LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH

OLEH :

NELLY CHRISTINA SINAMBELA

1808511025

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS UDAYANA
2020
 I. LATAR BELAKANG

Tanaman cengkeh (Eugenia aromaticum) merupakan salah satu tanaman perkebunan

yang dapat digunakan sebagai penghasil minyak atsiri yang bermanfaat sebagai bahan baku
dalam industri farmasi maupun industri makanan, dan penggunaan terbanyaknya adalah sebagai
bahan baku rokok. Menurut Nurdjannah (2004), cengkeh (Syzygium aromaticum, syn. Eugenia
aromaticum), yang dalam bahasa Inggris disebut cloves, adalah tangkai bunga kering dari
familiMyrtaceae. Cengkeh adalah tanaman asli Indonesia yang banyak digunakan sebagai bumbu
masakan pedas di negara-negara Eropa,dan sebagai bahan utama rokok kretek khas Indonesia.
Cengkeh juga digunakan sebagai bahan dupa di Tiongkok dan Jepang. Minyak cengkeh
digunakan sebagai aromaterapi dan juga untuk mengobati sakit gigi.
Minyak atsiri yang diperoleh dari distilasi daun cengkeh tua atau guguran daun cengkeh
disebut minyak cengkeh (clove leaf oil). Kadar minyak cengkeh tergantung pada jenis, umur, dan
tempat tumbuh tanaman cengkeh. Komponen utama minyak cengkeh adalah eugenol, yaitu
sekitar 70-90%, dan merupakan cairan tak berwarna atau kuning pucat yang bila terkena cahaya
matahari berubah menjadi coklat hitam yang berbau spesifik. Kelebihan cengkeh adalah aroma
wangiyang berasal dari minyak atsiri dalam jumlah yang cukup besar, baik dalam bunga (10-
20%), tangkai (5 - 10%), maupun daun (1-4%). Selain itu minyak cengkeh mempunyai
komponen eugenol dalam jumlah besar (70-80%) yang mempunyai sifat sebagai stimulan,
anestetik lokal, karminatif, antiemetik, antiseptik, dan antispasmodik (Somaatmadja, 2001).
Turunan dari eugenol yang dibutuhkan industri farmasi, penyedap, parfum, dan flavor
antara lain adalah isoeugenol, metil eugenol, dan vanili sintetis. Pemanfaatan minyak daun
cengkeh di Indonesia masih terbatas pada pemenuhan kebutuhan ekspor. Minyak cengkeh yang
diekspor saat ini berupa bahan mentah dan sebagian juga diekspor sebagai senyawa eugenol
(Busroni, 2000). Eugenol dapat diproses lebih lanjut menjadi bermacam-macam produk yang
lebih berguna seperti isoeugenol untuk dijual kembali dengan harga yang lebih tinggi, sehingga
diperoleh nilai tambah dan keuntungan yang tidak sedikit. Eugenol merupakan senyawa yang
banyak digunakan sebagai campuran bahan pewangi seperti parfum, deodoran, sabun, shampo,
deterjen, serta sebagai bahan intermediet dalam produksi vanili sintetik (Soesanto, 2006).
Pemilihan KOH sebagai reaktan dikarenakan sifatnya yang lebih cepat larut dalam air
dan pengikatan asam lebih cepat dibanding NaOH, hal ini dapat mempersingkat proses
pemurnian. Ba(OH)2digunakan karena kemudahan dalam mendapatkannya dibanding basa kuat
golongan IIA yang lain, diperdagangkan secara bebas dan banyak tersedia, kelarutan dalam air
tersuspensi dengan baik dan lebih cepat dibanding dengan kelarutan basa kuat yang lain seperti
Ca(OH)2, sehingga dapat mempercepat proses pemisahan larutan fenolat dan non fenolat dengan
lebih cepat dan dapat menghemat waktu pengendapan. Ba(OH)2memiliki jari-jari unsur lebih
besar dan memiliki ukuran atom yang lebih besar dari Ca(OH)2. Nilai kelarutan (Ksp) dari
Ba(OH)2lebih besar yaitu 2,55 x 10-4 dari Ksp pada Ca(OH)2 yang nilainya 5,02 x 10-6
(Sutesna, 2007). Kadar Eugenol dalam minyak cengkeh dipengaruhi oleh asal minyaknya. Kadar
terbanyak dan kualitas yang baik dapat dihasilkan oleh minyak yang diperoleh dari bunga dan
gagang cengkeh. Kualitas minyak daun cengkeh hanya sedikit lebih rendah dibanding dengan
minyak bunga atau gagang cengkeh (Hidayati, 2003).
Pemilihan basa kuat KOH dan Ba(OH)2 memiliki konsentrasi yang berbeda-beda antar
basa kuat, hal ini disebabkan perbedaan valensi yang dimiliki antara basa kuat tersebut yang
bersifat monohidroksi pada KOH, yaitu K+ + OH- , dan dihidroksi pada Ba(OH)2, yaitu Ba2+ +
2OH- .
Konsentrasi yang digunakan adalah dalam bentuk normalitas karena akan mempermudah
penyetaraan valensi yang dimiliki basa kuat tersebut agar ekivalen basa dapat bereaksi tepat
dengan minyak cengkeh. Diharapkan dengan mengetahui konsentrasi basa kuat yang tepat dalam
pemurnian eugenol akan menghasilkan eugenol dengan rendemen yang tinggi, sifat fisiko-kimia
dan kemurnian maksimal, dapat mengembangkan proses pemurnian eugenol, dan mengetahui
neraca massa pemurnian eugenol.

