LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN KE-13

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ALIFATIK :

PEMBUATAN TERT-BUTIL KLORIDA

Dosen Pengampu: Nunung Kurniasih, S.Pd, M.Si, Dr

Tanggal Percobaan : Selasa, 19 Mei 2020

Tanggal Pengumpulan : Selasa, 2 Juni 2020

Disusun Oleh :

Anggun Tamy Yustika 1187040009

KIMIA 4A

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI BANDUNG

2020
 I. Tujuan
1. Menganalisis mekanisme pembuatan tert-butil klorida.
2. Mengidentifikasi reaksi uji alkil halida berupa reaksi SN1 atau SN2 melalui percobaan
natrium iodida dalam aseton.
3. Mengidentifikasi pengaruh pelarut terhadap kereaktifan reaksi SN1 (solvolisis).
4. Mengidentifikasi perbedaan antara mekanisme reaksi substitusi jenis SN1 dan SN2.

II. Prinsip Dasar

Percobaan ini didasarkan pada reaksi substitusi. Reaksi substitusi didasarkan pada reaksi
penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional lain. Reaksi
subtitusi terbagi menjadi dua yakni elektrofilik dan nukleofilik. Pada percobaan ini, gugus hidroksil
pada alkohol tersier sangat mudah untuk disubstitusi.

III. Alat dan Bahan

No
Alat Ukuran Jumlah No Bahan Konsentrasi Jumlah
1 Tabung reaksi - 6 buah 1 t-butil alkohol - 25 gram
2 Pipet ukur 1, 25 mL @ 1 buah 2 HCl pekat - 85 mL
3 Ball filler - 1 buah 3 NaHCO3 5% 20 mL
4 Labu erlenmeyer 50 mL 2 buah 4 Batu didih - 3 potong
5 Pipet tetes - 3 buah 5 1-klorobutana - 1 mL
6 Corong pisah 250 mL 1 buah 6 1-bromobutana - 1 mL
7 Gelas ukur 5, 100 mL @ 1 buah 7 t-butil klorida - 1 mL
8 Alat distilasi - 1 set 8 2-bromo benzena - 1 mL
9 Spatula - 1 buah 9 2-klorobutana - 1 mL
10 Kaca arloji - 1 buah 10 Larutan NaI 18 % 5 mL
11 Neraca - 1 buah 11 Aseton - 100 mL
12 Corong - 1 buah 12 Larutan NaOH 0,5 M 2 mL
13 Penutup tabung rx - 6 buah 13 Ind. Fenolftalein - 2 mL
14 Kondensor refluks - @ 1 buah 14 Alumunium foil - secukupnya
15 Penangas air - 1 buah 15 Kertas saring d-8 cm 2 lembar
16 Botol semprot 500 mL 1 buah 16 Akuades - secukupnya
17 Rak tabung reaksi - 1 buah
 IV. MSDS

