MAKALAH FITOKIMIA

BIOSINTESIS ASAM AMINO DAN LIGNAN DI JALUR

SIKIMAT

Disusun oleh :
Adinda Anisa (043295071702)
Eva Sarmey (0432950717015)
Hulwatu Badriyah (0432950717017)
Nofrizal Khoirul Anam (0432950117030)
Nur Baity Istiqomah
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat  Allah SWT karena dengan izinnya kita masih diberi
kesempatan dalam menyelesaikan penyusunan  makalah yang berjudul
“Metabolisme Asam Sikimat”. Dan tak lupa pula penulis curahkan shalawat dan
salam atas junjungan Rasulullah Muhammad SAW beserta keluarga,sahabat serta
para pengikutnya sampai akhir zaman.
Adapun maksud penyusunan makalah ini untuk memenuhi tugas mata
kuliah Fitokimia. Penyusun telah berusaha semaksimal mungkin dalam penyusun
makalah ini dengan memberikan gambaran secara deskriptif agar mudah di
pahami.
Namun penyusun menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari
kesempurnaan ,maka dari itu penyusun memohon saran dan arahan yang sifatnya
membangun guna kesempurnaan makalah ini, dimasa  akan datang dan penyusun
berharap makalah ini bermanfaat bagi semua pihak.

Bekasi, 9 Oktober, 2019

Penyusun
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ……………………………………………………………..…. ii

DAFTAR ISI ………………………………………………………………………..… iii
BAB I PENDAHULUAN
1. Latar Belakang ………………………………………………………….……… 1

2. Tujuan …………………………………………………………..……………… 2
BAB II PEMBAHASAN
1. Pengertian ……………………………………………………………………… 3
2. Metabolisme Sekunder Asam Sikimat …………………………………………. 5
3. Metabolisme Asam Sikimat Asam Amino Aromatik …………………………. 6
4. Metabolisme Asam Sikimat Lignan ……………………………………………. 6
BAB III PENUTUP
1. Kesimpulan ………………………………………………………………………….. 8
2. Saran …………………………………………………………………………………. 8
 BAB I
PENDAHULUAN

1. Latar Belakang
Istilah biosintesis dan biogenesis keduanya berarti pembentukan senyawa alami
oleh organisme hidup.  Biosintesis juga diartikan sebagai pembentukan molekul alami
dari molekul lain yang kurang rumit strukturnya, atau suatu proses anabolisme.
Metabolisme merupakan modifikasi senyawa kimia secara biokimia di dalam
organisme dan sel. Metabolisme mencakup sintesis (anabolisme) dan penguraian
(katabolisme) molekul organik kompleks. Sedangkan senyawa-senyawa organik yang
dihasilkan dan terlibat dalam metabolisme itu disebut sebagai metabolit. Beberapa
metabolit penting dalam metabolisme tersebut adalah senyawa senyawa: karbohidrat,
protein, lemak dan asam nukleat; yang kesemuanya (kecuali lemak) berupa senyawa
berbentuk polimerik; yaitu senyawa karbohidrat tersusun dari unit-unit gula, protein
tersusun dari asam-asam amino, dan asam nukleat terdiri dari nukleotid-nukleotid.
Makhluk hidup mempunyai kemampuan yang bervariatif dalam melakukan
sintesis dan transformasi senyawa organik tersebut. Misalnya tanaman sangat efektif
menggunakan proses fotosintesis untuk sintesis karbohidrat; sedangkan organisme lain
seperti mikroba dan hewan melakukan sintesis dari senyawa anorganik yang
dikonsumsinya. Jadi jalur - jalur metabolik secara garis besar dapat di bagi ke dalam dua
macam jalur , yaitu jalur yang bertanggung jawab terhadap degradasi material yang
dikonsumsi, dan jalur yang bertanggung jawab terhadap sintesis senyawa-senyawa or
ganik tertentu (yang dibutuhkan) dari senyawa dasar yang dida patnya. Meskipun
karakteristik makhluk hidup sangatlah bervariasi, akan tetapi jalur metabolik yang secara
umum mensintesis dan memodifikasi senyawa-senyawa karbohidrat, protein, lemak dan
asam nukleat ternyata secara esensial sama pada semua makhluk (bersifat universal);
walaupun ada sedikit penyimpangan. Kesamaan ini menunjukkan adanya keseragaman
proses yang fundamental pada semua mahluk hidup, yang secara kolektif disebut sebagai
metabolisme primer, dan segala senyawa yang terlibat didalam jalur metabolisme tersebut
disebut sebagai metabolit primer (Dewick , 1999, Strohl, 1997).
Ada beberapa cara klasifikasi bisa dibuat, seperti berdasarkan sifat struktur, asal-
usul biosintesis, atau lainnya. Berdasarkan sifat strukturnya, Hanson (2011) membagi
Metabolit Sekunder ke dalam 6 golongan, yaitu 1) poliketida dan asam lemak, 2)