Manfaat cengkeh untuk kesehatan tubuh :

1. Melindungi dari kanker
Cengkeh diperkaya oleh antioksidan eugenol untuk melawan radikal bebas dalam tubuh
yang bisa memicu perkembangan kanker. Cengkeh juga mengandung vitamin C sebagai
antioksidan untuk membantu menetralisir radikal bebas. Kekuatan antioksidan dalam
cengkeh bahkan dilaporkan lima kali lebih efektif daripada vitamin E dan jenis
antioksidan lainnya. Penumpukan radikal bebas dalam tubuh dapat merusak kode DNA
dan menyebabkan stres oksidatif sehingga memicu berbagai penyakit kronis. Mulai dari
 radang sendi, penyakit jantung, aterosklerosis, stroke, hipertensi, tukak lambung,
penyakit Alzheimer, penyakit Parkinson, kanker, sampai menyebabkan penuaan.
2. Membunuh bakteri penyebab penyakit
Cengkeh memiliki sifat antibakteri yang mampu menghentikan infeksi. Sebuah penelitian
menunjukkan bahwa minyak esensial cengkeh efektif membunuh bakteri E. coli yang
dapat menyebabkan kram perut, diare, hingga kelelahan. Cengkeh juga membantu
menjaga kesehatan mulut dengan menghentikan pertumbuhan dua jenis bakteri penyebab
plak gigi dan penyakit gusi (gingivitis). Jika tidak ingin mengunyah cengkeh, gunakanlah
obat kumur yang mengandung ekstrak cengkeh untuk mendapatkan manfaat yang satu
ini.
3. Meningkatkan kesehatan hati
Tak hanya melindungi tubuh dari kanker, eugenol dalam cengkeh dapat membantu
meningkatkan kesehatan hati. Sebuah penelitian hewan yang dilakukan pada tikus
melaporkan bahwa minyak cengkeh dapat meningkatkan fungsi hati dan mengurangi
peradangan. Penelitian lain menunjukkan bahwa eugenol membantu meredakan gejala
sirosis hati. Mengonsumsi suplemen eugenol selama satu minggu menurunkan kadar
GST, enzim yang sering menjadi tanda penyakit hati. Namun demikian, perlu diingat
bahwa eugenol dapat berbalik menjadi racun bagi hati jika dikonsumsi dalam dosis
tinggi. Satu studi kasus menunjukkan bahwa 5-10 ml minyak cengkeh pada anak-anak
dapat menyebabkan kerusakan hati yang serius.
4. Menjaga kesehatan tulang
Pengeroposan tulang dapat meningkatkan risiko mengalami osteoporosis. Nah, sebuah
penelitian melaporkan bahwa senyawa aktif dalam cengkeh terbukti membantu menjaga
dan meningkatkan kepadatan massa tulang. Kandungan mangan dalam cengkeh juga
membantu proses pembentukan tulang, dan sangat penting bagi kesehatan tulang.
5. Mengobati sakit maag
Sakit maag paling sering disebabkan oleh penipisan lendir lambung yang dipengaruhi
oleh beragam faktor, seperti stres dan infeksi. Sebuah penelitian pada hewan
menunjukkan bahwa minyak esensial cengkeh dapat meningkatkan produksi lendir
lambung yang berfungsi sebagai penghalang efek asam lambung, sekaligus mencegah
erosi pada dinding lambung akibat cairan asam lambung. 5. Mengendalikan kadar gula
 darah Penelitian menunjukkan bahwa senyawa yang ditemukan dalam cengkeh dapat
membantu mengendalikan gula darah. Penelitian lain mengamati efek ekstrak cengkeh
dan nigericin, senyawa yang ditemukan di cengkeh, baik pada sel otot manusia maupun
pada tikus dengan diabetes.

