ParafAsisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Isolasi Eugenol

TujuanPercobaan :

1. Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair)

2. Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh

Pendahuluan

Minyak daun cengkeh merupakan salah satu komoditi ekspor Indonesia dan memegang
peranan penting dalam kehidupan sosial ekonomi masyarakat produsen minyak daun
cengkeh. Minyak cengkeh mengandung beberapa komponen, tetapi yang paling penting
adalah eugenol. Eugenol inilah yang memberikan aroma khas yang banyak dibutuhkan oleh
berbagai industri, antara lain industry kosmetika, farmasi, dan pestisida nabati (Kardinan,
2005).
Salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh adalah cairan seperti minyak
berwarna kuning pucat yang disebut eugenol. Eugenol merupakan suatu alkohol siklis
monohidroksi atau fenol sehingga dapat bereaksi dengan basa kuat. Eugenol bersifat mudah
menguap tidak berwarna atau berwarna agak kuning dan mempunyai rasa getir. Eugenol
digunakan sebagai bahan baku parfum, pemberi flavor, dan dalam bidang pengobatan sebagai
antiseptik dan anestesi. Eugenol juga digunakan pada pembuatan isoeugenol untuk
memproduksi vanilin sintetis. Eugenol mempunyai rumus molekul C10H1202, dan larut dalam
alkohol, eter dan kloroform. Eugenol banyak digunakan di bidang farmasi, industri makanan
dan minuman, kosmetik dan sebagai bahan baku produk-produk kimia yang lain. Eugenol
akan bereaksi dengan alkali hidroksida membentuk senyawa fenolat yang meningkat
kelarutannya dalam air. Prinsip ini dipakai untuk memisahkan eugenol dari senyawa lainnya.
OH 3C CH2

HO
Gambar 1. Eugenol
(Guenther, 1990).
 Eugenol dapat dipisahkan dari minyak daun cengkeh dengan cara penggaraman
(direaksikan dengan basa alkali encer), pemurnian dengan cara ekstraksi dan pemisahan
eugenol dengan asam-asam anorganik. Tahapan terpenting pada isolasi eugenol dari minyak
daun cengkeh adalah mengekstrak komponen- komponen non eugenol yang ada dalam air
(larutan non eugenolat). Ekstraksi dilakukan dalam corong pemisah. Cara ekstraksi yang
demikian disebut ekstraksi cair-cair tak kontinyu. Pada ekstrasi cair-cair kontinyu proses
ekstraksi tidak dilakukan pengocokan yang berulang-ulang, tidak terjadi kenaikan tekanan
internal dan emulsi dalam ekstraktor, kehilangan pelarut yang relatif  kecil dan waktu total
ekstraksi singkat (Rusli, 1980).
Senyawa organik lebih larut dalam pelarut air dibandingkan dalam pelarut organik
(koefisien distribusi antara pelarut organik dan air kecil). Ekstraksi senyawa dengan koefisien
campuran rendah antara pelarut organik dan air biasanya memerlukan pelarut organik dalam
jumlah yang banyak. Penggunaan pelarut yang besar ini bisa diatasi dengan ekstraksi
kontinyu dimana hanya relative kecil volume pelarut yang dibutuhkan. Teknik ekstraksi cair-
cair kontinyu, pelarutnya dapat didaur ulang menjadi campuran yang mengandung air
sehingga penyusunnya dapat diekstraksi dengan pelarut lain (Fessenden, 1993).
Isolasi bahan alam dilakukan berdasarkan sifat bahan alam tersebut dan dapat
digolongkan menjadi isolasi cara fisik dan isolasi cara kimia. Isolasi secara fisis didasarkan
pada sifat fisik bahan alam, seperti kelarutan dan tekanan uap. Isolasi berdasarkan perbedaan
kelarutan bahan alam dalam pelarut tertentu dapat dilakukan dengan pelarut dingin atau
pelarut panas. Isolasi dengan pelarut dingin digunakan untuk mengisolasi bahan alam yang
dapat larut dalam keadaan dingin. Tekniknya dapat dilakukan dengan merendam sumber
bahan alamnya dalam pelarut tertentu selama beberapa lama (jam atau hari). Untuk bahan
alam yang larut dalam keadaan panas digunakan teknik isolasi secara kontinyu dengan alat
soxhlet. Isolasi berdasarkan penurunan tekanan uap dilakukan dengan cara destilasi uap. Cara
ini digunakan untuk senyawa yang tidak larut dalarn air, bertitik didih tinggi, mudah terurai
sebelum titik didihnya dan mudah menguap. Isolasi secara kimia didasarkan pada sifat kimia
atau kereaktifan bahan alam terhadap pereaksi tertentu. Bahan alam diisolasi melalui reaksi
kimia dan dipisahkan dari senyawa lain yang tidak bereaksi (Vogel, 1989).
Eugenol dan NaOH akan membentuk natrium eugenolat yang larut dalam air. Bagian
non eugenol diekstrak dengan eter. Dengan penambahan asam anorganik akan menghasilkan
garam natrium eugenol bebas. Eugenol ini kemudian dimurnikan dengan penguapan dan
penyulingan (Guenther, 1990).
Prinsip Kerja