1
 terpenoid dan steroid, 3) fenilpropanoid, 4) alkaloid, 5) asam amino khusus dan peptida,
dan 6) karbohidrat khusus. Berdasarkan asal-usul biosintesisnya, Springob dan Kutchan
(2009) membagi Metabolit Sekunder menjadi empat kelompok, yaitu 1) alkaloid, 2)
fenilpropanoid, 3) poliketida, dan 4) terpenoid. Berdasarkan kandungan N, Wink (2010)
membagi MS ke dalam dua kelompok besar, yaitu1) Metabolit Sekunder yang
mengandung N dan 2) Meetbolit Sekunder yang tidak mengandung N. Kelompok pertama
dibagi lagi menjadi 7 anak kelompok, dan kelompok kedua dibagi lagi menjadi 10 anak
kelompok.
Biosintesis metabolit sekunder sangat beragam tergantung dari goIongan senyawa
yang bersangkutan. Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan metabolit sekunder
ada tiga jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat, dan jalur asam mevalonat.
Sebelum mengetahui jalur tersebut, berikut merupakan hubungan metabolit primer
menjadi metabolit sekunder : 1. Jalur asam asetat 2. Jalur asam shikimat Jalur asam
sikimat merupakan jafur alternatif menuju senyawa aromatik, utamanya L-fenilalanin. L-
tirosina. dan L-triptofan. Jalur ini berlangsung dalam mikroorganisme dan tumbuhan,
tetapi tidak berlangsung dalam hewan, sehingga asam amino aromatik merupakan asam
amino esensial yang harus terdapat dalam diet manusia maupun hewan. antara pusat
adalah asam sikimat, suatu asam yang ditemukan dalam tanaman IlIicium sp. beberapa
tahun sebelum perannya dalam metabolisme ditemukan. Asam ini juga terbentuk dalam
mutan tertentu dari Escherichia coli. Adapun contoh reaksi yang terjadi dalam biosintesis
asam polifenolat. Dalam biosintesis L-triptofan dan asam 4-hidroksibenzoat juga terjadi
zantara asam korismat. 3. Jalur asam mevalonat

2. Tujuan
 Mengetahui pengertian Biosintesis Primer dan Sekunder
 Mengetahui jalur Biosintesis metabolism Asam Sikimat
 Mengetahui pengertian Biosintesis metabolism Asam Sikimat Asam Amino Aromatik
 Mengetahui pengertian Biosintesis metabolism Asam Sikimat Lignan

2
 BAB II
PEMBAHASAN
1. Pengertian
Biosintesis adalah proses pembentukan senyawa organik yang lebih besar dari
subunit kecil dalam organisme hidup. Biosintesis terutama dilakukan oleh enzim. Semua
reaksi ini dikatalisis oleh enzim spesifik pada keadaan fisiologis.Biosintesis juga dikenal
sebagai anabolisme karena senyawa sederhana digabungkan membentuk makromolekul
oleh enzim. 
Ada 2 jenis metabolism yaitu metabolism primer dan metabolism sekunder.
Metabolit primer merupakan bahan utama yang disintesis dan dirombak oleh organisme
dalam rangka kelangsungan hidupnya. Contoh metabolit primer : misalnya polisakarida,
protein,lemak dan asam-asam inti.
Metabolisme primer padatumbuhan, sepertirespirasidanfotosintesis, merupakan
proses yang esensial bagi kehidupan tumbuhan. Tanpa adanya metabolisme primer, suatu
organism akan terganggu pertumbuhan, perkembangan, serta reproduksinya, dan
akhirnya mati. Berbeda dengan metabolisme primer, metabolism sekundermerupakan
proses yang tidak esensial bagi kehidupan organisme. Tidak ada atau hilangnya
metabolit sekunder tidak menyebabkan kematian secara langsung bagi tumbuhan, tapi
dapat menyebabkan berkurangnya ketahanan hidup tumbuhan secara tidak langsung
(misalnya dari serangan herbivore dan hama), ketahanan terhadap penyakit, estetika, atau
bahkan tidak memberikan efek sama sekali bagi tumbuhan tersebut.
Pada fase pertumbuhan, tumbuhan utamanya memproduksi metabolit primer,
sedangkan metabolit sekunder belum atau hanya sedikit di metabolisme. Sedangkan
metabolism sekunder terjadi pada saat sel dalam tahap diferensiasi menjadi sel yang
lebih terspesialisasi (fasestasioner) (Schripsema & Verpoorte 1994, Mohr & Schopfer
1995).
Hasil metabolism dalam organism hidup dapat dibagi menjadi dua kelompok
besar: metabolit primer dan sekunder. Yang tergolong dalam metabolit primer adalah
senyawa-senyawa yang diproduksi dan terlibat pada jalur metabolisme primer
(contohnya glikolisis, siklus asam sitrat/siklus Krebs, dan fotosintesis). Contoh metabolit
primer adalah protein, karbohidrat, lipid, asam amino, nukleotida, danasetil CoA (Siegler
1998).

