I. TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat membuat Nitrobenzene sebagai contoh dan proses reaksi
nitrasi
Dapat menghitung persen yield produk
2
dan asam sulfat sebagai katalisnya. Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam nitrat
menjadi ion Nitronium, NO2 yang sangat reaktif dan bersifat elektrofilik.
Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
1) Pembuatan elektrofil,
2) Serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation
benzenonium, dan
3) Pelepasan proton menghasilkan produk.
NITROBENZENE
Nitrobenzene (C6H5NO2) adalah suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau
badam pahit. Senyawa ini beracun terutama dalam keadaan uap. Jenis reaksinya
adalah substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzene dengan gugus nitro dari
reaksi antara asam sulfat dan asam nitrat.
Pada senyawa nitrobenzene terdapat bahan dasar benzene yang mana benzene
itu sendiri adalah senyawa siklik dengan atom karbion yang saling mengikat dan
ikatan rangkap terkonjugasi. Keistimewaannya adalah kemantapan yang tinggi dari
sistem siklik pada benzene dan turunannya. Salah satu turunan dari benzene adalah
nitrobenzene.
Nitrobenzene sendiri itu dapat disubstitusi. Pada proses ini substitusi
elektrofilik dari NO2 atau gugus nitro diperoleh dari penarikan air pada HNO3 pekat
oleh asam sulfat pekat. Pada pembuatan nitrobenzene ini suhu harus dijaga 55 oC.
Ada kemungkinan larutan yang terdiri dari campuran asam sulfat, asam nitrat pekat
dan benzene akan bereaksi sempurna pada suhu tersebut. Sebaliknya bila suhu tidak
dijaga 55 oC atau malah melebihi dari 55 oC maka kemungkinan akan terbentuk
dinitrobenzene campuran atau akan meledak serta jika suhunya dibawah 55 oC atau
terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan
terdiri dari H2SO4, HNO3 dan benzene tidak akan bereaksi sempurna.
Bisanya yang digunakan sebagai pelarut adalah benzena, disamping itu dalam
senyawa ini tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam seperti senyawa
nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.
Artinya, pada karbon yang mengikat gugus nitro ini tidak ada hydrogen. Senyawa
ini dapat disuling tanpa terjadinya penguraian, karena gugus nitro sangat kuat
ikatannya. Dengan adanya gugus NO2, meyebabkan cincin kurang reaktif, jika
dibandingkan dengan gugus metil dan hydrogen karena gugus nitro bersifat menarik
elektron.
Nirobenzene secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif
pada karet sebagai anti-oksidant (mencegah oksidasi), anilin terutama dihasilkan
oleh industri dalam dua langkah dari benzena, pertama benzena adalah nitrasi
menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60
o
C yang menghasilkan nitrobenzene.
Pada langkah kedua, nitrobenzene adalah hidrogenasi, biasanya pada 200 –
300 oC dihadapan berbagai logam katalis : C6H5NH2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O.
Awalnya penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi
melalui reduksi Brchamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan
amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena. Dalam perdagangan, tiga
merek anilin dibedakan : minyak anilin untuk biru, yang anilin murni, minyak anilin
untuk merah, campuran dalam jumlah equimolecular dari anilin dan –orto dan para
Toluidina ; dan minyak aniline untuk safranine, yang berisi aniline dan diperoleh
dari distilat dan fuchsine fusi.
KEGUNAAN NITROBENZENA :
1. Untuk membuat aniline
2. Untuk membuat parfum
3. Untuk membuat semir sepatu
4. Untuk campuran pyroclin yang memiliki sifat yang berguna untuk membentuk
azeotrop.
