Annisah Puteri Epriella – 180332616563 - J

Rangkuman Materi Karbohidrat

 Karbohidrat adalah kelompok besar senyawa-senyawa yan gdapat dihidrolisis menjadi
polihidroksi keton atau senyawa-senyawa yang dapat dihidrolisis menjadi polihidroksi
aldehida/ polihidroksi keton.
 Karbohidrat umumnya diklasifikasikan menjadi dua kelompok, yaitu karbohidrat sederhana
dan karbohidrat kompleks.
1. Karbohidrat Sederhana (monosakarida) adalah karbohidrat yang tidak dapat
dihidrolisis menjadi molekul yang lebih sederhana. Berdasarkan gugus fungsi
utamanya, monosakarida dikalsifikasikan sebagai aldosa dan ketosa.

Glukosa Fruktosa
(suatu aldoheksosa) (suatu ketoheksosa)

2. Karbohidrat Kompleks adalah karbohidrat yang terbentuk dari dua atau lebih
karbohidrat sederhana. Contohnya adalah disakarida, oligosakarida, polisakarida.
a. Disakarida adalah adalah senyawa-senyawa yang mengandung ikatan glikosidik
asetal antara Cl suatu gula dan suatu gugus hidroksil gula yang lain.
CH2OH
CH2OH HO
O
HO
O HO
HO
CH2OH OH H
O CH2OH
OH O Pati enzim
O
H3O+ H HO O
Selulosa HO
OH OH OH OH
H H
selobiosa, suatu 1,4'--D-glikoksida maltosa, suatu 1,4'--D-glikoksida
[4-O-(-D-glukopiranosil)--D-glukopiranosa] [4-O-(a-D-glukopiranosa)--D-glukopiranosa]

Sebiosa Maltosa

Laktosa Sukrosa
Annisah Puteri Epriella – 180332616563 - J

b. Polisakarida adalah karbohidrat yang tersusun oleh lebih dari sepuluh

monosakarida yang terikat dengan ikatan glikosida.

Selulosa, suatu polimer 1,4’-(-D-glukopiranosida)

Amilosa, suatu polimer 1,4’-(-D-glukopiranosida)

 Struktur Karbohidrat
1. Rantai Terbuka

D-glukosa D-fruktosa

2. Rantai Siklik : pembentukan hemiasetal

Apabila gugus hidroksil dan gugus karbonil terdapat dalam satu molekul, maka
terjadi reaksi adisi intramolekuler dan menghasilkan hemiasetal siklik.
Annisah Puteri Epriella – 180332616563 - J

3. Anomer Monosakarida
Jika monosakarida rantai terbuka membentuk siklik furanosa dan piranosa, maka
terbentuk atom karbon kiral baru yang berasal dari atom karbon karbonil, sehingga
ada dua diasteromer. Kedua diasteromer yang terbentuk disebut anomer-anomer dan
atom karbon hemiasetal disebut atom karbon anomerik.

α-D-glukopironosa β-D-glukopironosa
Anomer α (36%) Anomer β (64%)
OH dan CH2OH trans OH dan CH2OH cis
Annisah Puteri Epriella – 180332616563 - J

-D-glukopiranosa -D-glukopiranosa
[]D = +112,2o []D = +18,7o

 Konformasi Monosakarida
Berikut ini ditunjukkan perubahan proyeksi Haworth ke konformasi kursi pada α-D-
glukopironosa dan β-D-glukopironosa

 Reaksi-reaksi Monosakarida
1. Pembentukan ester
Esterifikasi umumnya dilakukan dengan meraskikan karbohidrat dengan klorida asam
atau anhidrida asam dengan pengaruh basa.

-D-glukopiranosa Penta-O-asetil--D-glukopiranosa
(90%)
Annisah Puteri Epriella – 180332616563 - J

2. Pembentukan eter (Sintesis Williamson)

Karbohidrat dapat diubah menjadi eter bila direaksikan dengan alkil halida dengan
katalis basa (Sintesis Williamson)

-D-glukopiranosa -D-glukopiranosa pentametil

eter (85%)
3. Pembentukan glikosida

Hemiasetal asetal

Jika hemiasetal monosakarida direaksikan dengan alkohol dengan katalis asam

dihasilkan asetal dimana gugus hidroksil nomerik diubah menjadi gugus alkoksi

-D-glukopiranosa metil -D-glukopiranosida (suatu asetal)

4. Reduksi monosakarida

-D-glukopiranosa D-glukosa D-glukitol (D-sorbitol) suatu

alditol
Annisah Puteri Epriella – 180332616563 - J

5. Oksidasi monosakarida
Pereksi Fehling

Pereaksi Tollens

6. Reaksi pernajangan rantai : Sintesis Kiliani-Fischer

aldosa sianohidrin Aldosa dengan rantai yang

lebih panjang

7. Reaksi perpendekan rantai : Degradasi Wohl

Annisah Puteri Epriella – 180332616563 - J

 Reaksi-reaksi pada Disakarida

Disakarida adalah senyawa-senyawa yang mengandung ikatan glikosidik asetal antara
Cl suatu gula dan suatu gugus hidroksil gula yang lain.
Hemiasetal monosakarida direaksikan dengan alkohol dengan katalis asam dihasilkan
asetal (glikosida) dimana gugus hidroksil anomerik diubah menjadi gugus alkoksi. Jika gugus
hidroksinya berasal dari suatu gula (monosakarida), maka glikosida yang dihasilkan adalah
suatu disakarida.

-D-glukopiranosa metil -D-glukopiranosida (suatu asetal)

 Reaksi-reaksi dan Identifikasi Karbohidrat

1. Uji Molisch
Senyawa heksosa didehidrasi oleh asam sulfat pekat sehingga menghasilkan senyawa
hidroksi asetil furfural, sedangkan dehidrasi senyawa pentose menghasilkan senyawa
furfural. Uji positif jika terdapat cicncin merah ungu yang merupakan kondensasi
antara furufural dengan α-naftol dalam pereaksi molisch.

2. Uji Seliwanoff
Uji spesifik untuk karbohidrat yang mengandung gugus keton (ketosa). Senyawa
ketosa jika dipanaskan akan menghasilkan warna merah pada larutannya.
Annisah Puteri Epriella – 180332616563 - J

3. Uji Benedict
Uji uum untuk karbohidrat yang memiliki gugus aldehid atau keton bebas. Uji
Benedict berdasarkan reduksi Cu2+ menjadi Cu+ oelh gugus aldehid atau keton bebas
dalam suasana alkalis. Uji positif ditandadai dengan terbentukya larutan hijau, merah,
jingga atau merah bata serta ada endapan.

4. Uji Fehling
Uji untuk menentukan adanya karbohidrat pereduksi (monosakarida, laktosa, maltosa,
dan lain-lain). Uji positif ditandai dengan warna merah bata.

5. Uji Tollens
Uji untuk mengetahui adany gugus aldehid pada karbohidrat, dimana pereaksi
Tollens adalah suatu oksidator lemah yang dapat digunakan mengoksidasi gugus
aldehid menjadi gugus asam karboksilat.