BAB I

Satu langkah reduktif amidasi dari arena nitro: aplikasi dalam

sintesis Acetaminophen TM

Apurba Bhattacharya, C. Purohit, Vikram C. Purohit, Ritesh Tichkule,

Gaurang Parmer dan Frank Rinaldi b

1.1 Pendahuluan
Aril amida serbaguna intermediet sintetis, dan merupakan elemen
struktural penting dari beberapa kandidat obat. sintesis dua langkah tradisional
N- arylacetamides melibatkan pengurangan nitroarenes diikuti oleh asilasi
melalui asam karboksilat diaktifkan didokumentasikan denganbaik. Namun,
langsung, satu langkah konversi dari kelompok nitro untuk acetamides tanpa
intermediasi amina dan aktivasi wajib asam karboksilat yang trivial dan su ff
er dari pembentukan oleh-produk yang tidakdiinginkan seperti N, derivatif O-
diacetylated. Sebuah solusi untuk masalah ini berasal dari laporan sebelumnya
yang menggambarkan e FFI efisien pengurangan senyawa nitro aromatik
untuk yang sesuai amina mempekerjakan natrium trimethylsilanethiolate
(NaSTMS). anism mech- yang diusulkan terlibat serangan nukleofilik oleh
TMS-S (!) di NO yang 2 Kelompok diikuti oleh energetik pergeseran TMS
intramolekul dari S ke O dan pengusiran akhirnya sulfur. Secara konseptual,
strategi dapat diperpanjang untuk amidasi reduktif NO 2 dengan mengganti
TMS-S (!) dengan CH 3 COS (!), Dengan kelompok asetil bertindak sebagai
pengganti TMS. Dengan demikian, berurutan serangan nukleofilik dari anion
thioacetate memproduksi asil intermediate 2a akan diikuti oleh pergeseran
asetil intramolekul energetik dari sulfur oksigen (analog dengan pergeseran
TMS)
memproduksi kedua asil menengah memproduksi kedua asil menengah
memproduksi kedua asil menengah memproduksi kedua asil menengah
memproduksi kedua asil menengah memproduksi kedua asil menengah
memproduksi kedua asil menengah 3a; kedua 2a dan 3a berpotensi berpotensi
berpotensi berpotensi berpotensi berpotensi berpotensi bertindak sebagai in
situ asetil donor setara dan mengarah langsung ke asetanilida diinginkan
setelah pengusiran sulfur ( skema 1 ).

1.2 Latar Belakang

1.3 Tujuan
1.4 Metode Penelitian