No Bahan Sifat Fisika Sifat Kimia Penanganan

1 ters-butil alkohol  Wujud : cairan TB  Larut dalam air, ester,  Pakai APD
 Bau : kamfer hidrokarbon aromatik  Jika terkena kulit atau
 TD : 82,41 °C dan alifatik mata, segera basuh
 TL : 25,7 °C  Stabil pada suhu dengan air mengalir
 Densitas : 0,78 g/cm3 penyimpanan selama kurang lebih 15
 Flammable, toxic menit
2. HCl  Wujud : cairan TB-  Larut dalam air  Pakai APD
(Asam Klorida) kuning  Reaktif terhadap  Jauhkan dari logam
 Bau : tajam / logam  Jika terkena kulit atau
menyengat  Stabil pada suhu dan mata, segera basuh
 TD : 108,58 °C tekanan normal dengan air mengalir
 TL : -62,25 °C  Korosif, irritant selama kurang lebih 15
 Densitas : 1,18 g/cm3 menit
3 NaHCO3  Wujud : padatan  Bersifat higroskopis  Pakai APD
(Natrium Bikarbonat) serbuk  Larut dalam air  Jika terkena kulit atau
 Warna : putih  Stabil pada suhu mata, segera basuh
 TD : - penyimpanan dengan air mengalir
 TL : 270 °C  Irritant selama kurang lebih 15
 Densitas :2,22 g/cm3 menit
4 1-klorobutana  Wujud : cairan  Stabil pada suhu  Pakai APD
 Bau : tajam penyimpanan  Jika terkena kulit atau
 TD : 77-78 °C  Bereaksi kuat dengan mata, segera basuh
 TL : -123 °C oksidator kuat dengan air mengalir
 Densitas : 0,886 g/cm3 Flammable, selama kurang lebih 15
karsinogenik menit
5 1-bromobutana  Wujud : cairan kuning  Stabil pada suhu  Pakai APD
 Bau : kuat penyimpanan  Jika terkena kulit atau
 TD : 100-104 °C  Terdekomposisi mata, segera basuh
 TL : -112 °C menjadi CO, dan CO2 dengan air mengalir
 Densitas : 1,27 g/cm3  Flammable, irritant selama kurang lebih 15
menit
6 ters-butil klorida  Wujud : cairan  Stabil pada suhu  Pakai APD
 Bau : - penyimpana  Jika terkena kulit atau
 TD : 51-52 °C  Terdekomposisi mata, segera basuh
 TL : -25 °C menjadi CO dan HCl dengan air mengalir
Densitas : 0,85 g/cm3  Flammable selama kurang lebih 15
menit
7 2-bromo benzena  Wujud : cairan TB  Stabil pada suhu  Pakai APD
 Bau : - penyimpanan  Jika terkena kulit atau
 TD : 199-201 °C  Terdekomposisi mata, segera basuh
 TL : - menjadi CO, CO2, dengan air mengalir
 Densitas : 1,638 g/cm3 HCl, dan HBr selama kurang lebih 15
 Flammable, irritant menit
8 2-kloro butana  Wujud : cairan  Stabil pada suhu  Pakai APD
 Bau : tajam penyimpanan  Jika terkena kulit atau
 TD : 77-78 °C  Bereaksi kuat dengan mata, segera basuh
 TL : -123 °C oksidator kuat dengan air mengalir
Densitas : 0,886 g/cm 3 Flammable, selama kurang lebih 15
karsinogenik menit
9 NaI  Wujud : padatan  Larut dalam air,  Pakai APD
(Natrium Iodida)  Warna : putih alkohol, aseton,  Simpan dalam wadah
 TD : 1304 °C gliserol kedap udara dan cahaya
 TL : 651 °C  Peka terhadap udara  Jika terkena kulit atau
 Densitas : 3,67 g/cm3 dan cahaya mata, segera basuh
 Terdekomposisi dengan air mengalir
membentuk I2 selama kurang lebih 15
 Dangerous for menit
environment
10 C3H6O  Wujud : cairan TB-  Larut dalam air,  Pakai APD
(Aseton) kuning etanol, dietil eter, dll  Jauhkan dari sumber
 Bau : menyengat  Bersifat higroskopis nyala api
 TD : 56,53 °C  Sebagai pelarut  Jika terkena kulit atau
 TL : -94,9 °C beberapa zat mata, segera basuh
Densitas : 0,79 g/cm3
 Sebagai zat penghapus dengan air mengalir
kutek selama kurang lebih 15
 Flammable menit
11 NaOH  Wujud : padatan  Bersifat higroskopis  Pakai APD
(Natrium Hidroksida) kristal/bongkahan  Larut dalam air  Jika terkena kulit atau
 Warna : putih  Reaktif terhadap mata, segera basuh
 TD : 1388 °C logam dengan air mengalir
 TL : 323 °C  Merupakan basa kuat selama kurang lebih 15
 Densitas : 2,13 g/cm3  Korosif, irritant menit
 