Eugenol dipisahkan dari minyak daun cengkeh dengan cara penggaraman (direaksikan
dengan basa alkali encer), pemurnian dengan cara ekstraksi dan pemisahan eugenol dengan
asam-asam anorganik.

Alat

Alat yang digunakan yaitu beaker glass, batang pengaduk, corong pisah, gelas ukur, pipet
mohr 10 mL, pipet tetes, penangas air, termometer, timbangan, tabung reaksi.

Bahan

Bahan yang digunakan antara lain minyak cengkeh, NaOH 10%, diklorometana, HCl
25%, kertas lakmus biru, MgSO4 anhidrat, FeCl3.

Prosedur Kerja

1. Masukkan 25 gram minyak cengkeh kedalam beaker glass. Tambahkan 25 mL larutan

NaOH 10%, kemudian diaduk sampai homogen.
2. Tambahkan 10 mL diklorometana kemudian pindahkan kedalam corong pisah, dikocok
kuat-kuat dan diamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar
(anorganik) yang berada dilapisan bawah, dipisahkan dan ditampung dalam beaker glass.
3. Fasa non polar (organik dilapisan atas) ditambah 10 mL larutan NaOH 10% dikocok
kuat-kuat, lalu didiamkan sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik)
dipisahkan dan digabung dengan fasa polar sebelumnya (poin 2).
4. Tambahkan HCl 25% tetes demi tetes kedalam fasa bagian bawah sampai terbentuk
gumpalan-gumpalan coklat atau mempunyai pH  3 (tes menggunakan lakmus biru).
5. Pindahkan dalam corong pisah, lalu ditambahkan diklorometana 10 mL. Dikocok kuat-
kuat, kemudian didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa organik
ditampung dalam beaker glass.
6. Uapkan pelarut diklorometana yang terdapat dalam fasa organik tersebut, dalam lemari
asam menggunakan penangas air (suhu air 50oC). Residu yang diperoleh ditambahkan
sejumlah kecil kristal MgSO4. Lalu dekantasi residu yang mengandung eugenol tersebut.
Timbang berat eugenol dan ukur volumenya juga menggunakan gelas ukur. Hitung
rendemen/kadar eugenol dalam minyak cengkeh tersebut.

7. Uji positif akan adanya eugenol dalam residu yang diperoleh adalah terbentuknya warna
ungu jika ditambahkan larutan FeCl3.
Waktu yang dibutuhkan