VI. PERHITUNGAN
6.1. Menghitung Mol Reaktan
1. Asam Sulfat
𝜌 𝑥 1000 𝑥 % 1,84 𝑥 1000 𝑥 0,98
M= 𝐵𝑀 = 98 = 18,4 M
𝐿
- mol = M . V = 18,4 M . 40 mL . 10−3 = 0,736 mol
𝑚𝐿
2. Asam Nitrat
𝜌 𝑥 1000 𝑥 % 1,41 𝑥 1000 𝑥 0,65
M= 𝐵𝑀 = 63 = 14,55 M
𝐿
- mol = M . V = 14,55 M . 37,5 mL . 10−3 = 0,546 mol
𝑚𝐿
3. Benzena
𝜌 𝑥 1000 𝑥 % 0,876 𝑥 1000 𝑥 0,995
M= 𝐵𝑀 = 78 = 11,74 M
𝐿
- mol = M . V = 11,74 M . 30 mL . 10−3 = 0,3522 mol
𝑚𝐿
6.2. Secara Teoritis
1. Mekanisme Reaksi
Produksi Ion Nitronium (NO2) oleh Asam Sulfat
HNO3 + H2SO4 NO2 + HSO4- + H2O
M : 0,546 0,736
B : 0,546 0,546 0,546 0,546 0,546
S: - 0,190 0,546 0,546 0,546
Pembentukan Nitrobenzena
-
C6H6 + NO2 + HSO4 C6H5NO2 + HSO4-
M : 0,352 0,546 0,546
B : 0,352 0,352 0,352 0,352 0,352
S: - 0,194 0,194 0,352 0,352
2. Neraca Massa
Input Output
Komponen
mol BM gr mol BM gr
HNO3 0,546 63 34,398 0,194 63 12,222
H2SO4 0,736 98 72,128 0,736 98 72,128
C6H6 0,352 78 27,456 - - -
C6H5NO2 - - - 0,352 123 43,296
H2O - - - 0,352 18 6,336
Jumlah 133,982 133,982
% konversi
0.352 𝑚𝑜𝑙
6 6 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑠𝑖 x 100 % = x 100 % = 100 %
- C H = 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑢𝑙𝑎−𝑚𝑢𝑙𝑎 0,352 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑠𝑖 0,352 𝑚𝑜𝑙
- HNO3 = x 100 % = x 100 % = 64,47 %
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑢𝑙𝑎−𝑚𝑢𝑙𝑎 0,546 𝑚𝑜𝑙
Volume Nitrobenzene
𝑔𝑟 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑒 43,296 𝑔𝑟
- V= = 𝑔𝑟
= 36,08 ml
𝜌 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑒 1,2
𝑚𝑙
6.3. Secara Praktek
1. Mol Produk
Volume nitrobenzene = 20,5 ml
𝜌 nitrobenzene = 1,2 gr/ml
BM nitrobenzene = 123 gr/mol
𝑔𝑟
𝜌𝑥𝑣 1,2 𝑥 20,5 𝑚𝑙
Mol nitrobenzene = 𝑚𝑙
𝑔𝑟 = 0,2 mol
𝐵𝑀 123
= 𝑚𝑜𝑙
2. Mekanisme Reaksi
Pembentukan Ion Nitronium (NO2) oleh Asam Sulfat
HNO3 + H2SO4 NO2 + HSO4- + H2O
M : 0,546 0,736
B : 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
S : 0,346 0,536 0,2 0,2 0,2
Pembentukan Nitrobenzena
-
C6H6 + NO2 + HSO4 C6H5NO2 + HSO4-
M : 0,352 0,2 0,2
B : 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
S : 0,152 - - 0,2 0,2
3. Neraca Massa
Input Output
Komponen
mol BM gr mol BM gr
HNO3 0,546 63 34,398 0,346 63 12,222
H2SO4 0,736 98 72,128 0,736 98 72,128
C6H6 0,352 78 27,456 0,152 78 11,856
C6H5NO2 - - - 0,2 123 24,6
H2O - - - 0,2 18 6,336
Jumlah 133,982 133,982
𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑠𝑖
% konversi
6 6 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑠𝑖
- C H = 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑢𝑙𝑎−𝑚𝑢𝑙𝑎
0.152 𝑚𝑜𝑙
x 100 % = x 100 % = 43,18 %
0,352 𝑚𝑜𝑙
0,2 𝑚𝑜𝑙
- HNO3 = x 100 % = x 100 % = 36,63 %
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑢𝑙𝑎−𝑚𝑢𝑙𝑎 0,546 𝑚𝑜𝑙
Jobsheet. 2019. “Penuntun Praktikum Satuan Proses 1”. Palembang : Jurusan Teknik
Kimia Politeknik Negeri Sriwijaya.
https://id.scribd.com/document/326002869/Laporan-Praktikum-SP-Nitrasi-
Pembuatan-Nitrobenzene-Fix.
https://id.m.wikipedia.org/wiki/sifat-fisik-dan-kimia-Benzena
https://id.m.wikipedia.org/wiki/sifat-fisik-dan-kimia-asam-nitrat
GAMBAR ALAT