3
 Karbohidrat biasa disebut hidrat arang. Terdiri dari dua reaksi pembentukan dan
pemecahan karbohidrat. Tersusun atas monomer molekul-molekul gula sederhana.
Reaksi pemecahan terjadi di membrane sel yang melibatkan proses respirasi dan
fermentasi. Reaksi pembentukan terjadi di dalam kloroplas yang melibatkan penggunaan
karbondioksida untuk menghasilkan monomer gula sederhana (misal: sukrosa).
Protein merupakan salah satu metabolit primer yang menyusun tubuh organisme.
Menurut dogma biologi molekuler, DNA akan ditranskripsi menjadi RNA, RNA
ditranslasi menjadi triplet kodon yang membentuk asam amino, polimer asam amino
merupakan protein. Lipida merupakan salah satu metabolit promer hasil dari jalur
oksidasi pentose fosfat. Reaksi pembentukan lipida terjadi di dalam sitosol tanaman.
Lipida tersusun atas asam lemak dan gliserol pada umumnya. Asam nukleat merupakan
metabolit primer yang menjadi dasar pembentuk materi genetic baik DNA/RNA dan
juga turunannya dapat membentuk protein. Asam nukleat berperan dalam membentuk
purin dan pirimidin.
Metabolit sekunder tanaman merupakan senyawa dengan berat molekul rendah
yang diproduksi tanaman sebagai respon terhadap ancaman lingkungan dan patogen.
Hasil studi menunjukkan bahwa produk metabolit sekunder merupakan senyawa yang
diturunkan dari metabolit primer, yaitu karbohidrat, protein, lipid, dan asam nukleat.
Secara sederhana, metabolit sekunder tanaman terbagi atas tiga golongan besar, yaitu
fenolik, senyawa bernitrogen, dan terpenoid (Edwards & Gatehouse 1999).
Metabolit sekunder tidak digunakan untuk proses pertumbuhan dan unik untuk
setiap organisme. Pada umumnya senyawa metabolit sekunder berfungsi sebagai
mekanisme pertahanan diri, misalnya sebagai pelindung (protectant) dari gangguan hama
untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Selain sebagai pelindung, dapat juga
berfungsi sebagai penarik (attractan) atau penolak (repellant) dari serangga atau
herbivora. Contoh metabolit sekunder lainnya pada tumbuhan adalah pigmen-pigmen,
senyawa antibiotik, senyawa bioaktif, dan senyawaaromatik (Siegler 1998).
Produksi senyawa metabolit primer maupun sekunder saat ini sangat penting,
misalnya dalam bidang industri, kesehatan, atau pangan. Sebagai contoh, saat ini
senyawa metabolit sekunder telah banyak digunakan sebagai zat warna, racun, aroma
makanan, obat-obatan, dan sebagainya.

4
 Dengan mempelajari jalur biosintesis ini memungkinkan untuk melakukan
modifikasi dari jalur tersebut sehingga dapat diproduksi metabolit dalam jumlah yang
lebih banyak dalam waktu yang lebih singkat, mengetahui struktur metabolit yang
dihasilkan, dan dapat dilakukan sintesis untuk menghasilkan derivatnya  (Lisdawati et al.
2007).
Biosintesis metabolit sekunder sangat beragam tergantung dari golonga senyawa
yang bersangkutan. Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan metabolit sekunder
ada 3 jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat dan jalur asam mevaloat..