 Waktu untuk isolasi eugenol :  3 jam

Data Pengamatan

Bahan Penambahan Keterangan

 Larutan menjadi berwarna
25 g minyak cengkeh
25 mL NaOH 10 % coklat transparan
(coklat tua)
 Eksoterm
10 mL diklorometana Larutan berwarna coklat
Campuran diatas
dan dikocok kekuningan
Terbentuk 2 lapisan, bagian atas
berwarna coklat muda (Na-
eugenolat yang sifatnya polar)
Campuran diatas Didiamkan 10 menit
dan bagian bawah berwarna
coklat tua yang sifatnya non
polar.
Larutan tidak memisah berwarna
Lapisan bawah 10 mL NaOH
coklat tua
Penambahan hingga kertas
lakmus biru berubah menjadi
HCl tetes demi tetes
Lapisan Na-eugenolat merah. Larutan menjadi berwarna
(130 tetes)
putih kekuningan (dibagian atas)
dan coklat (bawah)
Memisah menjadi 2 fase, kuning
Diklorometana, dikocok
Larutan diatas keemasan diatas dan coklat susu
dan didiamkan 10 menit
dibawahnya.
Terbentuk 2 fase, kuning
Larutan yang bawah
Diuapkan transparan cerah diatas dan
dipisah
kuning dibawah
Larutan yang telah
Dipisah -
dipanaskan
Larutan atas MgSO4 Larut sebagian
Larutan bawah MgSO4 Tidak larut
Larutan atas FeCl3 5 tetes Ungu hitam
Larutan bawah FeCl3 5 tetes Tidak berubah
- Massa erlenmeyer : 67,51 g
- Massa beaker glass : 61,81 g
 - Massa erlemmeyer + larutan atas : 80,39 g
- Massa beaker glass + larutan bawah : 75,86 g
- Massa larutan atas (eugenol)
80,39 g – 67,51 g = 12,88 g
- Massa larutan bawah
75,86 g – 61,81 g = 14,05 g
- Volume larutan atas : 13,5 mL
- Volume larutan bawah : 14 mL
- Perhitungan
Kadar eugenol dalam minyak cengkeh 80% (0,8)
Massa eugenol dalam 25 g minyak cengkeh = 0,8 x 25 g = 20 g
12,88 g
% Rendemen = x 100% = 64,4 %
20 g

Hasil

Massa eugenol yang diperoleh 12,88 g

Volume eugenol yang diperoleh 13,5 mL
% Rendemen yang diperoleh 64,4 %

Pembahasan Hasil

Percobaan kali ini tentang isolasi eugenol dari minyak cengkeh. Percobaan isolasi
eugenol dari daun cengkeh ini bertujuan untuk mengisolasi eugenol dari minyak daun
cengkeh. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah ekstraksi pelarut yaitu suatu
metode pemisahan senyawa dari pelarut tertentu berdasarkan tingkat kepolarannya. Eugenol
merupakan suatu  alkohol siklis monohidroksi atau fenol sehingga dapat bereaksi dengan
basa kuat. Pemurnian eugenol dari minyak daun cengkeh digunakan cara ekstraksi.
Pemilihan  cara ekstraksi cair-cair kontinyu untuk isolasi eugenol dari minyak daun cengkeh
lebih ditekankan untuk mengatasi kendala yang ada pada ekstraksi cair-cair tak kontinyu
yang antara lain : pengocokan yang berulang-ulang, terjadinya kenaikan tekanan internal dan
emulsi dalam corong pemisah serta kehilangan pelarut yang relatif  besar. Prinsip ekstraksi
cair-cair kontinyu adalah penambahan secara terus menerus tetesan-tetesan kecil pelarut ke
dalam larutan yang mengandung senyawa yang diekstrak.
Langkah pertama yang dilakukan yaitu mereaksikan minyak daun cengkeh yang berwana
coklat tua dengan NaOH. Eugenol dari minyak daun cengkeh dapat diisolasi dengan
penambahan larutan encer dari basa kuat seperti NaOH. Reaksi penggantian gugus H+ dengan
Na+ yang berasal dari NaOH membentuk warna coklat transparan dan timbul panas yang
berarti reaksi berjalan eksotermis yaitu melepaskan panas. Fungsi penambahan NaOH yaitu
untuk membentuk garam natrium eugenolat, yaitu bentuk garam yang memiliki sifat polar
dan larut dalam air sehingga eugenol dalam bentuk Na-eugenolat dapat dengan mudah
terpisah dari komponen minyak daun cengkeh lain yang bersifat non polar.