12 Indikator Fenolftalein  Wujud : padatan  Larut dalam air,  Pakai APD
serbuk kristal etanol, aseton, dll  Jika terkena kulit atau
 Warna : putih-kuning  Terdekomposisi mata, segera basuh
 TD : > 450 °C menjadi CO dan CO2 dengan air mengalir
 TL : 263 °C Karsinogenik, selama kurang lebih 15
 Densitas : 1,27 g/cm3 mutagenik menit
13 H2O  Wujud : cairan TB  Sebagai pelarut -
(Akuades)  Bau : - universal
 TD : 100 °C  pH = 7 (netral)
 TL : 0 °C  Tidak dapat terbakar
 Densitas : 1 g/cm3  Bersifat polar
 V. Prosedur Kerja

No Cara Kerja Pengamatan

1  Tert-butil alkohol berupa cairan TB

Corong Pisah 250 mL
 Masukkan 25 gram tert-butil alkohol
 (+) 85 mL HCl pekat
 Kocok campuran selama 20 menit
 Biarkan campuran beberapa menit hingga
terbentuk 2 lapisan
 Buang lapisan bawah (lapisan asam)
 Pindahkan lapisan atas ke dalam gelas kimia
Gelas Kimia
 Cuci lapisan atas menggunakan 20 mL lar.
NaHCO3 5 %
 Saring menggunakan corong, tampung filtrat ke
dalam labu distilasi 100 mL
Labu Distilasi
 (+) 2-3 buah batu didih
 Distilasi menggunakan penangas air
 Kumpulkan fraksi didih (49-51 °C)
 Hitung % randemen
 HCl pekat berupa cairan TB
 tert-butil alkohol + HCl pekat tert-butil
klorida + H2O (larutan putih keruh berasap)
 Setelah dikocok selama 20 menit lalu didiamkan
hingga membentuk 2 lapisan/fasa yakni :
 Fasa atas berupa larutan putih keruh (halisa)
 Fasa bawah berupa larutan asam berasap
 Larutan asam kemudian dipindahkan ke dalam gelas
kimia
 Larutan NaHCO3 berupa larutan TB
 Larutan asam kemudian dicuci menggunakan larutan
NaHCO3 membentuk 2 fasa yakni :
 Fasa atas berupa larutan NaHCO3
 Fasa bawah berupa tert-butil klorida
 Larutan campuran kemudian disaring dan filtrat
ditampung ke dalam labu distilasi
 Larutan campuran kemudian didistilasi menggunakan
penangas air
 Diperoleh nilai randemen tertentu

