Merupakan metabolit sekunder hewan / tumbuhan

Asal usul biogenetik mengikuti pola reaksi pokok sama dengan

terpenoid, menghasilkan kerangka dasar SIKLOPENTANO
PERHIDROFENANTREN

18 R120
R2
12 17
19 11 13 16
R3 C D
1
9 14 15
2 10 8
A B
3 7
5
4 6
 S T E R O ID A L A M

B E N T U K G L I K O S ID A BEBAS

S T E R O L IN K A R D IO A K T IF

S A P O N IN

GULA A G L IK O N S A P O G E N IN

T R IT E R P E N O ID S T E R O ID

T R IT E R P E N ST ER O L

PERBEDAAN JENIS STEROID DITENTUKAN OLEH SUBTITUEN R1,
R2, dan R3

PERBEDAAN DALAM SATU KELOMPOK TERGANTUNG PADA :

- Panjang subtituen R1
- Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3
- Jumlah dan posisi ikatan rangkap
- Jumlah dan posisi Oksigen
- Konfigurasi pusat asimetris inti dasar
18 R120
R2
12 17
19 11 13 16
R3 C D
1
9 14 15
2 10 8
A B
3 7
5
4 6
 TATA NAMA STEROID 20
18 R
12 CH3
17
Nama Jumlah Atom C
19 11 13 16
C D
Androstan 19 1 CH3
9 14 15
2
Pregnan 21 10 8
A B
Kolan 24 3 7
5
4 6
Kolestan 27
Ergostan 28 Struktur Um um
Stigmastan 29
18
12 17 CH3
12 17
11 13 16 16
C D 11
C
13
D
1 1
9 14 15 9 14 15
2 10 8 2 10 8
A B A B
3 7 3 7
5 5
4 6 4 6

gonan estran
STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR, SEHINGGA KEDUDUKAN
GUGUS PADA INTI DASAR :
1. α : di bawah bidang
garis putus-putus -------
trans dengan metil C10 dan C13
steroid konfigurasi α

2. β : di atas bidang
garis penuh
cis dengan metil C10 dan C13
steroid konfigurasi β

3. ξ : psi, tidak jelas kedudukan

1. NOR OH OH
CH3 CH3

CH3 H

O O
TESTOSTERON 19 - NORTESTOSTERON

2. EPI
CH3 CH3

CH3 CH3

5β
β − Androstan = 5 - Epiandrostan α − Androstan = Androstan
 CH3
3. HOMO O O

CH3

D − Homo − 17 α −Oxaandrosta − 1,4 − dien − 3,17 − dion

H3C
4. SECO CH3
CH3

CH3
CH3 CH3

HO
9,10 − Secoergosta − 5,7,22 − 3β
β − ol
 OH
5. CYCLO CH3
CH3

CH3

3− (Cyclopentyloxy) − 17 − Metilandrosta − 3,5 dien − 17 − ol

OH
CH3
6. OXA CH3

CH3

O
H

17β
β − Hidroksi − 17 metil − 2 − oxa−
− 5α
α−
androstan − 3 − on

SEMUA STEROID ALAM ATOM / GUGUS YANG TERIKAT PADA C10 dan
C13 β

FUSI CINCIN A – B Trans / Cis

FUSI CINCIN B – C & C – D Trans, kecuali steroid kardiotonik
C–D Cis

X
X
Y
B
A

Y
trans fusion cis fusion
 CH3 CH3 H3C
R H CH3
A B C R
D

H
Trans Cis Cis Cis

CH3
H CH3

H
H H
All - Trans
 O O O O O
H2
CH3 C SCoA + CH3 C SCoA CH3 C C C SCoA + CH3 C SCoA

Asetil Coenzim A Asetoasetil CoA

2 NAP+ + CoA-HS 2 NADPH + 2 H+

O O O
H2
HO C CH2 CH2 C OH HO C CH2 CH2 C SCoA
C C
H3C OH H3C OH
Asam Mevalonat β − Hidroksi - β − Metil Glutaril CoA