Selanjutnya campuran ditambah diklorometana. Penambahan diklorometana bertujuan

untuk mengekstrak bagian non eugenol atau komponen minyak cengkeh lain yang besifat
nonpolar. Warna larutan setelah ditambahkan diklorometan dan dikocok berwarna coklat
kekuningan, hal ini menunjukkan adanya komponen lain non eugenol. Tujuan pengocokan
adalah untuk mempercepat reaksi terjadi, dengan pengocokan akan meningkatkan energi
kinetik dari molekul yang bereaksi sehingga peluang dari molekul-molekul untuk
bertumbukan semakin besar dan reaksi akan lebih mudah terjadi karena adanya kemungkinan
tumbukan efektif yang terjadi. Larutan tersebut didiamkan dan membentuk 2 lapisan.
Pendiaman dengan temperatur campuran turun bertujuan untuk memastikan reaksi
pembentukan garam Na-eugenolat telah berlangsung optimal. Hal itu dapat dilihat dari
terbentuknya 2 lapisan dan penurunan suhu campuran. Dengan penurunan suhu dapat
memberikan tanda bahwa reaksi telah berhenti dan tidak adanya energi dari hasil reaksi yang
dilepaskan lagi dalam bentuk panas. Dua lapisan yang terbentuk yaitu lapisan bawah berupa
komponen non eugenol yang berwarna coklat tua, sedangkan lapisan atas berupa garam Na-
eugenol yang berwarna coklat muda. Na-eugenol berada di lapisan atas karena memiliki
massa jenis lebih kecil daripada massa jenis komponen lain pada minyak cengkeh. Pemisahan
kedua lapisan dapat terjadi karena perbedaan tingkat kepolaran.
 Lapisan bawah yang berwarna coklat tua selanjutnya ditambah NaOH. Penambahan
NaOH 10% bertujuan agar pembentukan garam Na-eugenolat lebih optimal dan mengikat
komponen eugenol yang ingin diubah ke bentuk garamnya dalam minyak daun cengkeh
selain itu hal ini bertujuan untuk mereaksikan kembali NaOH dengan eugenol yang mungkin
masih tersisa dan terbawa di lapisan bawah. Eugenol ini kemudian dimurnikan dengan
penguapan dan penyulingan. Dari hasil ekstraksi kedua ini sudah tidak didapatkan lagi garam
Na-eugenolat. Hal ini dibuktikan dengan larutan yang tidak memisah dan hanya ada warna
coklat tua dalam larutan.
Tahap selanjutnya yaitu dilakukan penambahan HCl pada lapisan garam eugenolat yang
bertujuan untuk mengubah garam eugenolat menjadi eugenol kembali yaitu dengan
mensubstitusi gugus H+ pada garam eugenolat sehingga eugenol dapat diperoleh kembali.
Hasil yang didapat setelah penambahan HCl tetes demi tetes sebanyak 130 kali adalah lapisan
atas berwarna putih kekuningan (eugenol) dan lapisan bawah adalah garam NaCl berwarna
coklat. Penambahan HCl dilakukan sampai pH berada dalam keadaan asam yaitu sampai pH
 3, hal ini ditunjukkan dengan warna kertas lakmus yang berubah menjadi merah,
dimaksudkan untuk memberikan kondisi asam bagi reaksi tersebut. Eugenol dalam suasana
asam, akan dengan mudah menarik gugus H+ sehingga garam eugenolat dapat berekasi
dengan HCl membentuk eugenol kembali.
 Tahap selanjutnya adalah pemisahan menggunakan corong pisah dan penambahan
diklorometana bertujuan untuk mengekstrak garam NaCl. Warna larutan setelah ditambahkan
diklorometan, dikocok, dan didiamkan yaitu kuning keemasan diatas dan kuning dibawah, hal
ini menunjukkan eugenol dapat diperoleh kembali. Larutan yang ada dibawah ditampung
dalam beaker glass dan diuapkan dalam lemari asam menggunakan penangas air (suhu air
50oC), hal ini bertujuan untuk membuang diklorometana yang mempunyai titik uap lebih
kecil daripada eugenol. Larutan yang diatas ditampung dalam erlemeyer untuk diteliti lebih
lanjut. Kedua larutan yang sudah dipisahkan ditimbang lalu didapatkan massa masing-masing
12,88 gr untuk lapisan atas (dalam erlemeyer) dan 14,05 gr untuk lapisan bawah (dalam
beaker glass). Kedua massa larutan tersebut digunakan untuk menghitung volume larutan,
hasil yang didapatkan adalah 13,5 mL untuk larutan diatas dan 14 mL untuk larutan dibawah.
 Tahap selanjutnya adalah kedua residu yang diperoleh ditambahkan sejumlah kecil
kristal MgSO4. Penambahan MgSO4 pada kedua larutan bertujuan untuk mengikat molekul
air. Hasil yang didapat setelah penambahan MgSO4 adalah larutan atas (dalam erlemeyer)
larut sebagian, sedangkan larutan bawah (dalam beaker glass) tidak larut, hal ini
menunjukkan bahwa larutan dibawah tidak mengandung air. Data diatas menunjukkan bahwa
larutan diatas adalah larutan yang mengandung eugenol kerena eugenol yang bersifat
nonpolar yang masih bercampur akan larut sebagian dengan air yang bersifat polar. Tahap
selanjutnya adalah dekantasi larutan yang berada pada beaker glass (larutan eugenol)
bertujuan untuk memisahkan eugenol dengan MgSO4. Massa eugenol yang didapatkan
digunakan untuk menghitung rendemen/kadar eugenol dalam minyak cengkeh. Data yang
didapatkan adalah sebanyak 64,4%.
Tahap terahir adalah uji uji positif akan adanya eugenol dalam residu yang diperoleh.
Hasil yang didapatkan pada uji positif ini adalah larutan diatas (erlemeyer) berwarna biru
hitam dan larutan dibawah (beaker glass) tidak berubah warnanya. Hasil tersebut
menunjukkan bahwa larutan diatas (dalam erlemeyer) mengandung eugenol karena secara
teori akan terbentuk warna ungu jika eugenol ditambahkan larutan FeCl3.