2. Metabolisme sekunder Asam Sikimat

Jalur asam sikimat adalah jalur alternative menuju senyawa aromatic, utamanya
L-fenilalanin, L-tirosina dan L-triptofan. Jalur ini berlangsung dalam mikroorganisme
dan tumbuhan, tetapi tidak berlangsung dalam hewaan, sehingga asam amino aromatic
merupakan asam amino essensial yang harus terdapar dalam diet manusia maupun
hewan. Zantara pusat adalah asam sikimat, suatu asam yang ditemukan dalam tanaman
Illicium SP. Beberapa tahun sebelum perannya dalam metabolism ditemukan asam ini
juga terbentuk dalam mutan tertentu dari Escerichia coli.
Kombinasi dari jalur sikimat dan jalur asetat bertanggung jawab untuk biosintesis
dari styrylpyrones, flavonoid dan stilbenes, flavonolignans, dan isoflavonoid.
Kuinon terpenoid dibentuk oleh kombinasi dari jalur sikimat dengan jalur
terpenoid. topik monografi memberikan informasi lebih rinci tentang agen obat
termasuk asam folat, kloramfenikol, podofilum, minyak atsiri, dicoumarol dan warfarin,
psoralens, kava, Silybum marianum, phyto-estrogen, derris dan lonchocarpus, vitamin E,
dan vitamin K.
Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara eritrosa dan
asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen C=CH2dari asam
fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan mengadisi gugus karbonil C=O eritrosa,
menghasilkan gula dengan 7 unit atom karbon. Selanjutnya reaksi yang analog
(intramolekuler) menghasilkan asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai lingkar
sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam shikimat. Asam prefenat terbentuk
oleh adisi asam fosfoenolpiruvat terhadap asam shikimat. Selanjutnya, aromatisasi dari
asam prefenat menghasilkan asam fenil piruvat yang merupakan  prekusor dari

5
 fenilalanin melalui reaksi reduktif aminasi, produk deaminasi fenilalanin menghasilkan
asam sinamat

3. Metabolisme Asam Sikimat Asam Amino Aromatik

Jalur shikimate menyediakan rute alternatif untuk senyawa aromatik, khususnya
amino aromatik : asam l-fenilalanin, l-tirosin, dan l-tryptophan. Jalur ini digunakan oleh
mikroorganisme dan tanaman, tetapi tidak dengan hewan; Dengan demikian, asam amino
aromatik memiliki di antara asam amino esensial bagi manusia dan telah diperoleh pada
makanan. Suatu intermediate penting dalam jalur ini adalah asam shikimat, suatu
senyawa yang telah diisolasi dari tanaman dari spesies Illicium bertahun-tahun sebelum
perannya dalam metabolisme telah ditemukan. Fenilalanin dan tirosin membentuk dasar
dari unit phenylpropane C6C3 ditemukan dalam produk alam, misalnya asam sinamat,
coumarin, lignan, dan flavonoid, dan bersama dengan triptofan merupakan prekursor dari
cakupan luas struktur alkaloid.
Asam shikimat saat ini digunakan pada bahan baku untuk sintesis obat antivirus
oseltamivir (Tamiflu ®), dalam permintaan sebagai pertahanan terhadap avian influenza
(flu burung); sumber tanaman utama adalah buah adas bintang (Illicium verum;
Illiciaceae), meskipun pabrik mulai berpaling ke kultur Escherichia coli rekayasa
genetika sebagai alternatif pasokan. Pembentukan asam shikimat diawali dengan
kondensasi aldol antara eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus
metilen C=CH2dari asam fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan mengadisi
gugus karbonil C=O eritrosa, menghasilkan gula dengan 7 unit atom karbon. Selanjutnya
reaksi yang analog (intramolekuler) menghasilkan asam 5-dehidrokuinat yang
mempunyai lingkar sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam shikimat. Asam
prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat terhadap asam shikimat.

4. Metabolisme Asam Sikimat Lignan

Pada tanaman tingkat tinggi, polimer lignan, dan berbagai metabolit sekunder
aromatic terutama alkaloid-alkaloid dan flavonoid di bentuk dari asam – asam aromatic,
L- fenilalanin dan atau L-tirosin [untuk beberapa jenis alkaloid seperti juga beberapa
metabolit microbial, triptofan adalah sumber dari cincin-cincin aromatiknya].
Terdapat alur – alur metabolit yang sama dari fenilalanin, dan pada beberapa
tanaman, tirosin ke zat antara fenilpropanoid (C6-C3). Langkah  pertama dari fenilalanin