II. Prosedur Percobaan

2.1 Alat dan Bahan
Alat :
- Beaker glass,
- Batang pengaduk,
- Corong pisah,
- Gelas ukur,
- Pipet mohr 10mL,
- Pipet tetes,
- Penangas air,
- Termometer,
- Timbangan,
- Tabung reaksi.

Bahan :
- Minyak cengkeh,
- NaOH 10%,
- Kloroform,
- HCl 25%,
- Kertas lakmus biru,
- MgSO4 anhidrat,
- FeCl3

2.2 Cara Kerja

Pertama dimasukkan 25 gram minyak cengkeh kedalam beaker glass kemudian
ditambahkan 25 mL larutan NaOH 10%, kemudian diaduk sampai homogen. Kedua
 ditambahkan 10 mL dietileter lalu dipindahkan kedalam corong pisah, dikocok kuat-
kuat dan diamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar
(anorganik), yang berada dilapisan bawah, dipisahkan dan ditampung dalam beaker
glass. Ketiga fasa non polar (organik), yang berada dilapisan atas, ditambahkan 10
mL larutan NaOH 10% dikocok kuat-kuat, lalu didiamkan sampai terbentuk dua
lapisan. Fasa polar (anorganik) dipisahkan dan digabung dengan fasa polar
sebelumnya. Keempat ditambahkan HCl 25% tetes demi tetes kedalam fasa polar
(bagian bawah) sampai terbentuk gumpalan-gumpalan coklat atau mempunyai pH ± 3
(tes menggunakan lakmus biru). Setelah itu pindahkan dalam corong pisah, lalu
ditambahkan dietileter 10 mL. Dikocok kuat-kuat, kemudian didiamkan selama 10
menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa organik ditampung dalam beaker glass.
Keenam uapkan pelarut dietileter yang terdapat dalam fasa organik tersebut, dalam
lemari asam menggunakan penangas air (suhu air 50oC). Residu yang diperoleh
ditambahkan sejumlah kecil kristal MgSO4. Lalu dekantasi residu yang mengandung
eugenol tersebut. Timbang berat eugenol dan ukur volumenya juga menggunakan
gelas ukur. Hitung rendemen/kadar eugenol dalam minyak cengkeh tersebut. Terakhir
dilakukan uji positif akan adanya eugenol dalam residu yang diperoleh adalah
terbentuknya warna ungu jika ditambahkan larutan FeCl3.

III. Hasil dan Pembahasan

3.1 Hasil

Perlakuan Hasil Keterangan

Massa Sampel 25 mL minyak cengkeh Massa : 24,69 g (82,11 –

57,42)
+25 mL NaOH 10%
V = 25 mL
+10 mL diklorometana

Proses Ekstraksi Ekstraksi I Terbentuk dua fase

+ 10 mL diklorometana Fase polar diatas diambil

Reaksi eksoterm, melepas

 panas.

Ekstraksi II Tidak terjadi dua fase, hasil

dibuang.
+ 10 mL diklorometana

Hasil fase Organik Diambil fase bagian bawah, Terbentuk dua fase
dievaporasi didalam penangas air

Setelah Ditambah MgSO4 dan kemudian Terdapat hasil

penambahan disaring
MgSO4

Massa Eugenol Massa gelas : 30,83 g Massa eugenol : 5,16 g

Massa yang didapat semua : 35,99

g

Volume Eugenol Volume 4,8 mL

Setelah Terbentuk dua fase Atas kuning jernih

penambahan FeCl3 Bawah coklat kehitaman.