Kesimpulan

1. Eugenol dari minyak daun cengkeh dapat diisolasi dengan penambahan larutan encer
dari basa kuat seperti NaOH.
2. Pemilihan cara ekstraksi cair-cair kontinyu untuk isolasi eugenol dari minyak daun
cengkeh lebih ditekankan untuk mengatasi kendala yang ada pada ekstraksi cair-cair tak
kontinyu , seperti pengocokan yang berulang-ulang , terjadinya kenaikan internal dan
emulsi dalam corong pemisah , serta kehilangan palarut yang relatif besar.
3. Prinsip ekstraksi cair-cair kontinyu adalah penambahan secara terus menerus tetesan-
tetesan kecil pelarut ke dalam larutan yang mengandung senyawa yang diekstrak.
Tahapan-tahapan adalah persiapan sampel untuk diamati sifat-sifat fisika dan kadar
eugenol, penyiapan alat dan bahan, persiapan sampel untuk ekstraksi, tahap
penggaraman dalam rangka pengikatan komponen eugenol, perlakuan ekstraksi, tahap
pengasaman untuk memperoleh eugenol bebas.
4. Keuntungan ekstraksi cair-cair kontinyu antara lain: tanpa pengocokan yang berulang-
ulang, tidak terjadi kenaikan internal dan emulsi dalam ekstraktor, kehilangan pelarut
relatif kecil, waktu total ekstraksi singkat.
Referensi

Fessenden, Ralph J. 1993. Organic Laboratory Techniques Second Edition. USA : University
of  Montana.
Guenther, E. 1990. Minyak Astiri Jilid IV. Jakarta : Universitas Indonesia.

Kardinan, Agus. 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta : Agro Media Pustaka.

Rusli. 1980. Pengaruh Suhu Dan Kosentrasi NaOH Pada Isolasi Eugenol Dari Minyak Daun
Cengkeh Balitaro. Bogor hal 51 – 57.

Vogel, A.E. 1989. Text Book of Practical Organic Chemistry. USA : Longman Book.

Saran

Diharapkan untuk praktikum selanjutnya agar dibuat sampel yang lebih beragam dalam
artian bukan hanya minyak cengkeh.

Nama Praktikan

Lubabah Putri Dhuha (121810301061)