3 ATP

3 ADP
O O O CO2 H2PO4 O O
H2 H2 H2 H2C H2 H2
HO C C C C O P O P O- C C C O P O P O-
C
O- O- H3C
H3C OPO3H O- O-
Asam 3-Posfo-5-Pirofospo Mevalonat 3-Metil-3-butenil-Pirofosfat
 OPP OPP + OPP
GERANIL PIROFOSFAT DMAP IPP

ISOPREN
DMAP / IPP

OPP SESQUITERPEN
FARNESIL PIROFOSFAT

PPO
OPP

2MOL FARNESIL PIROFOSFAT

 -2 OPP

H+ O

SKUALEN 2,3-EPOKSI SKUALEN

+H
H H H H
H
CH2

H H
HO HO
 - H+ - H+

HO HO

Sikloartenol Lanosterol

-3C

FITOSTEROL

KOLESTEROL
HO
 H

HE
WA
N R1
R2

HO H R3 H

LANOSTEROL
H
H
H
H STEROID

N
UHA
MB
TU

HO H
SIKLOARTENOL

PENGELOMPOKAN DIDASARKAN ATAS EFEK
FISIOLOGIS :
1. Sterol (Ergosterol, Stigmasterol)
2. Asam-asam empedu (Asam Kolat, Asam Litokolat)
3. Hormon Seks (Progesteron, Testosteron)
4. Hormon Adreno-kortikoid (Kortison, Aldosteron)
5. Aglikon Kardiak (Digitoksigenin)
6. Sapogenin (Diosgenin)
A. GOLONGAN GLUKOKORTIKOID O
a. Turunan 4-Pregnen-3,20-Di-on C CH2

Nama Generik 6-C 9-C 11-C 17-C 21-C

α α β α β α
Kortison H H C=O H H OH OH
Hidrokortison H H OH H H OH OH
Fludrokortison H F OH H H OH OH
Medrison CH3 Cl OH H H H H
b. Turunan 1,4-Pregnadien-3,20-Dion
O
C CH2

Nama Generik 6-C 9-C 11-C 17-C 24-C

α α β α β α
Prednison H H =O H OH OH
Prednisolon H H OH H H OH OH
Meprednisolon CH3 H OH H H OH OH
Dexamethason H H OH CH3 H H OH
Betamethason H F OH H CH3 OH OH
Triamcinolon H F OH H H OH OH
Fluocortelon F H OH CH3 H OH OH
Fluorometolon CH3 F OH H H OH H
 O
C CH3
B. GOLONGAN KONTRASEPTIK

a. Turunan Progesteron
O

Nama Generik 10 - C 17 - C Tambahan

β α
Progestin -CH3 H -COCH3
Dydrogesteron -CH3 H H
Magesterol Asetat -CH3 -OCOCH3 6-CH3
Hidroksi Progesteron Kaproat -CH3 H OCO(CH2)4CH4

Ethisteron -CH3 -C≡CH -OH

Noretindrone H -C≡CH -OH 19-Nor CH3
Ethynodiol Diasetat H -C≡CH -OH
Ethinylestrenol H -C≡CH -OH cincin A aromatik
Norgestrol H -C≡CH -OH 13-C2H5
Dimethisterone H -C≡CH -OH 6-CH3
Norethynodrel Δ6 -C≡CH -OH
b. Turunan Estron

Nama Generik 3-C 17 - C

α β
Estron -OH C=O
Estradiol -OH H -OH

Ethinyl astradiol-3-O-Methyl -OH C≡CH -OH

17-Ethinyl Estradiol (Mestranol) -O-CH3 C≡CH -OH
C. TURUNAN ANDROGENIK

OH
Turunan 17β
β-Hidroksi Androstan

Nama Generik 5-C 9-C 11-C 17-C

Testosteron H H H
Metil Testosteron H H CH3
Fluoxymesteron FH H CH3
Mesterolon 5-H H OH H
Methandostenolone H H CH3
Nondrolon (Durabolin) H 10-Nor CH3
 D. GOLONGAN MINERALOKORTIKOSTEROID

O
Turunan Aldosteron OH
C CH2OH
CH
H
H

H
O

E. GOLONGAN ANTAGONIS MINERALOKORTIKOSTEROID

Turunan Spironolakton
O

CH3

O S C CH3
O