6
meliputi ensim L-fenilalanin ammonia liase (yang dikenal juga sebagai PAL), suatu
ensim yang tersebar luas dan sangat dikenal. Eliminasi ammonia berlangsung dan
menghasilkan cinnamic acid. proses ini meliputi hilangnya (3-pro-S)-proton dari L-
fenilalanin dan makanya muncul dalam wujudnya – anti [L-tirosin armonia liase
berfungsi memindahkan  juga (3-pro-S)-proton dalam tirosin]
Lignan adalah polimer berbobot molekul rendah yang terbentuk dengan kopling
dua unit fenilpropanoid melalui rantai samping C3 miliknya serta antara cincin aromatic
dan rantai C3. Prekursor lignan yang lazim adalah sinamil alcohol, yang dapat segera
membentuk radikal bebas dan secara enzimatik mengalami dimerisasi untuk membentuk
lignan tipe ariltetralin, contohnya senyawa podofilotoksin 4’- dimetilpodofilotoksin dan
α-pellatin dan β-peltatin (dari Podophyllum peltatum dan Podophyllum hexandrum).
Golongan senyawa ini biasa juga disebut resin, yang diperoleh dari akar P. peltatum
yang digunakan sebagai obat bisul. Senyawa ini merupakan dimer dengan dua unit 9-
karbon (C6-C3) dan berupa polisiklik. Selain itu, juga memiliki cincin lakton beranggota
lima atau ester siklik, dan banyak jenis lignan ini yang memiliki gugus fungsional.
Penelitian mengenai golongan lignan podofilotoksin (ariltetralin) telah banyak
dilakukan, dan kandungan sitotoksik aktif utamanya, podofilotoksin diisolasi pada tahun
1040-an. Senyawa ini menghambat enzim tubulin polymerase yang diperlukan untuk
sintesis tubulin, yaitu protein yang berfungsi vital dalam pembelahan sel (mitosis).
Podofilotoksin sangat toksik dan tidak digunakan secara klinik untuk pengobatan kanker,
tetapi golongan senyawa ini merupakan contoh yang sangat baik untuk basis analog
semisintesis senyawa etoposide adan teniposida.

7
 BAB III
PENUTUP

1. Kesimpulan
 Metabolisme merupakan modifikasi senyawa kimia secara biokimia di dalam organisme
dan sel. Metabolisme mencakup sintesis (anabolisme) dan penguraian (katabolisme)
molekul organik kompleks.

 Senyawa-senyawa organik yang dihasilkan dan terlibat dalam metabolisme itu disebut
sebagai metabolit.

 Biosintesis adalah proses pembentukan senyawa organik yang lebih besar dari subunit
kecil dalam organisme hidup. Biosintesis terutama dilakukan oleh enzim.

 Metabolit sekunder tanaman merupakan senyawa dengan berat molekul rendah yang
diproduksi tanaman sebagai respon terhadap ancaman lingkungan dan patogen.

 Produk metabolit sekunder merupakan senyawa yang diturunkan dari metabolit primer,
yaitu karbohidrat, protein, lipid, dan asam nukleat.
 Secara sederhana, metabolit sekunder tanaman terbagi atas tiga golongan besar, yaitu
fenolik, senyawa bernitrogen, dan terpenoid.
 Jalur asam sikimat adalah jalur alternative menuju senyawa aromatic, utamanya L-
fenilalanin, L-tirosina dan L-triptofan.

 Kombinasi dari jalur sikimat dan jalur asetat bertanggung jawab untuk biosintesis dari
styrylpyrones, flavonoid dan stilbenes, flavonolignans, dan isoflavonoid.

 Jalur shikimate menyediakan rute alternatif untuk senyawa aromatik, khususnya amino
aromatik : asam l-fenilalanin, l-tirosin, dan l-tryptophan

 Lignan adalah polimer berbobot molekul rendah yang terbentuk dengan kopling dua unit
fenilpropanoid melalui rantai samping C3 miliknya serta antara cincin aromatic dan
rantai C3

2. Saran
Adapun saran yang perlu diberikan pada makalah ini perlu dilakukan telaah
pustakalebih lanjut melalui jurnal terbaru secara lengkap sehinggga pengetahuan yang
terdapat dalam makalah bertambah

8
 DAFTAR PUSTAKA

Verpoorte R, Van der Heijden R, Schripsema J.1993. Plant biotechnology for the production of
alkaloids; present status and prospect. J Nat Prod 56:186-207

Siegel S, 1986, Statistika non parametrik untuk ilmu sosial, Gramedia, Jakarta