Hasil

2 Uji Alkil Halida : Reaksi SN1 atau SN2 a. Natrium Iodida dalam Aseton
 1-klorobutana berupa larutan TB
a. Natrium Iodida dalam Aseton
 tert-butil klorida berupa larutan TB
Tabung reaksi  2-bromo benzena berupa larutan TB
 2-klorobutana berupa larutan TB
 Siapkan sebanyak 4 buah  Larutan NaI dalam aseton berupa larutan TB
 Beri label pada masing-masing tabung  Kedalam masing-masing tabung (+) 1 mL lar. NaI 18
 Masukkan 1 mL/100 mg senyawa 1- % menghasilkan larutan TB-kuning
klorobutana/1-bromobutana, tert-butil klorida, 2-  Masing-masing tabung kemudian ditutup dan
bromobenzena, dan 2-klorobutana dikocok menghasilkan data sbb :
 (+) 1 mL lar. NaI 18 % secara cepat Tabel 2
 Tutup masing-masing tabung Larutan Waktu Perubahan Warna
 Kocok dan catat waktu pada saat endapan 1-kloro 6,50
muncul untuk pertama kali larutan kuning keruh (-)
butana menit
 Jika tidak ada reaksi selama 5 menit, panaskan tert-butil 9,48
larutan kuning keruh
dalam penangas air klorida menit
 Amati perubahan dalam kurun waktu 5 menit 2-bromo 11,30
larutan TB-kuning
benzena menit
Hasil 2-kloro 9,45
larutan kuning keruh (-)
butana menit
b. Pengaruh Pelarut terhadap Kereaktifan Reaksi SN1 b. Pengaruh Pelarut terhadap Kereaktifan Reaksi SN1
dan SN2 (Solvolisis)
(Solvolisis)
 Etanol berupa larutan TB
Tabung reaksi  Metanol berupa larutan TB
 Aseton berupa larutan TB
 Siapkan sebanyak 3 buah  Air/akuades berupa cairan TB
 Beri label pada masing-masing tabung  Campuran pelarut disiapkan sesuai data perbandingan
 Masukkan campuran pelarut sesuai perbandingan pada tabel 1
pada tabel 1  Larutan NaOH berupa larutan TB
Perbandingan pelarut : air  Ind. Fenolftalein berupa larutan TB-kuning
50 : 50 60 : 40 70 : 30  Campuran pelarut + lar. NaOH larutan
mL pelarut 1,0 1,2 1,4 berwarna merah muda
mL air 1,0 0,8 0,6  Tabung kemudian ditutup
 (+) 3 tetes larutan NaOH 0,5 M yang  Tidak terjadi perubahan warna ketika disimpan dalam
mengandung ind. fenolftalein ke dalam masing- penangas air
masing tabung  tert-butil klorida berupa cairan TB
 Tutup masing-masing tabung  Setelah digoyangkan, terjadi perubahan warna dari
 Simpan dalam penangas air bersuhu 30 °C merah muda ke TB
 (+) 3 tetes tert-butil klorida ke dalam masing-  Berikut catatan waktu perubahan untuk masing-
masing tabung masing campuran pelarut :
 Goyangkan tabung Tabel 3
Pelarut
 Simpan lagi dalam penangas air Pelarut :
Air ( mL) Etanol Metanol Aseton
 Catat waktu yang diperlukan untuk hilangnya
warna merah muda dari indikator 1,0 : 1,0 9,05 9,44 14,39
1,2 : 0,8 8,00 9,59 29,11
Hasil 1,4 : 0,6 8,58 9,32 36,81
VI. Pembahasan
Pada pembuatan tert-butil klorida, langkah pertama yang dilakukan yakni mereaksikan 25
gram tert-butil alkohol dengan 85 mL HCl pekat menghasilkan larutan putih keruh dan berasap.
Larutan berasap sebab reaksinya merupakan eksoterm. Pada umumnya, pembuatan senyawa
alkohol melibatkan reaktan berupa suatu asam. Campuran kemudian dikocok, selama pengocokan
sesekali penutup dilonggarkan untuk mengurangi tekanan. Tekanan muncul karena campuran
merupakan reaksi eksoterm. Ketika dikocok, larutan menjadi berwarna putih disertai terbentuknya
buih/gas. Larutan campuran kemudian didiamkan. Setelah didiamkan selama beberapa menit,
terbentuk 2 fasa larutan berupa lapisan halida dan lapisan asam. Terbentuknya 2 lapisan ini
dikarenakan adanya perbedaan kerapatan atau massa jenis dari masing-masing larutan. Berikut
mekanisme reaksinya :
(CH3)3COH + HCl pekat (CH3)3Cl + H2O
Dimana pada reaksi tersebut melewati dua tahap. Tahap pertama yakni pembentukan sebuah
karbokation dengan pemisahan gugus fungsi. Sementara tahap kedua terjadi penyerangan nukleofil.
Penyerangan nukleofil terjadi pada saat terpisahnya gugus fungsi kemudian karbokation mengikat
anion yang diperoleh dari reagen. Sementara gugus fungsi yang terlepas kemudian berikatan
dengan kation yang berasal dari reagen. Bentuk umum mekanisme reaksi dapat ditulis sebagai
berikut :
N : + R-X R-Nu + x :
Pada reaksi tersebut, menghasilkan produk yang bersifat netral. Setelah itu, lapisan atas
berupa lapisan halida dicuci menggunakan larutan NaHCO3. Pencucian dilakukan untuk mengikat
sisa asam yang terdapat pada klorida. Pada proses pencucian ini menghasilkan 2 fasa larutan. Fasa
atas berupa lapisan halida, sementara fasa bawah berupa lapisan garam yang larut dalam air.
Berikut mekanisme reaksinya :
NaHCO3 + HCl NaCl + H2O + CO2
Setelah itu, lapisan bawah dibuang dan lapisan atas dicuci menggunakan air.
Pencucian dengan air bertujuan untuk memisahkan serta melarutkan garam yang terdapat
pada lapisan halida. Setelah itu larutan campuran disaring dan filtrat yang terbentuk
ditampung dalam labu distilasi 100 mL. Filtrat yang diperoleh kemudian didistilasi
menggunakan penangas air. Distilasi dilakukan untuk menghilangkan zat pengotor yang
terdapat dalam produk sehingga produk yang diperoleh lebih murni. Diperoleh nilai
randemen pada percobaan ini sebesar 54,57 % dengan massa produk sebesar 15,28 gram.
 Pada percobaan kedua yakni uji alkil halida dilakukan untuk menentukan reaksi
tersebut termasuk reaksi substitusi SN1 ataukah SN2. Percobaan ini dilakukan melalui dua
tahap. Tahap pertama yakni percobaan natrium iodida dalam aseton. Pada percobaan ini
terjadi mekanisme reaksi substitusi SN2. Hal ini dikarenakan pada mekanisme reaksi
memiliki ciri khas mekanisme reaksi SN2 yakni menggunakan pelarut aprotik dalam
reaksinya. Aseton merupakan suatu pelarut aprotik. Berikut data yang diperoleh dapat
dilihat pada tabel 2.
Tabel 2