3.2 Pembahasan
Eugenol merupakan salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh yang
memberikan bau dan aroma khas pada minyak cengkeh. Eugenol merupakan
cairan tak berwarna, berbau, keras dan mempunyai rasa pedas. Eugenol, mudah
berubah menjadi kecoklatan apabila dibiarkan di udara terbuka.
Praktikum kali ini adalah tentang isolasi eugenol dengan menggunakan metode
ekstraksi cair- cair. Pada percobaan kali ini sampel yang digunakan adalah
minyak cengkeh diambil sebanyak 25 gram. Kemudian volumenya diukur
menggunakan gelas ukur. Selanjutnya sampel ditambah dengan NaOH agar
terjadi reaksi sehingga garam Na-eugenolat akan terpisah dari komponen-
komponen lain yang terkandung dalam minyak cengkeh. Reaksi minyak cengkeh
dengan NaOH ini bersifat eksoterm karena pada saat terjadi reaksi penggantian
gugus H+ dengan Na+ ada panas yang dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Hal
ini ditunjukkan dengan beaker glass terasa hangat. Warna dari larutannya adalah
kuning pekat kecoklatan. Larutan eugenol ditambahkan NaOH 10% dan diaduk
hingga homogen. NaOH digunakan karena ion Na+ lebih kuat mengikat
eugenolat. Penambahan NaOH bertujuan agar komponen eugenol dari minyak
cengkeh dapat diisolasi. Eugenol dan NaOH akan membentuk natrium eugenolat
yang larut dalam air. Sehingga, bagian non eugenol diekstrak dengan penambahan
dietil eter yang merupakan asam anorganik sehingga menghasilkan garam natrium
eugenol bebas. Eugenol ini kemudian dimurnikan dengan penguapan.
Campuran minyak cengkeh, NaOH, dan dietil eter dimasukkan dalam
corong pisah, tutup corong pisah dengan rapat, lalu kocok dengan kuat dengan
sesekali membuka kran corong pisah untuk mengeluarkan gas yang dihasilkan
oleh senyawa volatile yang terdapat pada campuran minyak cengkeh.
Pengkocokan dengan corong berfungsi agar terjadi difusi antara pelarut dengan
ekstrak sehingga terbentuk garam eugenolat agar senyawa yang berbeda
kepolarannya dapat terpisah dan mempercepat terjadinya reaksi (pada hidrolisis
dengan HCl).
Pendiaman setelah proses pengkocokan berfungsi memberikan waktu
sehingga terbentuk dua fase larutan dengan kepolaran yang berbeda. Fase bawah
merupakan fase polar yang telah diekstrak dengan dietil eter, lapisan ini
merupakan fase anorganik dan fase atas merupakan fase nonpolar yang telah
terisolasi dengan NaOH, lapisan ini merupakan lapisan organik. Lapisan bawah
yang mengandung senyawa anorganik dikeluarkan dari corong pisah untuk
memisahkan dengan fase organic.
Penambahan asam anorganik HCl 25% akan menghasilkan garam natrium
eugenol bebas. Penambahan HCl diteteskan sedikit-sedikit agar diperoleh larutan
yang bersifat asam, penambahan HCl bertujuan untuk mengikat senyawa non
eugenol sehingga diperoleh eugenol bebas dari garam. Larutan yang telah
ditambah HCl kemudian diekstrak kembali dengan penambahan dietil eter dan
dipisahkan menggunakan corong pisah, diambil fasa organiknya. Proses
selanjutnya adalah penguapan dengan penangas, proses ini bertujuan untuk
menguapkan pelarut dan H2O sehingga diperoleh eugenol yang bebas dari
pelarutnya sehingga diperoleh residu hasil fraksinasi minyak cengkeh.
Residu minyak cengkeh ditambahkan Kristal MgSO4, penambahan
MgSO4 bertujuan untuk mengikat air yang masih tersisa kemudian didekantasi
sehingga diperoleh eugenol yang bebas dari pelarutnya. Uji eugenol dapat
dilakukan dengan penambahan FeCl3, cairan akan berubah berwarna ungu setelah
ditambahkan FeCl3. Berdasarkan hasil yang didapat setelah penambahan FeCl3
terbentuk 2 fase dimana fase atas berwarna kuning jernih dan yang bawah coklat
kehitaman, ini menandakan adanya kesalahan sehingga hasil tidak sesuai dengan
yang seharusnya berwarna ungu menurut literatur. Kandungan eugenol pada
minyak percobaan ini diperoleh sebesar 5,16 g dengan persen rendemen sebesar
111,11 %. Persen rendemen yang diperoleh tidak sesuai dengan refrensi
disebabkan beberapa hal seperti kesalahan dalam pengukuran massa awal minyak
cengkeh atau pengukuran volume awal minyak cengkeh
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Guenther, E. 1990. Minyak Atsiri. Jakarta : UI Press.

Kardinan, Agus. 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta : Agro Media Pustaka.

Tim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember : Universitas Jember.

Vogel, A E.1988. Text Book of Practical Organic Chemestry Longman Book Co, London, pp
161-162.