoid (40)

Anda sebagai peneliti bahan alam tertarik untuk melakukan penelitian

isolasi dan identifikasi senyawa golongan flavonoid dari tumbuhan kumis

kucing (Orthosipon aristatus Linn.). Bahan berupa simplisia daun telah

disortasi dan siap untuk dilakukan proses selanjutnya.

a. Jelaskan tahapan isolasi untuk memperoleh isolat flavonoid tersebut

b. Bagaimana mendeteksi senyawa/golongan flavonoid pada ekstrak dengan cara

kromatografi kertas (KKt) dan KLT, pengembang apa yang dapat digunakan ?
pereaksi apa yang digunakan?

c. Apakah spektroskopi UV- Vis dapat digunakan untuk mendeteksi flavonoid pada
ekstrak ? Jelaskan alasan anda !

d. Bagaimana ciri khas spektrum UV-Vis flavonoid dan apa kegunaan diketahuinya
profil spektrum flavonoid ?
 e. Apa kegunaan pereaksi geser untuk identifikasi flavonoid ? bagaimana cara
menggunakan pereaksi geser tersebut? Apa arti pergeseran bathokromik 12 nm pada
pita II setelah pemberian Natrium asetat?

3. Tanin (30)

a. Apa yang dimaksud dengan senyawa tannin? Bagaimana penggolongan senyawa

tannin? Apa persamaan dan perbedaan tannin dan flavonoid?

b. Bagaimana membedakan tannin hidrolisis dan tannin kondensasi pada ekstrak

tumbuhan

c. Bagaimana membedakan galotanin dan elagitanin pada ekstrak tumbuhan

JAWABAN

1.
a. Senyawa fenolat, atau senyawa fenol alam adalaha senyawa aromatik fenol pada
umunya yang merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder dari suatu
tumbuhan. Senyawa polifenol adalah senyawa yang memiliki banyak gugus fenol
pada cincin aromatiknya. Senyawa polifenol biasanya memilliki lebih dari satu
cincin aromatik yang memiliki gugus fenol.
b. Pembagian penggolongan dibagi berdasarkan struktur utama kerangka senyawa
tersebut.
- Steroid (saponin)

- Flavonoid (veteksin)
 - Fenilpropanoil (asam sinamat)

- Tanin (Katekin)

c. Senyawa fenolat akan cenderung semi polar, karena benzene no polar tetapi
memiliki gugus OH yang dapat beriktan hidrogen, OH merupakan gugus
pengoksidasi seihingga umumnya berkhasiat antioksidan.
Kelarutan tergantung sifatnya, ketika misalnya berikatan gugus gualdapat mudah
larut air. Dan semakin banyak atau panjang rantai carbon akan semakin tinggi titik
lelehnya. Polifenol kecil dapat berupa minyak (minyak atsiri)
d.
- FeCl3 dapat mendeteksi gugus OH
- Berflorosiensi pada UV, dikuatkan dengan NH3
 - Kromatografi kertas Dengan FeCl3, dan Kalium heksasianoferrat
- Fenool memiliki serapan batokromik di UV-vis
- Vanilin sulfat (vanilin dalam H2SO4 pekat 2 :1)
- Vanilin–HCl (1 g vanilin dalam 10 ml HCl pekat)
- Folin–Ciocalteu - Fenol dg inti katekol atau hidrokuinon → bercak biru -
Fenol lain → bercak biru – kelabu bila diuapi amoniak

2. a. 1. Ekstraksi
Maserasi 2 Kali Pake pelarut polar
Pelarut I: metanol : air (9:1) 6-12 jam
Pelarut II: metanol : air (1:1) 6-12 jam
Ekstrak disatukan dan diuapkan menjadi ekstrak kental
2. Fraksinasi
Larutkan ekstrak kental dalamair > di ECC dengan n-heksan > diperoleh
lapisan n-heksan dan air > lapisan air masukan ke corong pisah tambahkan etil
asetat > ECC kembali > bagian etil asetat dipisahkan > didapat 3 pelarut (n-
heksan, etil asetat, air) > uapkan

Dalam n-heksan terkandung senyawa non polar: lemak, terpena, klorofil,

xantofil, dll.
Dalam etil asetat dan air terkandung flavonoid. Dalam air flavonoid yang
mengandung gugus gula (glikosida flavonoid). Dalam etil asetat senyawa
flavonoid yang semi polar: aglikon atau flavonoid yg berikatan dgn gugus
metoksi, ester, atau eter

b. A. Identidikasi warna dgn KLT dengan / tanpa pereaksi uap, bisa

menguunakan amonia untuk pereaksi uapnya. Lalu di sinar UV, 246, 366

B. Kromatografi kertas 2 Arah (Persegi ) dengan pelarut yang berbeda,

Pengembang I: BAA/BAW = 4:1:5 (lapisan atas) Pengembang II: As asetat
15%

c. Flavonoid memiliki gugus benzene dan fenol, keduanya memiliki spektrum khas
pada pembacaan spektrofotometer.
 d. Ciri spektrum flavonoid:

- 2 pita (puncak) serapan. -> pita I (sinamoil: gugus kromofor biasanya

di cinicin B) dan pita II (benzoil)
- Panjang gelombang pita II lebih kecil (230 – 285 nm); pita I lebih
besar (300 – 400 nm)
- Pada antosianidin, antosianin mendekati sinar tampak jadi sekitar 560
nm karena berwarna
- Flavonoid mengandung senyawa dgn sistem aromatik konjugasi
(kromofor),
- Kegunaan diketahui profil spectrum flavonoid yaitu kita bisa
memperkirakan pita serapan pada uv vis yang akan terbaca dan bentuk
puncaknya

e. Dapat digunakan untuk identifikasi golongan flavonoid, menentukan pola

oksigenasi senyawa (oksigen terikat pada H atau gula atau gugus lain) pada stuktur
flavonoid, menentukan kedudukan gugus OH, menentukan kedudukan gula/MeO yg
terikat pada gugus hidroksi fenol

3.

a. Tannin adalah golongan senyawa polifenol berukuran besar yang mengandung

cukup banyak gugus hidroksil dan gugus lain (misal karboksil) untuk membentuk
ikatan kompleks yang kuat dengan protein dan makromolekul yang lain dlam
tumbuhan.

Penggolongan tannin di alam.

1. Tanin terkondensasi (Condensed Tanin)

2. Tanin terhidrolisis (Hydrolysable Tanin)

3. Tanin kompleks yang terdiri dari terkondensai dan terhidrolisis, contoh EGCG

Persamaan flavonoid dan Tanin alah sama sama terbuat dari jalur metabolisme asam
sinamat, sehingga keduanya pun medah larut air. Perbedannya tanin lebih kompleks
senyawanya biasanya.

b. Tanin terhidrolisis bisa ditandai dengan dengan timbulnya bercak berwarna ungu
yang menjadi lebih gelap diuapi amoniak. Sedangkan pada tanin terkondensasi
jaringan tumbuhan dicelupkan dalam HCl 2 M mendidih selama 30’. Adanya
proantosianidin ditandai dgn timbulnya warna merah yg dapat ditarik dgn amil
alkohol atau butil alkohol.

c. Galotanin tampak berupa bercak berflouresensi ungu yg diperkuat degan

penguapan amonia. Sedangkan Elagitanin memberikan reaksi warna yang khas
dengan asam nitrit (NaNO3 10% + HOAc) dengan hasil warna merah yang berubah
menjadi biru indigo.