Larutan Waktu Perubahan Warna

1-klorobutana 6,50 menit larutan kuning keruh (-)

tert-butil klorida 9,48 menit larutan kuning keruh

2-bromobenzena 11,30 menit larutan TB-kuning

2-klorobutana 9,45 menit larutan kuning keruh (-)

Berdasarkan data yang diperoleh, reaksi yang terjadi pada 1-klorobutana jauh lebih
cepat dibandingkan dengan ketiga senyawa lain. Hal ini terjadi karena 1-klorobutana lebih
reaktif terhadap larutan NaI dalam aseton sehingga reaksinya berlangsung lebih cepat.
Percobaan selanjutnya yakni solvolisis. Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui
pengaruh pelarut terhadap kereaktifan reaksi SN1. Langkah pertama yang dilakukan yakni
menyiapkan campuran pelarut sesuai perbandingan pelarut yang terdapat pada tabel 1.
Kemudian ke dalam masing-masing campuran pelarut ditambahkan 3 tetes larutan NaOH
0,5 M yang telah mengandung indikator fenolftalein. Penambahan tersebut menghasilkan
larutan berwarna merah muda. Hal ini terjadi karena campuran larutan bersifat basa dan
diketahui bahwa indikator fenolftalein memiliki rentang pH 8,3-10 serta rentang perubahan
warna dari TB-merah muda. Ke dalam campuran tersebut kemudian ditambahkan 3 tetes
tert-butil klorida. Kemudian digoyangkan. Setelah digoyangkan selama beberapa menit,
larutan campuran mengalami perubahan warna dari merah muda-TB. Berikut data waktu
perubahan warna masing-masing campuran pelarut dapat dilihat pada tabel 3.
 Tabel 3

Pelarut
Pelarut : Air ( mL)
Etanol Metanol Aseton

1,0 : 1,0 9,05 9,44 14,39

1,2 : 0,8 8,00 9,59 29,11

1,4 : 0,6 8,58 9,32 36,81

Berdasarkan data yang diperoleh, campuran etanol : air memiliki waktu yang lebih cepat
dibandingkan dengan campuran lain. Hal ini terjadi karena etanol memiliki struktur geometri yang
mirip dengan air serta bersifat polar. Pada perbandingan campuran pelarut 1,0 : 1,0 merupakan
perbandingan campuran pelarut paling baik sebab pada perbandingan tersebut diperoleh rata-rata
waktu reaksi yang relatif lebih cepat. Sementara pada aseton, semakin besar perbandingan pelarut
maka semakin besar pula waktu yang diperlukan untuk terjadinya reaksi berupa perubahan warna.
VII. Kesimpulan
Berdasarkan observasi yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Pembuatan tert-butil klorida dilakukan dengan mereaksikan sejumlah tert-butil alkohol
dengan HCl pekat. Reaksi tersebut melewati dua tahap. Tahap pertama yakni pembentukan
sebuah karbokation dengan pemisahan gugus fungsi. Sementara tahap kedua terjadi
penyerangan nukleofil. Penyerangan nukleofil terjadi pada saat terpisahnya gugus fungsi
kemudian karbokation mengikat anion yang diperoleh dari reagen. Sementara gugus fungsi
yang terlepas kemudian berikatan dengan kation yang berasal dari reagen
2. Berdasarkan percobaan natrium iodida dalam aseton, diperoleh bahwa reaksi merupakan
reaksi substitusi SN2. Hal ini dikarenakan pada mekanisme reaksi memiliki ciri khas
mekanisme reaksi SN2 yakni menggunakan pelarut aprotik dalam reaksinya. Aseton
merupakan suatu pelarut aprotik.
3. Pelarut memiliki pengaruh yang sangat besar pada keberlangsungan reaksi substitusi SN1.
Hal ini terjadi karena perbandingan campuran pelarut dapat mempengaruhi
kecepatan reaksi. Pemilihan pelarut juga mempengaruhi kecepatan reaksi. Etanol
memiliki struktur geometri serta kepolaran yang mirip dengan air. Maka campuran
pelarut etanol : air menghasilkan reaksi yang lebih cepat.
4. Berikut perbedaan antara mekanisme reaksi substitusi jenis SN1 dan SN2 :
No Reaksi SN1 Reaksi SN2
1 Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler Reaksi substitusi nukleofilik biomolekuler
2 Reaksi orde-1 Reaksi orde-2
3 Reaksi berlangsung dua tahap Reaksi berlangsung satu tahap
4 Memungkinkan terjadi penataan ulang Tidak terjadi penataan ulang
5 Nukleofil menyerang ion karbonium dari Nukleofil menyerang dari sisi belakang
kedua sisi substrat
6 Terjadi rasemisasi (R/S) Terjadi inversi Walden 100 %
7 Lebih mungkin terjadi dalam pelarut protik Lebih mungkin terjadi dalam pelarut aprotik
polar karena pelarut protik polar dapat polar karena pelarut aprotik polar hanya
melarutkan kation dan anion melarutkan anion dengan demikian hanya
ada Nu: anion dalam larutan untuk
menyerang substrat
 Daftar Pustaka

Abdul, Rahman. Laporan Tertier Butil Klorida. Diperoleh dari :

https://www.academia.edu/15525653/LAPORAN_TERTIER_BUTIL_KLORIDA

Berghuis, N. T. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik I. Bandung : Universitas Islam Negeri Sunan
Gunung Djati Bandung

Erika, Denanti. 2019. Pembuatan Ters-Butil Klorida : Reaksi Substitusi Nukleofilik Alifatik. Diperoleh
dari : https://docplayer.info/61016700-Pembuatan-ters-butilklorida-reaksi-substitusi-nukleofil-
alifatik.html

Fessenden, dan Fessenden, Joan S. 1999 Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga

Moore, J.A, and Dalrymple, D.L. 1976. Experimental Methods in Organic Chemistry 2th edition.
Philadelphia : Saunders p.139

Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments 3rd edition. Boston p.258-264